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4-溴吡啶-2-甲腈
CAS No.: 62150-45-2
分子式: C6H3BrN2
分子量: 183.01
備注: 中文名稱4-溴吡啶-2-甲腈中文同義詞4-溴吡啶-2-甲腈;4-溴-2-氰基吡啶4-溴吡啶-2-甲腈;2-氰基-4-溴吡啶;4-溴-2-氰基吡啶,97%;4-溴-2-吡啶甲腈;4-溴-2-氰基吡啶2-氰基-4-溴吡啶;4-溴-2-氰基嘧啶;4-溴-2-氰基吡啶英文名稱4-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE英文同義詞AURORA23233;4-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE;4-BROMO-2-CYANOPYRIDINE;OTAVA-BBBB7110952495;4-Bromopicolinonitrile;4-Bromopyridine-2-carbonitrile98%;4-Bromo-2-cyanopyridine,4-Bromopicolinonitrile;4-BroMo-2-pyridinecarbonitrileCAS號62150-45-2分子式C6H3BrN2分子量183.01EINECS號688-035-3相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;合成;有機中間體;intermediate;6;Heterocycles;Nucleotides;pharmacetical;HeterocyclicCompounds;Bases&RelatedReagentsMol文件62150-45-2.mol結(jié)構(gòu)式4-溴吡啶-2-甲腈性質(zhì)熔點82-84°C沸點265.3±20.0°C(Predicted)密度1.72±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件underinertChemicalbookgas(nitrogenorArgon)at2-8°C溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)酸度系數(shù)(pKa)-2.73±0.10(Predicted)形態(tài)固體顏色灰白色至淺米色4-溴吡啶-2-甲腈用途與合成方法應(yīng)用4-溴吡啶-2-甲腈又叫4-溴氰基吡啶,4-溴-2-氰基吡啶。4-溴吡啶-2-甲腈可由4-溴吡啶鹽酸鹽先氧化制備4-溴吡啶1-氧化物,然后氰基取代得到4-溴吡啶-2-甲腈。4-溴吡啶-2-甲腈可作為起始物料用于合成抗腫瘤藥物索拉菲尼。制備A.4-溴吡啶1-氧化物在室溫下。向4-溴吡啶鹽酸鹽(5.0g,25.9mmol)在二氯甲烷(50mL)中的懸浮液中加入三乙胺(2.62g,25.9mmol)。攪拌0.5h后,分批加入3-氯過氧化苯甲酸(4.46g,25.9mmol),反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5h。溶液用飽和硫代硫酸鈉水溶液(30mL)、飽和碳酸鈉水溶液(30mL)和鹽水(30mL)洗滌,用硫酸鈉干燥。減壓除去溶劑,得到粗產(chǎn)物,在硅膠色譜上純化(用甲醇中的50-100%乙酸乙酯洗脫),得到4-溴吡啶1-氧化物,固體(2.1g,44.8%收率)。B.4-溴吡啶-2-甲腈。將4-溴吡啶1-氧化物(2.0g,11.56mmol)、三甲基甲硅烷基氰化物(3.43g,34.68mmol)和三乙胺(2.34g,23.12mmol)在乙腈(10mL)中的混合物在氮氣中在110℃下攪拌3h。減壓濃縮反應(yīng)混合物,殘余物在硅膠柱上純化(用石油醚中的20%乙酸乙酯洗脫),得到4-溴吡啶-2-甲腈(1.52g,72.4%收率)。
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