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咪唑-4,5-二羧酸
CAS No.: 570-22-9
分子式: C5H4N2O4
分子量: 156.10
備注: 中文名稱咪唑-4,5-二羧酸中文同義詞4,5-咪唑二羧酸;4,5-二羧基咪唑;4,5-咪唑二甲酸;咪唑-4;4,5-咪唑二羧酸,4,5-二羧基咪唑,咪唑-4,5-二甲酸;咪唑-4,5-二羥酸;咪唑-4,5-二羧酸,97%;1H-咪唑-4,5-二羧酸英文名稱4,5-Imidazoledicarboxylicacid英文同義詞4,5-IMIDAZOLEDICARBOXYLICACID;IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXYLICACID;IFLAB-BBF1918-0019;AKOSBBS-00002898;AKOSAUF2071;alpha,beta-Imidazoledicarboxylicacid;alpha-beta-imidazolecarboxylicacid;GlycoxalinedicarboxylicacidCAS號(hào)570-22-9分子式C5H4N2O4分子量156.1EINECS號(hào)209-327-5相關(guān)類別苯基硼酸類及衍生物系列;咪唑類;雜環(huán)類;咪唑;硼酸系列;通用試劑;有機(jī)砌塊;醇;醫(yī)藥中間體;有機(jī)化工原料;合成材料中間體;Alcohols;Imidazoles,Pyrroles,Pyrazoles,Pyrrolidines;Imidazol&Benzimidazole;HeterocyclicCompounds;Imidaxoles;Monomers;PolymerScience;BuildingBlocks;HeterocyclicBuildingBlocks;Imidazoles;1Mol文件570-22-9.mol結(jié)構(gòu)式咪唑-4,5-二羧酸性質(zhì)熔點(diǎn)280-285°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)280.29°C(roughestimate)密度1,749g/cm3折射率1.4800(estimate)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度0.5克/升酸度系數(shù)(pKa)3.59±0.10(Predicted)形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末顏色淺黃色Chemicalbook至黃棕色PH值3.7(0.5g/l,H2O,20℃)水溶解性0.5g/L(20oC)BRN147774InChIKeyZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)570-22-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息4,5-Imidazoledicarboxylicacid(570-22-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Imidazole-4,5-dicarboxylicacid(570-22-9)咪唑-4,5-二羧酸用途與合成方法用途咪唑-4,5-二羧酸是一種含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一種重要的精細(xì)化工原料,主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等行業(yè)。制備咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化開環(huán)得到。(1)向反應(yīng)釜中投入水30g,開啟攪拌,依次加入Fe(NO3)3.9H2O0.03g,58%硝酸15g,四丁基溴化胺0.03g,苯并咪唑2.5g,并升溫;(2)反應(yīng)溫度達(dá)到60℃時(shí),開始分批加入oxone20g,加完后保溫反應(yīng)16h;(3)反應(yīng)完畢后,降溫至-10~10℃,攪拌下緩慢滴加濃氨水調(diào)節(jié)pH值=0.6~1,然后繼續(xù)攪拌0.5h,抽濾,干燥,得到咪唑-4,5-二羧酸,濾液可用于進(jìn)一步回收產(chǎn)物,產(chǎn)率68%。1HNMR(400MHz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H),8.81(s,1H).?;瘜W(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)約280℃(分解為咪唑和二氧化碳)。溶于氨或堿溶液,不溶于水、乙醇、乙醚。用途用于生產(chǎn)咪唑。用途主要用于合成頭孢咪唑等原料藥用途頭孢咪唑中間體,也可用于配位化合物。生產(chǎn)方法由鄰苯二胺經(jīng)環(huán)合、開環(huán)而得。將鄰苯二胺加入甲酸中,攪拌加熱,在95-98℃保溫2h。降溫至50-60℃,用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH=10,降至室溫,過(guò)濾,水洗,干燥,得苯駢咪唑。在攪拌下將苯并咪唑投入濃酸中,升溫至100℃,慢慢滴加雙氧水,加畢,在140-150℃攪拌反應(yīng)1h,降溫至40℃,加水稀釋,析出結(jié)晶,過(guò)濾,水洗,干燥,得4,5-羧基咪唑。
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