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(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺
CAS No.: 161596-47-0
分子式: C11H9NO3
分子量: 203.19
備注: 中文名稱(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺中文同義詞S-鄰苯二甲酰亞胺縮水甘油;(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺5G;S-鄰苯二甲酰亞胺縮水甘油(利伐沙班中間體);(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺標(biāo)準(zhǔn)品;(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺,EE;(S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯;(S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯二甲酰亞胺;(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺,EE:97.5%英文名稱(S)-(+)-GlycidylPhthalimide英文同義詞(S)-2-OXIRANYLMETHYL-ISOINDOLE-1,3-DIONE;(S)-(+)-GLYCIDYLPHTHALIMIDE;(S)-GLYCIDYLPHTHALIMIDE;2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione;RivaroxabanImpurity39;2-((2S)-OXIRANYLMETHYL)-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE;(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide;(S)-N-GlycidylphthalimideCAS號(hào)161596-47-0分子式C11H9NO3分子量203.19EINECS號(hào)454-720-9相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;芳烴;中間體;利伐沙班中間體;利萘唑酮中間體;抗凝劑利伐沙班中間體;環(huán)氧化物;雜質(zhì)對(duì)照品;醫(yī)藥原料;化工原料;有機(jī)化工原料;N-SubstitutedMaleimides,Succinimides&Phthalimides;N-SubstitutedPhthalimides;Oxiranes;Simple3-MemberedRingCompounds;IntermediateofRivaroxaban;藥物雜質(zhì)及中間體;化工中間體;系列1;醫(yī)用原料;化學(xué)試劑;有機(jī)原料;bc0001Mol文件161596-47-0.mol結(jié)構(gòu)式(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺性質(zhì)熔點(diǎn)102°C沸點(diǎn)347.4±15.0°C(Predicted)密度1.446±0.06g/cm3(Predicted)蒸氣壓0.001-2.17Paat25-90.25℃折射率10°(C=2.2,CHCl3)儲(chǔ)存條件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)Chemicalbook-2.24±0.20(Predicted)顏色白色I(xiàn)nChIInChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1InChIKeyDUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-NSMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1LogP1.2at40℃(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺用途與合成方法應(yīng)用(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺又叫S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺。(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺是制備利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中間體。制備步驟一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺的制備向接有攪拌、溫度計(jì)、冷凝管的1升四口燒瓶中,加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩爾)鄰苯二甲酰亞胺鉀、33.3克(0.22摩爾)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊環(huán)、0.5克碘化鉀,加熱,并保持內(nèi)溫80-85℃之間攪拌4小時(shí)。冷卻至20℃,過濾,用50克DMF洗滌濾餅,合并濾液。減壓蒸餾回收DMF,剩余物用80克甲基叔丁醚重結(jié)晶,得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺,收率95.3%,HPLC純度為99.7%。步驟二、S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺的制備向接有攪拌、溫度計(jì)的500毫升四口瓶中,加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩爾)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺、25克40%氫溴酸,10-15℃之間攪拌反應(yīng)4小時(shí)。分層,水層用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克,合并有機(jī)相,將有機(jī)相轉(zhuǎn)移至恒壓低液漏斗中。在另一個(gè)燒瓶中,加入30克(0.15摩爾)27%甲醇鈉甲醇溶液,保持內(nèi)溫0-5℃之間滴加所得有機(jī)相,滴畢,10-15℃攪拌反應(yīng)3小時(shí)。加入200克冰水,分層,水層用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克,合并有機(jī)相,蒸餾回收1,2-二氯乙烷,剩余物用50克甲基叔丁醚重結(jié)晶,得到19.0克S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺,收率93.6%,HPLC純度為99.9%。應(yīng)用(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺為有機(jī)胺化合物,可用作醫(yī)藥中間體。它是用作制備抗生素利奈唑類中間體的鄰苯二酰亞胺衍生物。用途利伐沙班中間體
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