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檸檬苦素 |
| CAS No.: |
1180-71-8 |
| 分子式： |
C26H30O8 |
| 分子量： |
470.52 |
| 備注： |
中文名稱檸檬苦素中文同義詞檸檬苦素;檸檬苦素;檸檬苦素,黃柏內(nèi)酯(橙皮提取);吳茱萸內(nèi)酯(標準品,吳茱萸提取);LIMONIN檸檬苦素;檸堿;檸檬烯、白鮮內(nèi)酯;LIMONIN檸檬苦素標準品英文名稱Limonin英文同義詞LiMonin,froMTetradiuMruticarpuM;LiMone;Evodialactone;LiMoninSynonyMsLiMonoateD-ring-lactone;Lemonbitter;Lemonin;Evodine,97.5%(HPLC);(4aS,6aR,8aR,8bR,9aS,12S,12aS,14aR,14bR)-12-(3-Furyl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydrooxireno[2,3-d]pyrano[4’,3’:3,3a]isobenzofuro[5,4-f]isochromene-3,8,10(1H,6H,8aH)-trioneCAS號1180-71-8分子式C26H30O8分子量470.51EINECS號植物來源枳實相關(guān)類別中藥標準品;天然產(chǎn)物;標準品-中藥標準品;癌癥研究;植物提取物;對照品;植提標準品;化學預防物質(zhì);中藥對照品;標準品;對照品,標準品;小分子抑制劑;Limonoids(Citrus,BitterCompounds);NaturalPlantExtract;NutritionalIngredients;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;CITRIMORE;植物成分單體;原料;三萜;標準品-中藥標準品;分析試劑-標準品;標準品-對照品;通用生化試劑-脂類;生物化工;有機原料;二萜Mol文件1180-71-8.mol結(jié)構(gòu)式檸檬苦素性質(zhì)熔點298C比旋光度D-128°(c=1.21inacetone)沸點67°C密度1.39±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件2-8°C溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）形態(tài)固體顏色白色至類白色最大波長(λmax)285nm(lit.)Merck14,5494LogP0.474(est)EPA化學物質(zhì)信息Limonin(1180-71-8)檸檬苦素用途與合成方法檸檬苦素類化合物檸檬苦素類化合物是在蕓香科、棟科植物中廣泛存在的一種三萜類衍生物，系柑橘汁苦味成分之一。以葡糖衍生物存在于成熟的果實里，植物子是這類化合物糖苷配基與葡糖苷的主要來源，以葡萄子中的含量最高。曾測定15種商品橘汁試樣，平均檸檬苦素糖苷濃度為(320±48)mg/kg，8種葡萄汁是(190±36)mg/kg，4種檸檬汁是(83±10)mg/kg。柑橘果汁中的糖苷配基含量很低，一般只有2mg/kg左右(Hasegawa1994年)。此類化合物的分子結(jié)構(gòu)特點是D環(huán)上都含有呋喃分子，它能誘導谷胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶，從具體化合物上來看，檸檬苦素的作用不如諾米林Nomilin強，前者對肝的該酶無活性，后者低至5mg也能誘導該酶。兩者在小腸里的活性都高于肝內(nèi)。諾米林能抑制肝與靶組織里苯并芘-DNA加成物的形成，抑制苯并芘誘發(fā)肺癌。小鼠試驗里諾米林抑制DMBA誘發(fā)皮膚癌在起始期比檸檬苦素強，但在促進期則不如它。其他結(jié)構(gòu)上有關(guān)的檸檬苦素類化合物如：宜昌銀(Ichangin)、isoobacunorC和黃檗酮也是良好的谷胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶(GST)誘導物。以上信息由Chemicalbook的Andy收集整理。理化性質(zhì)檸檬苦素為具有苦味的晶體（二氯甲烷+異丙醇或乙酸）。難溶于水、乙醚，溶于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔點298℃，旋光度-128°(c=1.21，丙酮)。檸檬苦素化學結(jié)構(gòu)式柑橘汁苦味成分檸檬苦素又稱黃柏內(nèi)酯、吳茱萸內(nèi)酯，是柑橘果汁飲料的苦味成分，甜橙是世界最廣泛栽培的柑橘品種，風味較好，除鮮食外，普遍用作果汁加工。橘子一般果皮較薄，果Chemicalbook皮從橙到黃，果汁質(zhì)量也好，因此也適合用于果汁加工。柑橘汁中的苦味成分是類黃酮類和類檸檬苦素。檸檬苦素苦味較強，其閾值在純水中約1mg/kg，10%糖液中約2mg/kg。有些柑橘汁在加熱時出現(xiàn)苦味，是由于作為檸檬苦素前驅(qū)物質(zhì)的無苦味的檸檬苦素單內(nèi)酯與酸性果汁接觸時，分解成內(nèi)酯，變?yōu)橛锌辔兜臋幟士嗨?。一些柑橘鮮汁也有苦味，主要來自類檸檬苦素，隨著果實的成熟，苦味減少。藥理作用檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎、催眠等多種生物活性。對于檸檬苦素類似物的生理活性研究,是從棟科藥用植物開始的。（1）鎮(zhèn)痛抗炎作用有研究從疏毛吳茱萸(evodiarutaecarpavar．bodinieri)中分離檸檬苦素，并進行相應的實驗研究。例如，實驗發(fā)現(xiàn)，通過給予小鼠100mg/kg檸檬苦素，可明顯減少小鼠舔足次數(shù)。同時通過檸檬苦素類似物對乙酸通道的血管通透性、對緩激肽誘導的足腫脹反應以及對花生四烯酸誘導的耳腫脹進行的實驗研究發(fā)現(xiàn)，本品具有明顯的鎮(zhèn)痛和抗炎作用。（2）抗焦慮鎮(zhèn)靜作用對麻醉小鼠的催眠試驗研究發(fā)現(xiàn)，檸檬苦素、諾米林、奧巴叩酮、7一奧巴叩酮、70r一檸檬苦醇等檸檬苦素類化合物均能延長由俚一氯醛糖和烏拉坦所引起的小鼠睡眠時間，其中化合物諾米林的鎮(zhèn)靜作用較強。（3）防蟲殺蟲活性關(guān)于檸檬苦素類似物的攝食阻害,從棟樹(Azadirachtaindica)種子分離的印苦棟子素活性高,對60多種昆蟲有效果。柑桔檸檬苦素類似物(奧巴叩酮、諾米林、檸檬苦素)對昆蟲與白蟻也表現(xiàn)活性。開發(fā)利用這些天然由來的檸檬苦素類似物生物防蟲劑有很大意義。（4）其它作用除以上的生物學作用之外，還具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低膽固醇、明顯的利尿作用、改善心腦血管循環(huán)及改善睡眠、抗病毒、調(diào)節(jié)細胞色素等作用，具有很好的保健功能?？鼓[瘤作用檸檬苦素是從蕓香科植物柑枝葉、柚子類果核中提取的結(jié)晶體物質(zhì)，該物質(zhì)具有極強的抗癌活性，能抑制化學致癌物的致癌作用，也有較強的在促發(fā)階段的抗癌作用。文獻報導，柑桔類檸檬苦素化合物具有明顯的抗腫瘤作用，對豚鼠經(jīng)口給予檸檬苦素和諾米林等檸檬苦素類化合物可增強小腸粘膜和肝臟中的谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶（GST）的活性3-4倍。一般來講，誘發(fā)GST活性的化合物能抑制化學致癌物質(zhì)的致癌，由于檸檬苦素激活了此酶的活性，從而抑制了化學致癌物的致癌作用。例如先給動物服用檸檬苦素和諾米林，然后用化學致癌物如苯并芘（benzopyrene）誘導實驗動物腫瘤的生長，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，未服用檸檬苦素和諾米林的動物100%形成肺癌、胃癌、皮膚癌，而事先服用此藥物，僅20-30%的動物獲得癌癥。文獻還報導柑桔類檸檬苦素類化物對結(jié)腸癌和乳腺癌也有抑制作用，且作用強于抗癌藥他莫昔芬（tamoxifen）。檸檬苦素的開發(fā)提高了癌癥病人的生活質(zhì)量，降低了癌癥死亡率，給許多患者帶來了福音，同時具有抗病毒多種生物活性功效。臨床應用檸檬苦素類似物的研究是為了將其從柑桔果實中除去，以提高商品價值為目的而開始的。但隨著對檸檬苦素類似物生理活性的不斷深入的研究，對其從柑桔中大量回收、精制及應用的研究也越來越受到重視。檸檬苦素類似物具有抑癌發(fā)生等生理活性，應作為功能性食品材料大力開發(fā)。Microherb經(jīng)過多年的研究，采用先進的色譜分離技術(shù)成功分離出高純98%檸檬苦素，廣泛用于醫(yī)藥、功能性食品補充劑和生物農(nóng)藥。人工合成國內(nèi)目前通過生物手段合成檸檬苦素的主要方法是從甘遂烷或大戟烷型三萜開始，經(jīng)過甲基遷移、氧化、側(cè)鏈環(huán)合并脫去4個C形成基本的骨架，再經(jīng)過系列后修飾反應，形成結(jié)構(gòu)復雜、類型豐富的一類天然產(chǎn)物，因其源于四環(huán)三萜骨架并失去了4個C，因此也稱為四降三萜。結(jié)構(gòu)復雜的楝科檸檬苦素類化合物不但吸引了天然產(chǎn)物化學家的關(guān)注，同時也挑戰(zhàn)著有機合成技巧。化學性質(zhì)易于溶酯性有機溶劑，難溶于水，在甲醇、乙醇中溶解度較大。來源于蕓香科植物枳實柚的果實。用途對幾個腫瘤細胞系具有抗增殖、抗凋亡活性，并抑制氧化偶氮甲烷（azoxymethane）誘發(fā)的大鼠結(jié)腸癌。依靠抑制HIV-1蛋白酶活性，抑制HIV-1病毒在單核細胞，巨噬細胞和單核細胞的復制，用途用于柑桔制品中檸檬苦素的含量測定。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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