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5-氯噻吩-2-磺酰氯
CAS No.: 2766-74-7
分子式: C4H2Cl2O2S2
分子量: 217.08
備注: 中文名稱5-氯噻吩-2-磺酰氯中文同義詞5-氯噻吩-2-磺酰氯;5-氯-2-噻吩磺酰氯;5-氯噻唑-2-磺酰氯;5-氯-2-噻吩磺?;?5-氯噻吩-2-磺酰氯,97%;5-氯噻吩-2-磺酰L氯;5-氯噻吩-2-磺酰氯,96%;5-氯噻吩-2-磺酰氯5-CHLOROTHIOPHENE-2-SULFONYLCHLORIDE英文名稱5-Chlorothiophene-2-sulfonylchloride英文同義詞TIMTEC-BBSBB003378;5-Chlorothiophene-2-sulfonylchloride96%;5-CHLORO-2-THIENYLSULFONYLCHLORIDE;5-CHLORO-2-THIOPHENESULFONYLCHLORIDE;5-CHLOROTHIOPHENE-2-SULFONYLCHLORIDE;5-CHLOROTHIOPHENE-2-SULPHONYLCHLORIDE;5-CHLOROTHIOPHENESULPHONYLCHLORIDE;ART-CHEM-BBB019398CAS號(hào)2766-74-7分子式C4H2Cl2O2S2分子量217.09EINECS號(hào)相關(guān)類別雜環(huán)化合物;噻吩類中間體;雜環(huán)砌塊;醫(yī)藥中間體;通用試劑;噻吩;BuildingBlocks;C4toC6;ChemicalSynthesis;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Heterocycle-oherseries;Heterocycles;Thiophene&Benzothiophene;Thiopheneintermediates;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Thiophenes;ThiophenesBuildingBlocksMol文件2766-74-7.mol結(jié)構(gòu)式5-氯噻吩-2-磺酰氯性質(zhì)熔點(diǎn)25-28°C沸點(diǎn)112-117°ChemicalbookC(lit.)密度1.623g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.586(lit.)閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件2-8°C形態(tài)固體顏色無(wú)色至黃色至橙色比重1.623水溶解性Notmiscibleinwater.敏感性MoistureSensitiveBRN130710InChIKeySORSTNOXGOXWAO-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)2766-74-7(CASDataBaseReference)5-氯噻吩-2-磺酰氯用途與合成方法合成方法5-氯噻吩-2-磺酰氯的制備方法如下:在裝配有機(jī)械攪拌器、空氣冷凝器、滴液漏斗和防潮管的三頸圓底燒瓶中加入氯磺酸(240mL,3.594mol)。在攪拌下,歷經(jīng)約45分鐘分批加入PCl5(300g,1.44mol,0.40當(dāng)量)。添加過(guò)程中,劇烈釋放大量HCl氣體,但是混合物的溫度沒(méi)有顯著增加(<40℃)。等到加入所有PCl5時(shí),得到幾乎澄清的淺黃色溶液,只有少量PCl5固體小片以混懸狀態(tài)漂浮。將其攪拌直至氣體釋放停止(0.5小時(shí))。然后將反應(yīng)容器在冰中冷卻,歷經(jīng)1.0小時(shí)通過(guò)滴液漏斗添加2-氯噻吩(66.0mL,0.715mol)。隨著最初添加幾滴2-氯噻吩,混合物變?yōu)樯钭仙鹊郊尤胨朽绶詴r(shí),形成了深紫色的溶液。在添加期間,以緩慢的速度持續(xù)放出HCl氣體。然后將反應(yīng)混合物于室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。然后歷經(jīng)0.5小時(shí)將混合物(深紫色的澄清溶液)滴加入碎冰(3L)中。一旦添加到冰上,紫色瞬時(shí)消失;將無(wú)色的稀薄乳狀液在室溫下機(jī)械攪拌約15小時(shí)。然后用CH2Cl2萃取該混合物(3x300mL)。將合并的CH2Cl2-萃取液用水(1x200mL)、飽和NaHCO3(1x250mL)、鹽水(1x100mL)洗滌,干燥(Na2SO4),在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮,得到淺黃色膠形式的粗產(chǎn)物,其具有固化傾向,得到半固體物質(zhì)。然后將其通過(guò)高真空蒸餾(bp110-112°/12mm)純化,得到135.20g(88%)無(wú)色/淺黃色半固體形式的5-氯噻吩-2-磺酰氯。
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