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乙酰恩格列凈 |
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915095-99-7 |
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中文名稱乙酰恩格列凈中文同義詞(1S)-1,5-脫水-2,3,4,6-四-O-乙?；?1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氫呋喃-3-基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇;乙酰恩格列凈;(1S)-1,5-脫水-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氫-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-山梨糖醇四乙酸酯;5-脫水-2,3,4,6-四-O-乙?；?1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氫呋喃-3-基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇;過乙?；琅亮袃?依帕列凈雜質25;恩格列凈雜質007;(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧甲基)-6-(4-氯-3-(4-(環(huán)丁氧基)芐基)苯基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醋酸酯英文名稱AcetoxyEmpagliflozin英文同義詞(1S)-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-(4-chloro-3-{4-[(3S)-tetrahydro-3-furanyloxy]benzyl}phenyl)-D-glucitol;EmpagliflozinImpurity25;(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acteyl-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydrofu-ran-3-yl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-D-Glucitol;AcetoxyEmpagliflozin;(1S)-1,5-Anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-D-glucitoltetraacetate;Empagliflozinimpurity13/PeracetylEmpagliflozin/(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-tChemicalbookriyltriacetate;[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetyloxy-6-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]oxan-2-yl]methylacetate;PeracetylEmpagliflozinCAS號915095-99-7分子式C31H35ClO11分子量619.06EINECS號1592732-453-0相關類別恩格列凈中間體二;恩格列凈;中間體;醫(yī)藥原料;醫(yī)用原料;工廠;系列1;醫(yī)藥原料;雜質對照品;EmpagliflozinMol文件915095-99-7.mol結構式乙酰恩格列凈性質沸點673.8±55.0°C(Predicted)密度1.33±0.1g/cm3(Predicted)乙酰恩格列凈用途與合成方法用途乙酰恩格列凈是合成恩格列凈的中間體。恩格列凈(empagliflozin)由勃林格殷格翰和禮來合作開發(fā)，是一種鈉-葡萄糖協(xié)同轉運蛋白(SGLT2)抑制劑，可用于治療2型糖尿病。目前已在美國、歐洲、日本等多個國家上市銷售。制備在氮氣保護下，于500mL三頸瓶中加入干燥的THF(120mL)，冷卻至-10℃，加入i-PrMgCl·LiCl的THF溶液(27.2mL，27.2mmol)和n-BuLi的正己烷溶液(21.8mL，54.4mmol)，攪拌30min。將(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氫呋喃-3-基氧基-芐基)苯(10.0g，27.2mmol)溶于干燥THF(10mL)中，緩慢滴加到三頸瓶中，-10℃下攪拌反應2.0h。保持-10℃下，緩慢滴加2，3，4，6-四乙酰氧基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物(11.2g，27.2mmol)的THF(10mL)溶液，反應3.0h。反應完畢，加入6NHCl(20mL)的甲醇(100mL)溶液，升溫至25℃，攪拌20.0h，用飽和NaHCO3溶液調pH至7，用EA(100mL)萃取兩次，有機相依次用水(100mL)和飽和NaCl溶液(100mL)洗滌，加無水Na2SO4干燥，過濾，濾液減壓濃縮至干，得淡黃色油狀物III(14.3g)，即乙酰恩格列凈，收率84.9％。 |
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