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2-溴-6-氟吡啶
CAS No.: 144100-07-2
分子式: C5H3BrFN
分子量: 175.99
備注: 中文名稱2-溴-6-氟吡啶中文同義詞2-溴-6-氟吡啶;2-氟-6-溴吡啶10G;2-氟-6-溴吡啶;6-溴-2-氟吡啶;2-氟-6-溴吡啶(2-溴-6-氟吡啶);189189;2-溴-6-氟砒啶英文名稱2-Bromo-6-fluoropyridine英文同義詞2-Bromo-fluoropyridine;2-BROMO-6-FLUOROPYRIDINE;6-Bromo-2-fluoropyridine;2-Bromo-6-fluoropyridine,97%;2-Bromo-6-fluoropyridine>6-BroMo-2-Fluoropyri;Pyridine,2-bromo-6-fluoro-;2-BROMO-6-FLUOROPYRIDINEISO9001:2015REACHCAS號144100-07-2分子式C5H3BrFN分子量175.99EINECS號相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;吡啶;雜環(huán)砌塊;通用試劑;Fluorineseries;PyridineSeries;Pyridines;PyridineMol文件144100-07-2.mol結(jié)構(gòu)式2-溴-6-氟吡啶性質(zhì)熔點(diǎn)30-32°C沸點(diǎn)162-164°C密度1.707±0.06g/cm3(PredicteChemicalbookd)折射率1.532儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature酸度系數(shù)(pKa)-4.87±0.10(Predicted)形態(tài)粉末至塊狀至透明液體顏色白色或無色至淺黃色CAS數(shù)據(jù)庫144100-07-2(CASDataBaseReference)2-溴-6-氟吡啶用途與合成方法用途2-溴-6-氟吡啶主要用于有機(jī)合成,在醫(yī)藥工業(yè)中用于合成心臟病類藥雙異丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。丙吡胺藥物用于維持房顫和房撲的竇性節(jié)律,或預(yù)防室性心動(dòng)過速和心室纖顫的復(fù)發(fā),亦可用于房性早搏、陣發(fā)性房性心動(dòng)過速、室性早搏等。合成方法以2-溴吡啶為原料,經(jīng)過混酸硝化,硝基還原,重氮化及席曼反應(yīng)引入氟原子等步驟合成2-溴-6-氟吡啶。該路線簡化了實(shí)驗(yàn)操作,避免了文獻(xiàn)報(bào)道的在原料2-氯-5-氨基吡啶的合成、中間產(chǎn)物的分離和最終產(chǎn)品的純化過程中出現(xiàn)的收率低以及純度不高的問題。各步反應(yīng)比較適宜的工藝條件(反應(yīng)溫度,反應(yīng)時(shí)間,摩爾收率)分別為,硝化反應(yīng):45℃,2h,41%;硝基還原:回流,1h,90%;重氮化:-5℃-0℃,2h,81.4%;席曼反應(yīng):130℃,0.5h,兩步反應(yīng)總收率為51.6%。其合成反應(yīng)式如下圖:圖2-溴-6-氟吡啶的合成反應(yīng)式
結(jié)構(gòu)式:


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