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二異丁基氫化鋁
CAS No.: 1191-15-7
分子式: C8H19Al
分子量: 142.22
備注: 中文名稱二異丁基氫化鋁中文同義詞二異丁基氫化鋁;二異丁基氫化鋁,25%甲苯溶液;二異丁基氫化鋁/DIBAL-H;二異丁基氫化鋁(1.5;二異丁基氫化鋁1MOL的正己烷溶液;二異丁基氫化鋁/DIBAH;二異丁基氫化鋁,1.0M甲苯溶液,J&KSEAL瓶;二異丁基氫化鋁(DIBAL),1M正己烷溶液英文名稱Diisobutylaluminiumhydride英文同義詞DiisobutylaluMinuMhydride,1.5Msolutionintoluene,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.0Msolutioninhexanes,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.2Msolutionintoluene,J&KSeal;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0Mincyclohexane;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0MinTHF;DiisobutylaluMinuMhydridesolution1.0Mintoluene;DiisobutylaluMiniuMhydride,1.0Msolutioninheptane,SpcSeal;DiisobutylaluMinuMhydride,1.0Msolutionincyclohexane,SpcSealCAS號1191-15-7分子式C8H19Al分子量142.22EINECS號214-729-9相關(guān)類別鋰鋁試劑;有機(jī)鋁;其它有機(jī)金屬化合物;氟化學(xué);有機(jī)鋁化合物;有機(jī)化工原料;催化劑;金屬有機(jī)物;其它有機(jī)金屬試劑;醫(yī)藥中間體;有機(jī)金屬試劑;無機(jī)物;Organometallics;Al(Alminum)Compounds;Biochemistry;ClassesofMetalCompounds;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;Reduction;SyntheticOrganicChemistry;TypicalMetalCompounds;metalalkyl;原料;化工原料;合成中間體Mol文件1191-15-7.mol結(jié)構(gòu)式二異丁基氫化鋁性質(zhì)熔點(diǎn)-70°C沸點(diǎn)65°C密度1.23g/mLat25°C蒸氣壓13.3Paat90℃閃點(diǎn)40°F儲存條件2-8°C溶解度與有機(jī)溶劑混溶。形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗比重0.860顏色透明的水溶解性vigorousreaction敏感性AirSensitive/HeatSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN4123663暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA20ppmOSHA:Ceiling300ppm;TWA200ppmNIOSH:IDLH500ppm;TWA100ppm(375mg/m3);STEL150ppm(560mg/m3)InChIKeyAZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-NLogP4.22CAS數(shù)據(jù)庫1191-15-7Chemicalbook(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Diisobutylaluminumhydride(1191-15-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Diisobutylaluminumhydride(1191-15-7)二異丁基氫化鋁用途與合成方法理化性質(zhì)二異丁基氫化鋁又稱Dibal。無色液體。相對分子質(zhì)量122.22。相對密度0.789(25℃)。熔點(diǎn)-47℃。沸點(diǎn)140℃(0.533×103Pa)。粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水發(fā)生激烈反應(yīng)生成氫和異丁烷。四氫呋喃不適宜作Dibal溶劑,因?yàn)閮烧叻磻?yīng)生成配位化合物。化學(xué)反應(yīng)二異丁基氫化鋁是一種新型金屬有機(jī)化合物。它可使酮、羧酸、酯還原成相應(yīng)的醇。對α-,β-不飽和酮僅使其中的羰基還原為羥基。Dibal也可使內(nèi)酯變成鄰羥基內(nèi)酯。將腈還原成醛。使環(huán)氧化物異構(gòu)化為相應(yīng)的烯丙基醇。也可使喹啉還原成二氫喹啉等。Dibal的氫-鋁鍵能與炔烴的三鍵發(fā)生順式加成反應(yīng),即所謂“氫鋁化反應(yīng)”,生成苯乙烯基二異丁基鋁。還可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛還原為相應(yīng)的醇。可以將肟直接還原為仲胺。如用甲基鋰處理Dibal作為氫鋁化試劑,則發(fā)生反式加成反應(yīng),生成一種重要的合成反應(yīng)中間體,可用其進(jìn)行鹵化、羰基化、烴化等反應(yīng),也能和羰基化合物反應(yīng)。Dibal對碳-碳雙鍵加成反應(yīng)比碳-碳三鍵加成反應(yīng)較為困難。一般是用Dibal使烴類衍生物轉(zhuǎn)換成烯基衍生物。用途二異丁基氫化鋁是有機(jī)合成中有用的還原劑。使用它的一些還原方法包括將酯轉(zhuǎn)化為醛,以及將無環(huán)酯還原乙酰化為α-乙酰氧基醚。它被用于連續(xù)減少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一種抗癌藥)的偶聯(lián)反應(yīng)合成。還原性因?yàn)殇X原子存在空軌道因此二異丁基氫化鋁具有路易斯酸性。因此類似于二異丁基氫化鋁這類的ate配位的還原劑常常表現(xiàn)出一些特殊的反應(yīng)性。腈能被還原到亞胺,然后通過水解最終得到醛。因此腈可以等同看做醛??s醛能被還原成醚。例如,用DIBAL與亞芐基縮醛反應(yīng)會得到芐基的醚(參考PMB保護(hù))。另外,在低溫條件下進(jìn)行反應(yīng)的話,部分情況酯能被還原成醛,這一般不易達(dá)到。一般用兩個摩爾當(dāng)量以上的DIBAL先還原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步驟。而近些年,含有DIBAL的ate型還原劑表現(xiàn)出了這樣的部分還原的效果。加入n-BuLi得到的ate型還原劑LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作為一種非常強(qiáng)的還原劑使用。淬滅方法二異丁基氫化鋁(DiisobutylAluminumHydride)的后處理:在-78℃用3MNaOH淬滅,升溫至室溫后再用3MNaOH洗滌,詳細(xì)操作步驟如下:1.用適量乙醚稀釋后冷卻到0℃;2.慢慢加入0.04xmL水;3.加入0.04xmL15%氫氧化鈉水溶液;4.加入0.1xmL水;5.升溫到室溫攪拌15分鐘;6.加入一些無水MgSO4;7.攪拌15分鐘后過濾除鹽。用途主要用作精細(xì)化學(xué)品的還原劑和氫鋁化劑。用在鈀催化第二溴代烷烴的還原脫溴等。生產(chǎn)方法1.以三丁基鋁為原料,在減壓下及120~180℃下進(jìn)行熱分解可制得。在此反應(yīng)中的產(chǎn)率可達(dá)95%以上,其余為三異丁基鋁,可回收利用。溫度不可過高,否則將全部或部分分解為金屬鋁。
結(jié)構(gòu)式:


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