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五氟苯硼酸
CAS No.: 1582-24-7
分子式: C6H2BF5O2
分子量: 211.88
備注: 中文名稱五氟苯硼酸中文同義詞五氟苯硼酸;五氟苯基硼酸;2,3,4,5,6-氟苯硼酸;全氟苯硼酸;五氟本硼酸;五氟苯基硼酸(含數(shù)量不等的酸酐);2,3,4,5,6-五氟苯硼酸1G;2,3,4,5,6-五氟苯硼酸英文名稱2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONICACID英文同義詞Perfluorophenylboronicacid;Te5152;PERFLUOROPHENYLBORONICACID;RARECHEMAHPB0049;;Perfluorobenzeneboronicacid;2,3,4,5,6-Pentafluorobenzeneboronicacid(FreeofAnhydride);RARECHEMAHPB0049;PENTAFLUOROPHENYLBORONICACID;PENTAFLUOROBENZENEBORONICACIDCAS號(hào)1582-24-7分子式C6H2BF5O2分子量211.88EINECS號(hào)627-867-3相關(guān)類別氟化學(xué),鹵代烴HalogenatedHydrocarbons;硼酸及其衍生物;硼酸系列;有機(jī)金屬試劑;雜環(huán)化合物;Aryl;BoronicAcids;BoronicAcidsandDerivatives;blocks;BoronicAcids;HeterocyclicCompoundsMol文件1582-24-7.mol結(jié)構(gòu)式五氟苯硼酸性質(zhì)熔點(diǎn)176-179°C沸點(diǎn)244.0±50.0°C(Predicted)密度1.61±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度與醇類、乙腈和二氯甲烷混溶。形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKChemicalbooka)6.13±0.58(Predicted)顏色白色到近乎白色敏感性MoistureSensitiveBRN3033960InChIInChI=1S/C6H2BF5O2/c8-2-1(7(13)14)3(9)5(11)6(12)4(2)10/h13-14HInChIKeyVASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-NSMILESB(C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F)(O)OCAS數(shù)據(jù)庫(kù)1582-24-7(CASDataBaseReference)五氟苯硼酸用途與合成方法用途五氟苯硼酸在醫(yī)藥和精細(xì)化工領(lǐng)域是一種關(guān)鍵的中間體,能夠和鹵代芳烴、鹵代烷烴、不飽和烷烴等發(fā)生各種偶聯(lián)反應(yīng)形成C-C鍵和C-N鍵,近年來得到了較為廣泛的應(yīng)用。制備將42mmol(1.008g)的鎂屑加入四口燒瓶中,加入2粒碘,然后加入大約5~10mL的無水2-甲基四氫呋喃,將溫度加熱至50℃后,再慢慢讓其自然降溫至30℃。滴加10~15滴五氟溴苯的2-甲基四氫呋喃溶液至燒瓶中,引發(fā)格氏反應(yīng),反應(yīng)引發(fā)后溫度會(huì)迅速上升,用冰浴將溫度降至10℃~15℃,再慢慢滴加剩余的五氟溴苯溶液,滴加時(shí)間大約為1.0~2.0h,滴加完畢后室溫反應(yīng)12h。稱量48mmol(4.992g)的硼酸三甲酯,加入四口燒瓶中,再加入2-甲基四氫呋喃稀釋,將燒瓶放入低溫浴槽中溫度降至-15℃以下,然后慢慢的把格氏試劑滴加到硼酸三甲酯中,滴加時(shí)間為1.0~2.0h,然后再在低溫下反應(yīng)數(shù)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液慢慢倒入稀鹽酸中,滴加完后攪拌0.5~1.5h,分液,再將水相萃取2次,合并有機(jī)相,無水硫酸鈉干燥,旋干,用二氯乙烷重結(jié)晶,得白色針狀晶體五氟苯硼酸,收率70%。HPLC純度為95.6%,熔點(diǎn)為241.2~245.6℃。
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