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雷公藤甲素 |
| CAS No.: |
38748-32-2 |
| 分子式： |
C20H24O6 |
| 分子量： |
360.41 |
| 備注： |
中文名稱雷公藤甲素中文同義詞雷公藤甲素(雷公藤多甙,雷公藤內(nèi)酯醇,雷藤素甲);雷公藤多甙;雷公藤甲素;雷公藤內(nèi)酯醇;天然產(chǎn)物雷公藤甲素;雷公藤甲素10MG;TRIPTOLIDE雷公藤甲素;雷公藤甲素TRIPTOLIDE英文名稱Triptolide英文同義詞PG490;TRIPTOLIDE;TRIPTOLIDE,TRIPTERYGIUMWILFORDII;,7as,7bs,8as,8bs)-;8b,9,10-decahydro-6-hydroxy-8b-methyl-6a-(1-methylethyl)-,(3bs,4as,5as,6r,6ar;triptolid;Triptolide,>=98%;TriptolidefromTripterygiumwilfordii≥98%(HPLC)CAS號(hào)38748-32-2分子式C20H24O6分子量360.4EINECS號(hào)683-214-2相關(guān)類別小分子抑制劑;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);中藥標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;植物化學(xué)藥;雷公藤系列;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)提取物;對(duì)照品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;chemicalreagent;植提標(biāo)準(zhǔn)品;優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品;植物提取;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-對(duì)照品;抗生素;原料;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;常規(guī)生產(chǎn);科研原料;提取類;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品-可定制;化學(xué)試劑;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;NaturalAnti-cancerMedicalMaterialsandIt’sDerivatives;NutritionalIngredients;ChiralReagents;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;InhibitorsMol文件38748-32-2.mol結(jié)構(gòu)式雷公藤甲素性質(zhì)熔點(diǎn)226-227°C比旋光度D25-154°沸點(diǎn)412.43°C(roughestimate)密度1.1656(roughestimate)折射率1.4450(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于DMSO酸度系數(shù)(pKa)14.25±0.60(Predicted)形態(tài)固體顏色白色至類白色Merck14,9747穩(wěn)定性可在-20°C的DMSO中的溶液下儲(chǔ)存長(zhǎng)達(dá)3個(gè)月。InChIKeyDFBIRQPKNDILPW-CIVMWXNOSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)38748-32-2(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Trisoxireno[6,7:8a,9:4b,5]phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one,3b,4,4a,6,6a,7a,7b,8b,9,10-decahydro-6-hydroxy-8b-methyl-6a-(1-methylethyl)-,(3bS,4aS,5aS,6R,6aR,7aS,7bS,8aS,8bS)-(38748-32-2)雷公藤甲素用途與合成方法簡(jiǎn)介雷公藤甲素(triptolide)是從雷公藤中分離出的活性最高的環(huán)氧化二萜內(nèi)酯化合物，是雷公藤的主要有效成分之一，其相關(guān)效價(jià)比雷公藤總苷高100-200倍。經(jīng)藥理和臨床試驗(yàn)表明，其具有確切的免疫抑制、抗炎、抗生育及抗腫瘤等生物活性。用途雷公藤甲素具有治療類風(fēng)濕，抗腫瘤，抗炎，免疫抑制，抗病毒等作用。雷公藤甲素是一種二萜類三環(huán)氧化物，具有免疫抑制劑和抗腫瘤特性。植物來(lái)源雷公藤又稱黃藤根、水莽草、菜蟲(chóng)藥、山砒霜、斷腸草、紅紫根、南蛇根、旱禾花、紅藥。為衛(wèi)矛科雷公藤屬植物雷公藤及東北雷公藤TripterygiumwilfovdiiHook.f.的根、葉、花及果實(shí)。雷公藤屬全世界4種，中國(guó)產(chǎn)4種，3種入藥。攀援藤木，高2～3米。小枝紅褐色有棱角，具長(zhǎng)圓形的小瘤狀突起和鐵褐色絨毛?；ㄆ?～6月。果熟期8～9月。生于背陰多濕稍肥的山坡，山谷，溪邊灌木林和次生雜木林中。分布于長(zhǎng)江以南，安徽、浙江、福建、臺(tái)灣、江西、湖南、廣東以至西南各省。夏，秋采收?？?，大毒。殺蟲(chóng)，消炎，解毒。本品有大毒，內(nèi)服宜慎。①治風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎：雷公藤根，葉，搗爛外敷，半小時(shí)后即去，否則起泡(江西《草藥手冊(cè)》)。②治皮膚發(fā)癢：雷公藤葉，搗爛，搽敷(《湖南藥物志》)。③治腰帶瘡：雷公藤花，烏藥，研末調(diào)擦患處(《湖南藥物志》)?？寡准懊庖咭种评坠偌姿赜址Q雷公藤內(nèi)酯、雷公藤內(nèi)酯醇，是從衛(wèi)矛科植物雷公藤的根、葉、花及果實(shí)中提取的一種環(huán)氧二萜內(nèi)酯化合物，與雷公藤堿、雷公藤次堿、雷公藤晉堿、雷公藤春堿、雷公藤增堿和雷公藤明堿等生物堿構(gòu)成了雷公藤提取物的主要活性成分，難溶于水，易溶于甲醇、二甲基亞砜、無(wú)水乙醇、乙酸乙酯、氯仿等。具有抗炎及免疫抑制作用，10μg/kgsc，連續(xù)10d，可減輕巴豆油誘發(fā)的小鼠耳廓腫脹;0.05～1μg/ml體外試驗(yàn)，對(duì)羊紅細(xì)胞膜有穩(wěn)定作用;75，150mg/kgsc，連續(xù)7d，明顯提高大鼠血清總補(bǔ)體含量，Chemicalbook抑制大鼠初次免疫反應(yīng)的溶血素抗體形成，對(duì)再次免疫反應(yīng)的溶血素抗體形成無(wú)明顯抑制;150μg/kgig，連續(xù)7d。對(duì)小鼠腹腔吞噬細(xì)胞吞噬功能有一定程度的抑制作用。300μg/kgsc，連續(xù)15d，對(duì)巴豆油誘發(fā)小鼠耳廓腫脹有抑制作用;75，150μg/kgsc，連續(xù)14d，對(duì)大鼠角叉菜膠性足跖腫脹有抑制作用;0.22～4.44μg/ml濃度于遠(yuǎn)志醇提物溶血試驗(yàn)結(jié)果，表明對(duì)大鼠紅細(xì)胞膜有保護(hù)作用。0.25，1mg/kgip，明顯抑制小鼠抗體產(chǎn)生和分泌(QHS法)，50，500ng/ml濃度，明顯抑制T、B細(xì)胞的增殖反應(yīng)，體外試驗(yàn)，5，50，500ng/ml及體內(nèi)給藥0.5，0.75，1mg/kgip，均明顯抑制小鼠脾細(xì)胞IL-2的產(chǎn)生。0.1～1μg/ml體外試驗(yàn)，能抑制ConA誘導(dǎo)的小鼠淋巴細(xì)胞增。0.5～10μg/L濃度可抑制單向混合淋巴細(xì)胞培養(yǎng)(MLC)，5，10μg/L濃度所誘導(dǎo)出的混合淋巴細(xì)胞經(jīng)60Co照射后，可抑制第2次MLC，表明雷公藤內(nèi)酯可以誘導(dǎo)抑制性T細(xì)胞(Ts);0.12～0.5mg/kgip，可顯著抑制DNFB致小鼠DTH，0.25，0.5mg/kg，使小鼠脾細(xì)胞IL-2分泌活性受抑制，對(duì)大劑量環(huán)磷酰胺致DTH反應(yīng)增高，亦具抑制作用;0.25mg/kg，可降低小鼠胸腺Th/Ts細(xì)胞比值，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明雷公藤內(nèi)酯具免疫抑制作用，其機(jī)理可能與抑制Th細(xì)胞和IL-2分泌活性及誘導(dǎo)Ts細(xì)胞有關(guān)。抗癌作用近年來(lái)大量體內(nèi)和體外的研究證明，本品對(duì)多種癌癥如白血病、乳腺癌、胰腺癌及肺癌等均有良好的抗腫瘤活性。最近的研究發(fā)現(xiàn)，雷公藤甲素除了特異地影響某些蛋白和信號(hào)通路以外，還會(huì)抑制廣泛的基因轉(zhuǎn)錄，但其作用機(jī)理有待進(jìn)一步明確。中科院上海藥物研究所俞強(qiáng)課題組對(duì)雷公藤甲素抑制廣泛基因轉(zhuǎn)錄的分子機(jī)制進(jìn)行了深入研究。研究發(fā)現(xiàn)，它通過(guò)促進(jìn)RNA聚合酶II中最大及最主要的功能亞基Rpb1磷酸化，以及隨后的Rpb1的泛素化降解，從而抑制基因的轉(zhuǎn)錄。Rpb1上游激酶PTEF-b在Triptolide誘導(dǎo)的Rpb1的磷酸化的過(guò)程中發(fā)揮著正調(diào)控作用。研究還發(fā)現(xiàn)，雷公藤甲素可以誘導(dǎo)DNA損傷。這些研究提示，它通過(guò)造成細(xì)胞的DNA損傷，從而激活P-TEFb，使其磷酸化Rpb1，造成Rpb1的降解，從而抑制了廣譜的基因轉(zhuǎn)錄。TLCS法測(cè)定雷公藤甲素含量(1)色譜條件：硅膠G-CMCNa板;氯仿-乙醚(2：1)為展開(kāi)劑;2%3，5-二硝基苯甲酸乙醇溶液與2mol/L氫氧化鈉乙醇液。臨用前按1：3混合，作為顯色劑，噴霧顯色，自然光下檢視。(2)對(duì)照品溶液的配制：準(zhǔn)確稱取雷公藤甲素對(duì)照品適量，加氯仿制成每毫升含1.528mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。(3)樣品溶液的制備：精密稱取干燥藥材適量，加乙醇回流提取3次，每次3h，合并提取液，回收乙醇至干，浸膏用乙酸乙酯溶解提取，至提取液薄層檢查無(wú)雷公藤甲素存在，回收乙酸乙酯得提取物，精密稱取90℃干燥至恒重的提取物粉末0.4g，用5ml二氯甲烷溶解，加8g中性氧化鋁混勻，蒸去二氯甲烷，移入索氏提取器中，用石油醚(60～90℃)回流3h，棄去石油醚，取出濾紙筒，揮去溶劑，再置于提取器中用氯仿70ml回流5h，回收氯仿至干，放冷，精密加入氯仿3ml溶解，作為樣品溶液。(4)測(cè)定：精密吸取樣品溶液10μl，對(duì)照品溶液2、7μl，點(diǎn)于同一塊薄層板上。按上述色譜條件展開(kāi)，取出，晾干，顯色。覆蓋同樣大小的玻板，用膠布密封4周，10min后，照薄層掃描法掃描。λS=535nm，λR=650nm;雙波長(zhǎng)反射法鋸齒掃描;狹縫：1.25mm×1.25mm;靈敏度×5。測(cè)得樣品及對(duì)照品的吸收度積分值，外標(biāo)兩點(diǎn)法計(jì)算含量。(5)測(cè)定結(jié)果：按上述條件測(cè)得雷公藤根皮、根心及全根中雷公藤甲素的含量分別為0.001%、0.0004%、0.0018%。制備雷公藤藥材300公斤(經(jīng)檢測(cè)，其雷公藤甲素含量為0.0043％)，粉碎至20～30目，裝入提取罐，加入3噸乙酸乙酯，再加入360g抗壞血酸，加熱回流提取3次，每次5小時(shí)，提取液經(jīng)過(guò)濾、減壓濃縮得浸膏8.3公斤；用360升二氯甲烷溶解浸膏，打入萃取罐，另稱取17.28公斤NaOH，配制720升0.6moL/LNaOH溶液，分2次打入萃取罐，對(duì)二氯甲烷溶解液進(jìn)行堿洗2次，濃縮二氯甲烷相得堿洗后浸膏2公斤；取10公斤200～300目青島海洋柱層析正相硅膠，濕法裝直徑35cm柱，堿洗后浸膏上樣后先用二氯甲烷洗脫，待洗脫液顏色變淡后用二氯甲烷:甲醇＝50:1混合溶劑洗脫2個(gè)柱體積，然后用甲醇洗脫，濃縮甲醇洗脫液得甲醇洗脫物427g；取20公斤200～300目青島海洋柱層析正相硅膠，濕法裝直徑50cm柱，甲醇洗脫物上樣后依次用石油醚:乙酸乙酯＝10:1、6:1、4:1、2:1、1:1(體積比)的混合溶劑進(jìn)行梯度洗脫，每個(gè)比例洗脫約8個(gè)柱體積，收集含雷公藤甲素的洗脫液，濃縮至約1/8體積后4℃下靜置析晶，得雷公藤甲素粗品13.8g；將粗品用異丙醚作結(jié)晶溶劑在室溫下進(jìn)行重結(jié)晶，結(jié)晶完畢后過(guò)濾得雷公藤甲素純品12.3g，HPLC檢測(cè)其純度為99.4％?；瘜W(xué)性質(zhì)溶于甲醇、乙酸乙酯、氯仿等。來(lái)源于衛(wèi)矛科植物雷公藤的全株或去皮木質(zhì)部份。用途用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:具有抗氧化，抗類風(fēng)濕，抗老年性癡呆癥等功效，還有抗癌作用。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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