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7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 |
| CAS No.: |
1770840-43-1 |
| 分子式： |
C6H5IN4 |
| 分子量： |
259.96 |
| 備注： |
中文名稱7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺中文同義詞4-胺-7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪;瑞德西韋標準品004;7-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;7-碘-吡咯并[2,1-F][1,2,4]噻嗪-4-胺;-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;2號中間體;瑞德西韋母核碘化物英文名稱7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine英文同義詞4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine;Startingmaterial);Remdesivir-004;4-Amino-7-iodopyrroL;o[2,1-f][1,2,4]triazine;7-iodopyrrole[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine;RemdesivirImpurity20;Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine,7-iodo-CAS號1770840-43-1分子式C6H5IN4分子量260.04EINECS號204-514-8相關(guān)類別有機化學(xué);原料;雜環(huán);有機中間體;氨基酸;原藥中間體;瑞德西韋中間體;中間體;瑞德西韋;碘化物;化工;J’s;標準品;醫(yī)藥原料;中間體原料;瑞德西韋中間體;抗病毒類中間體;3Mol文件1770840-43-1.mol結(jié)構(gòu)式7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺性質(zhì)密度2.43±0.1g/cm3(Predicted)形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)3.04±0.30(Predicted)顏色淡黃色低InChIInChI=1S/C6H5IN4/c7-5-2-1-4-6(8)9-3-10-11(4)5/h1-3H,(H2,8,9,10)InChIKeyZEBGLCLVPCOXIV-UHFFFAOYSA-NSMILESN12C(I)=CC=C1C(N)=NC=N27-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺用途與合成方法簡介7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺因具有近紅外吸收發(fā)射且易于修飾和衍生而被廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)和材料科學(xué)等前沿領(lǐng)域。其衍生物的構(gòu)建通過金屬催化的碳氫活化和分子內(nèi)氧化脫氫偶聯(lián)實現(xiàn)。絕大多數(shù)都可以作為染料被用在織布行業(yè)。而且，后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)這些新型近紅外染料呈現(xiàn)出良好的生物成像、光熱治療及半導(dǎo)體性能。應(yīng)用7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一種醫(yī)藥中間體，可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氫呋喃作為起始物料通過五步制備得到。有文獻報道其可用于制備EGFR抑制劑。制備步驟1.叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯于一2L三口瓶中，加入肼基甲酸叔丁酯(100g，0.76mol)、2,5-二甲氧基四氫呋喃(108g，0.83mol)和二氧六環(huán)(700mL)。攪拌下，往上溶液緩慢加入稀鹽酸(2M，10mL)，然后加熱到100℃反應(yīng)48h。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去溶劑，余物以EtOAc(500mL)溶解。酯相依次以飽和ChemicalbookNa2CO3溶液、飽和NaCl水溶液洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮得黃色固體。所得固體分散于EtOH(100mL)中，過濾，濾渣以少量EtOH洗滌，干燥得目標物80g。產(chǎn)率58％。LCMS(ESI):m/z＝183(M+H)+。步驟2.叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯于一1L三口瓶中，加入叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(80g，0.44mol)和無水乙腈(500mL)，置于冰水浴冷卻。往上溶液中緩慢滴入氯磺酰異氰酸酯(65g，0.46mol)，維持溫度反應(yīng)1h。然后緩慢滴入DMF(40mL)，維護溫度反應(yīng)1h。反應(yīng)完成后，緩慢加入冰水淬滅反應(yīng)，再以飽和Na2CO3溶液調(diào)至中性。水相以EtOAc萃取。所得有機相以飽和NaCl溶液洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮得產(chǎn)物85g，直接用于下步反應(yīng)，產(chǎn)率95％。LCMS(ESI):m/z＝208(M+H)+。步驟3.1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈于一1L圓底燒瓶中，冰浴冷卻下，加入叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(85g，0.41mol)和氯化氫二氧六環(huán)溶液(4M，500mL)，自然升至室溫反應(yīng)4h，析出白色固體。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去溶劑，余物分散到EtOAc(100mL)中，過濾，濾渣以EtOAc洗滌，干燥得固體50g，為目標物的鹽酸鹽。LCMS(ESI):m/z＝108(M+H)+。步驟4.吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺于一2L圓底燒瓶中，加入1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈鹽酸鹽(50g)、醋酸甲脒(109g，1.05mol)、K3PO4(222g，1.05mol)和EtOH(800mL)，加熱回流反應(yīng)16h。反應(yīng)完成后，過濾，濾渣以EtOH洗滌。濾液濃縮，余物以EtOAc溶解，有機相以飽和NaCl溶液洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮得紅色固體。所得固體分散于CH2Cl2中，過濾，濾渣以CH2Cl2洗滌得淡黃色固體35g。LCMS(ESI):m/z＝135(M+H)+。步驟5.7-碘吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺(35g，0.26mol)溶于無水DMF(150mL)，置于冰水浴中冷卻。往上溶液加入NIS(29g，0.13mol)，維持溫度反應(yīng)1h。然后再加入NIS(29g，0.13mol)，維持溫度反應(yīng)1h。反應(yīng)完成后，以H2O稀釋。水相以EtOAc萃取。所得有機相依次以5％Na2SO3溶液，飽和NH4Cl溶液，飽和NaCl溶液洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮得深黃色固體69g。上固體溶于EtOAc，加入活性碳，加熱回流脫色5h，過濾，濾渣以EtOAc洗滌。濾液濃縮，所得余物以EtOAc結(jié)晶得淡黃色固體50g，產(chǎn)率74％。LCMS(ESI):m/z＝261(M+H)+。毒性7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺對斑馬魚成魚、胚胎和仔魚的LC50值分別為1.45mg/L，2.34mg/L和1.17mg/L。該結(jié)果表明，斑馬魚不同生命階段對7-碘吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺的敏感性順序為：仔魚>成魚>胚胎。 |
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