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N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸
CAS No.: 87691-27-8
分子式: C10H17NO5
分子量: 231.25
備注: 中文名稱N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸中文同義詞順-N-(叔丁氧羰基)-4-羥基-L-脯氨酸;N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-順式-4-羥基-L-脯氨酸;N-BOC-順式-4-羥基-L-脯氨酸1G;順式-N-BOC-4-羥基-L-脯氨酸,97+%;N-BOC-順式-4-羥基吡咯烷-2-羧酸;(2S,4S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-羥基吡咯烷-2-羧酸;N-BOC-CIS-4-羥基-L-脯氨酸英文名稱N-Boc-cis-4-Hydroxy-L-proline英文同義詞(2S,4S)-cis-1-N-Boc-4-hydroxy-proline,N-Boc-cis-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylicacid;cis-boc-Hyp-OH;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline;cis-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylicacid;(2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylicacid1-tert-butylester;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline,97+%;N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline95+%;CIS-BOC-L-HYP-OHCAS號87691-27-8分子式C10H17NO5分子量231.25EINECS號627-315-1相關(guān)類別合成;羥脯氨酸系列;醫(yī)藥中間體;氨基酸;氨基酸衍生物;CarboxylicAcids;CarboxylicAcids;PyrrolidinesMol文件87691-27-8.mol結(jié)構(gòu)式N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸性質(zhì)熔點146°C(D)(lit.)比旋光度-50o(c=0.67,MeOH)沸點390.9±42.0°C(Predicted)密度1.31Chemicalbook2±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature形態(tài)粉末或結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.40(Predicted)顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D-50.0±3°,c=0.67inmethanolInChIKeyBENKAPCDIOILGV-BQBZGAKWSA-NCAS數(shù)據(jù)庫87691-27-8(CASDataBaseReference)N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸用途與合成方法簡介N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸的熔點是146°C(D)(lit.),比旋光度是-50o(c=0.67,MeOH),沸點是390.9±42.0°C(Predicted),密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted),以及酸度系數(shù)(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸是一類可應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)和化學(xué)等領(lǐng)域的重要有機官能化合物。用途非天然氨基酸N-Boc-順式-4-羥基脯氨酸作為一類非常重要的有機小分子,常用于修飾肽的合成,提高對蛋白水解酶降解的抵抗力、調(diào)節(jié)生物活性肽以及不對稱手性誘導(dǎo)劑的物理和生化特性。合成方法將市售(Aldrich)化合物6(525mg,4mmol)溶于水(10mL)和THF(5L)中。加入NaOH(水溶液)使pH值為9-10。將Boc酸酐(959mg,4.4mmol)溶解在THF(2ml)中并滴加至反應(yīng)中。用NaOH(水溶液)將反應(yīng)保持在pH9-10。完成后,用稀HCl(水溶液)將反應(yīng)酸化至pH為3,并用EtOAc(2x)萃取。有機提取物經(jīng)無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮,得到Boc保護的脯氨酸(化合物6a)。該固體用己烷(3x)洗滌并在高真空下干燥,得到中間體。固體N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸,產(chǎn)率(882mg,95%)。
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