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R-1,1'-聯(lián)-2-萘酚 |
| CAS No.: |
18531-94-7 |
| 分子式： |
C20H14O2 |
| 分子量： |
286.33 |
| 備注： |
中文名稱R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚中文同義詞(R)-(+)-2,2’-羥基-1,1’-聯(lián)萘;R-聯(lián)萘酚/(R)-(+)-聯(lián)萘酚(R)-(+)-聯(lián)二萘;(R)-(+)-1,1’-聯(lián)-2-萘酚;R-(+)-1.1’-聯(lián)萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羥基-1,1′-聯(lián)萘;(R)-(+)-1,1′-聯(lián)萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1’-二萘]-2,2’-二醇;(R)-(+)-1,1-聯(lián)萘酚英文名稱(R)-(+)-1,1’-Bi-2-naphthol英文同義詞(R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1’]-Binaphth-2-ol,(R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl,(R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol,(R)-BINOL;(R)-(+)-1,1’-Bi-2-naphthol99%;[aR,(+)]-1,1’-Binaphthalene-2,2’-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1’-Bi-2-naCAS號(hào)18531-94-7分子式C20H14O2分子量286.32EINECS號(hào)606-048-4相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;手性試劑;手性催化劑，配體和試劑;芳烴;中間體;不對(duì)稱合成;手性化合物;化學(xué)試劑;醇類及衍生物;氧配體;IntermediatesofDyesandPigments;AlcoholsandDerivatives;chiral;CHIRALCOMPOUNDS;ChiralReagent;AsymmetricSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;ChiralCompound;Peptide;BINOLSeries;ChiralOxygen;有機(jī)配體;醫(yī)用原料;藥物雜質(zhì)及中間體;2,2’-聯(lián)吡啶;醫(yī)藥原料;有機(jī)化工原料;類白色固體;對(duì)照品Mol文件18531-94-7.mol結(jié)構(gòu)式R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚性質(zhì)熔點(diǎn)215-218°C比旋光度35.5o(c=1,THF)沸點(diǎn)388.69°C(roughestimate)密度1.301折射率36.0°(C=1,THF)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度二惡烷：50mg/mL，透明形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)8.29±0.50(Predicted)顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[α]21/D+34°,c=1inTHF水溶解性Insolubleinwater.SolubilityinTHFwithinalmosttransparency).Solubleindioxane50mg/mL.Merck14,1226BRN3616837CASChemicalbook數(shù)據(jù)庫(kù)18531-94-7(CASDataBaseReference)R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚用途與合成方法應(yīng)用R-1，1’-聯(lián)-2-萘酚的醚類衍生物具有橙花和楊槐花的香氣，香氣較為柔和，可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香劑，而且它們具有較高的沸點(diǎn)和較小的揮發(fā)度，故保香效果較好。制備將市售的外消旋1,1’-聯(lián)-2-萘酚與市售的(S)-脯氨酸以摩爾比為1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量為外消旋的1,1’-聯(lián)-2-萘酚重量的15倍），加熱回流3小時(shí)，冷至室溫，有白色固體析出，抽濾得到白色固體和乙腈濾液。白色固體用乙醇加熱溶解，自然冷卻至室溫，靜置，析出塊狀無(wú)色透明晶體（分子包合物結(jié)晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteraddingD2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽濾，室溫下，將該分子包合物結(jié)晶加入到乙酸乙酯-水兩相體系（有機(jī)相和水相體積比2:1）中攪拌1小時(shí)，分液，水相用乙醚萃取，合并有機(jī)相，有機(jī)相經(jīng)干燥、蒸發(fā)和殘余物用甲苯重結(jié)晶得到對(duì)映純(S)-1,1’-聯(lián)-2-萘酚塊狀晶體，總收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).水相蒸發(fā)濃縮至干后，用乙醇重結(jié)晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。乙腈濾液經(jīng)蒸發(fā)濃縮至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸發(fā)、蒸發(fā)后的殘余物在甲苯中重結(jié)晶兩次，得到對(duì)映純R-1,1’-聯(lián)-2-萘酚，總收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).用途用于合成多種手性醫(yī)藥中間體用途用作手性試劑用途阿托品同質(zhì)異構(gòu)二醇有許多用途：在不對(duì)稱選擇性還原酮類的助劑；手性鈦催化劑中的配體，用于立體選擇性反應(yīng)，如乙醛酸反應(yīng)，Diels-Alder反應(yīng)；用于催化硫化物不對(duì)稱氧化為亞砜的反應(yīng)中的手性助劑；由聯(lián)萘酚生成手性鑭系三氟甲磺酸，作為催化劑，應(yīng)用于不對(duì)稱Diels-Alder反應(yīng)；聯(lián)萘酚衍生物，近期發(fā)現(xiàn)用于不對(duì)稱克萊森重排反應(yīng)以及不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)；這些二醇(BINAP-H)的氫化鋁鋰衍生物，已經(jīng)廣泛地用于酮的還原反應(yīng)；手性聯(lián)萘酚鹽前驅(qū)物，用于烯烴環(huán)氧化不對(duì)稱反應(yīng)的鹽 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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