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N6-Cbz-L-賴氨酸
CAS No.: 1155-64-2
分子式: C14H20N2O4
分子量: 280.32
備注: 中文名稱N6-Cbz-L-賴氨酸中文同義詞N6-Cbz-L-賴氨酸;N(e)-芐氧羰基-L-賴氨酸;E-芐氧羰基-L-賴氨酸;NΕ-CBL-L-賴氨酸;N-羰基芐氧基-L-賴氨酸;N6-CB-L-賴氨酸;A-CBZ-L-賴氨酸;L-∑-N-CBZ-賴氨酸英文名稱N6-Cbz-L-Lysine英文同義詞LYSINE(Z)-OH;LYS(Z);L-LYSINE(CBZ);H-LYS(CBZ)-OH;H-LYS(Z)-OH;EPSILON-CARBOBENZOXY-L-LYSINE;N6-Carbobenzyloxy-L-lysine;N6-benzyloxycarbonyl-L-lysineCAS號(hào)1155-64-2分子式C14H20N2O4分子量280.32EINECS號(hào)214-585-7相關(guān)類別中間體;其他生化試劑;氨基酸衍生物;保護(hù)氨基酸;化學(xué)生物學(xué);氨基酸及其衍生物;天然氨基酸極其衍生物;胺基酸;日化用途原料;Lysine[Lys,K];AminoAcidsandDerivatives;APIintermediates;AminoAcids;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Cbz-AminoAcids;Z-Aminoacidseries;AminoAcids&Derivatives;AromaticsMol文件1155-64-2.mol結(jié)構(gòu)式N6-Cbz-L-賴氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)259°C(dec.)(lit.)比旋光度14.4o(c=1.6in1NHCl)沸點(diǎn)423.04°C(roughestimate)密度1.1429(roughestimate)折射率16°(C=1.6,2mol/LHCl)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于水基,稀酸酸度系數(shù)(pKaChemicalbook)2.53±0.24(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+15.5±1°,c=1%in1MHClBRN2222482InChIInChI=1S/C14H20N2O4/c15-12(13(17)18)8-4-5-9-16-14(19)20-10-11-6-2-1-3-7-11/h1-3,6-7,12H,4-5,8-10,15H2,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m0/s1InChIKeyCKGCFBNYQJDIGS-LBPRGKRZSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)1155-64-2(CASDataBaseReference)N6-Cbz-L-賴氨酸用途與合成方法簡(jiǎn)介N6-Cbz-L-賴氨酸在常溫常壓下外觀為白色至灰白色固體粉末,是一種氨基酸衍生物,并且是手性有機(jī)合成中間體,N6-Cbz-L-賴氨酸在醚類溶劑中溶解性極差,相關(guān)文獻(xiàn)中常常用醚類溶劑作為不良溶劑去沉淀出N6-Cbz-L-賴氨酸目標(biāo)產(chǎn)物。用途N6-Cbz-L-賴氨酸是一種氨基酸衍生物,并且是手性有機(jī)合成中間體,主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子以及生物活性分子的合成中。此外,N6-Cbz-L-賴氨酸中的羧基可以在有氨基存在的情況下,進(jìn)行酯化反應(yīng)。分子結(jié)構(gòu)中芐基保護(hù)的酯基團(tuán)可以很容易在酸性條件下脫除,釋放出游離的羧基。合成路線針對(duì)N6-Cbz-L-賴氨酸的合成,常規(guī)的合成方法是從其相應(yīng)構(gòu)型的賴氨酸和另外一個(gè)片段的酰氯出發(fā),通過氨基和酰氯反應(yīng)生成相應(yīng)的酰胺得到目標(biāo)產(chǎn)物N6-Cbz-L-賴氨酸。該路線需要外加堿作為縛酸劑,例如氫氧化鈉。環(huán)境危害N6-Cbz-L-賴氨酸作為一種有機(jī)胺類物,對(duì)水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。
結(jié)構(gòu)式:


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