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甘氨酸 |
| CAS No.: |
56-40-6 |
| 分子式： |
C2H5NO2 |
| 分子量： |
75.07 |
| 備注： |
中文名稱甘氨酸中文同義詞氨基乙酸(醫(yī)藥級(jí));甘氨酸(醫(yī)藥級(jí));膠糖;甘氨酸(氨基乙酸);氨基醋酸;甘胺酸;氨基乙酸食品級(jí);甘氨酸(GLY)溶液,100PPM;甘氨酸英文名稱Glycine英文同義詞BLOTTINGBUFFER;USP24GLYCINEUSP24;GLYCINETECHNICAL;GLYCINEUSP;Glycine(FeedGrade);Glycine(FoodGrade);Glycine(PharmGrade);Glycine(TechGrade)CAS號(hào)56-40-6分子式C2H5NO2分子量75.07EINECS號(hào)200-272-2相關(guān)類別飼料添加劑;食品添加劑;農(nóng)藥中間體;殺蟲(chóng)劑中間體;氨基酸及衍生物;原料藥;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;氨基酸原料;皮膚外用原料;植物提取物;中藥對(duì)照品;醫(yī)藥中間體;同位素標(biāo)記物;有機(jī)中間體Mol文件56-40-6.mol結(jié)構(gòu)式甘氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)240°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)233°C密度1.595蒸氣壓0.0000171Pa(25°C)折射率1.4264(estimate)FEMA3287|GLYCINE閃點(diǎn)176.67°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度H2O:100mg/mL酸度系數(shù)(pKa)2.35(at25℃)形態(tài)粉末顏色<5(200mg/mL)(APHA)氣味(Odor)無(wú)味PH值4(0.2molaraqueoussolution)酸堿指示劑變色ph值范圍4香型odorless水溶解性25g/100mL(25oC)最大波長(zhǎng)(λmax)λ:260nmAmax:0.05λ:280nmAmax:0.05Merck14,4491JECFANumber1421BRN635782穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyDHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-NLogP-3.21CAS數(shù)據(jù)庫(kù)56-40-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Glycine(56-40-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glycine(56-40-6)甘氨酸用途與合成方法結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的氨基酸甘氨酸是氨基酸系列20個(gè)成員中結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的一個(gè)，又稱氨基醋酸，為人體非必需的一種氨基酸，在分子中同時(shí)具有酸性和堿性官能團(tuán)，在水溶液中為強(qiáng)電解質(zhì)，在強(qiáng)極性溶劑中溶解度較大，基本不溶于非極性溶劑，而且具有較高的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)，通過(guò)水溶液酸堿性的調(diào)節(jié)可以使甘氨酸呈現(xiàn)不同的分子形態(tài)。甘氨酸的側(cè)鍵是一個(gè)氫原子。由于其α碳還有一個(gè)氫原子，甘氨酸不是旋光異構(gòu)的。由于甘氨酸的側(cè)鍵非常小，它可以占據(jù)其它氨基酸無(wú)法占據(jù)的空間，比如作為膠原螺旋內(nèi)的氨基酸。常溫下為白色晶體或淺黃色結(jié)晶性粉末。有獨(dú)特的甜味，能緩和酸、堿味，掩蓋食品中添加糖精的苦味并增強(qiáng)甜味。人體若攝入甘氨酸的量過(guò)多，不僅不能被人體吸收利用，而且會(huì)打破人體對(duì)氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收，導(dǎo)致?tīng)I(yíng)養(yǎng)失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產(chǎn)的含乳飲料，對(duì)青少年及兒童的正常生長(zhǎng)發(fā)育很容易帶來(lái)不利影響。密度1.1607。熔點(diǎn)232~236℃（分解）。溶于水，不溶于乙醇和乙醚。能與鹽酸作用而成鹽酸鹽。存在干低級(jí)運(yùn)物的筋肉中?？捎梢宦纫宜崤c氫氧化銨作用而成，也可由明膠水解、精制而得。發(fā)現(xiàn)歷史氨基酸是含有氨基的有機(jī)酸，構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單位。無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高（200℃以上），能溶于水，具兩性電離特性，與茚三酮試劑發(fā)生靈敏的顏色反應(yīng)。1820年在蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)了結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的甘氨酸，到1940年已發(fā)現(xiàn)自然界中有20種左右的氨基酸。它們?yōu)槿梭w或動(dòng)物合成蛋白質(zhì)所必需，多屬L-型α-氨基酸。根據(jù)氨基酸分子中所含氨基和羧基數(shù)目的不同，將氨基酸分為中性氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、蘇氨酸、絲氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸和羥脯氨酸等）這類氨基酸分子中只含有一個(gè)氨基和一個(gè)羧基；酸性氨基酸（谷氨酸、天門(mén)冬氨酸），這類氨基酸分子中含有一個(gè)氨基和二個(gè)羧基；堿性氨基酸（賴氨酸、精氨酸）這類氨基酸的分子中含二氨基一羧基；組氨酸具氮環(huán)，呈弱堿性，也屬堿性氨基酸。氨基酸可從蛋白質(zhì)水解制得，也可化學(xué)合成。60年代以來(lái)，工業(yè)上多用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)，如味精廠已普遍改用發(fā)酵法生產(chǎn)谷氨酸。近年來(lái)利用石油烴類及其他化工產(chǎn)物作氨基酸發(fā)酵原料來(lái)生產(chǎn)氨基酸。含量分析精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥2h的試樣約175mg，放入一250m1燒瓶，加冰醋酸50ml溶解后，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1ml/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)，并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于甘氨酸(C2H5NO2)7.507mg。毒性LD507930mg/kg(大鼠，經(jīng)口)?？砂踩糜谑称?FDA，§172．8122000)。使用限量作為氨基酸源，占食品中總蛋白質(zhì)量的3.5%(FDA，§172．320，2000)。作為飲料中加入糖精鈉后的苦味掩蓋劑，限量0.2%(以成品飲料計(jì))；作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩(wěn)定劑，限量0.02%，以單、雙甘油酯量計(jì)(FDA§172．812，2000)。FEMA：飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調(diào)味料，均150(mg/kg)。生物合成法生產(chǎn)甘氨酸20世紀(jì)80年代后期,日本三菱公司把過(guò)篩選的好氧土壤桿菌屬,短桿菌屬,棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無(wú)機(jī)營(yíng)養(yǎng)液的介質(zhì)中進(jìn)行培植,然后將該類菌種在25～45℃,pH值在4～9的情況下,使乙醇胺轉(zhuǎn)化為甘氨酸,用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。進(jìn)入20世紀(jì)90年代以后,國(guó)外合成甘氨酸的技術(shù)有了新的進(jìn)展,日本Nitto化學(xué)工業(yè)公司將培養(yǎng)的假細(xì)胞菌屬,酪蛋白菌屬,產(chǎn)堿桿菌屬等菌屬以0.5%(質(zhì)量分?jǐn)?shù),干重)加入到含甘氨酸胺基質(zhì)中,在30℃,pH值7.9～8.1情況下,反應(yīng)45h,幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,轉(zhuǎn)化率達(dá)99%。盡管目前生物法尚處于研究階段,但是其具有高選擇性,無(wú)污染,因此將是極具發(fā)展?jié)摿Φ暮铣陕肪€。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）甘氨酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量氨基乙酸植物蛋白飲料增味劑1.0氨基乙酸調(diào)味品增味劑1.0化學(xué)性質(zhì)白色單斜晶系或六方晶系晶體，或白色結(jié)晶粉末。無(wú)臭，有特殊甜味。易溶于水，在水中的溶解度：25℃時(shí)為25g/100ml；50℃時(shí)為39.1g/100ml；75℃時(shí)為54.4g/100ml；100℃時(shí)為67.2g/100ml。極難溶于乙醇，在100g無(wú)水乙醇中約溶解0.06g。幾乎不溶于丙酮和乙醚。用途用于制藥工業(yè)、生化試驗(yàn)及有機(jī)合成用途用作緩沖劑，用于組織培養(yǎng)基的制備，銅、金和銀的檢驗(yàn)，醫(yī)藥上用于治療重癥肌無(wú)力和進(jìn)行性肌肉萎縮、胃酸過(guò)多、慢性腸炎、兒童高脯氨酸血癥等疾病。用途治療重癥肌無(wú)力和進(jìn)行性肌肉萎縮；治療胃酯過(guò)多癥，慢性腸炎（常于抗酸劑合用）；與阿司匹林合用，可減少其對(duì)胃的刺激；治療兒童高脯氨酸血癥；作為生成非必需氨基酸的氮源,加入混合氨基酸注射液中。用途甘氨酸主要作為雞飼料營(yíng)養(yǎng)性添加劑。用途營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。主要用于調(diào)味等方面。調(diào)味與丙氨酸合用于含醇飲料，添加量：葡萄酒0.4%，威士忌酒0.2%，香檳酒1.0%。其他如粉末湯料約添加2％；酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈蝦、墨魚(yú)味，可用于調(diào)味醬。對(duì)枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚(yú)糜制品、花生醬等的防腐劑，添加量1%～2%。緩沖作用因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強(qiáng)的緩沖性。對(duì)食鹽和醋等的味感能起緩沖作用。添加量為鹽腌品0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%?？寡趸饔?利用其金屬螯合作用)添加于奶油、干酪、人造奶油可延長(zhǎng)保存期3～4倍。為使焙烤食品中的豬油穩(wěn)定，可添加葡萄糖2Chemicalbook.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麥粉中添加0.1%～0.5%，同時(shí)可起調(diào)味作用。醫(yī)藥上用作制酸劑(胃酸過(guò)多癥)、肌肉營(yíng)養(yǎng)失調(diào)治療劑、解毒劑等。亦為蘇氨酸等氨基酸的合成原料。按我國(guó)GB2760—96規(guī)定可用作香料。用途甘氨酸又名氨基乙酸(aminoaceticacid)，在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽，也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦，另外，它也用于化肥、醫(yī)藥、食品添加劑、調(diào)味品等行業(yè)。用途該品在化肥工業(yè)中用作脫除二氧化碳的溶劑。在醫(yī)藥工業(yè)中，可用作氨基酸制劑、金霉素的緩沖劑和作為抗巴金森氏病藥物L(fēng)-多巴的合成原料，又是咪唑酸乙酯的中間體，其本身也是一種輔助治療藥，可治療神經(jīng)性胃酸過(guò)多，對(duì)抑制胃潰瘍的酸過(guò)多亦有效。在食品工中業(yè)用作合成酒、釀造制品、肉食加工和清涼飲料的配方和糖精去基劑，作為食品添加劑，甘氨酸可作為調(diào)味品單獨(dú)使用，也可以與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸，枸櫞酸等配合使用。在其他工業(yè)方面，可作為pH調(diào)節(jié)劑，添加于電鍍液，或者用作其他氨基酸的原料。在有機(jī)合成和生物化學(xué)中用作生化試劑和溶劑。用途醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體，化肥脫二氧化碳溶劑，電鍍液等用途化肥工業(yè)用作脫除二氧化碳的溶劑。醫(yī)藥工業(yè)用作金霉紊的緩沖劑、氨基制酸劑，用于制備L型多巴等藥物，食品工業(yè)用作調(diào)味劑、糖精去苦劑，用于釀造、肉食加工、配制清涼飲料。另外，還可用作pH值調(diào)節(jié)劑和用于配制電鍍液等。用途甘氨酸是用于聚丙烯酰胺凝膠電泳的Tris-甘氨酸和Tris-甘氨酸-SDS運(yùn)行緩沖液的成分。甘氨酸也是蛋白質(zhì)印跡Towbin轉(zhuǎn)移緩沖液的成分。用途用作生化試劑，用于醫(yī)藥、飼料和食品添加劑，氮肥工業(yè)用作無(wú)毒脫碳劑生產(chǎn)方法1.施特雷克（Strecker)法用甲醛與氰化鈉（或氰化鉀）和氯化銨反應(yīng)，同時(shí)加入冰醋酸，有亞甲基氨基乙腈的結(jié)晶析出。將產(chǎn)物經(jīng)過(guò)濾，在硫酸存在下加入乙醇進(jìn)行分解，得到氨基乙腈硫酸鹽。然后加入氫氧化鋇分解得到甘氨酸的鋇鹽。最后加入一定量的硫酸使鋇定量沉淀并濾掉。將濾液濃縮、放置冷卻，析出甘氨酸結(jié)晶。2.一氯乙酸法將氨水和碳酸氫銨混和加熱至55℃，加入一氯乙酸水溶液，在55℃反應(yīng)2h。加熱至80℃除去余氨，用活性炭脫色。過(guò)濾，脫色液加95%乙醇使甘氨酸結(jié)晶析出，過(guò)濾，用乙醇洗滌，烘干得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結(jié)晶即得成品。收率約42%。3.從蠶絲水解液中提取將25kg廢蠶絲，加入6N工業(yè)鹽酸75L，在110-120℃加熱回流22h，充分水解直至雙縮脲反應(yīng)不呈紫色為止。水解結(jié)束后，加一倍體積水，按每升加30-40g粉狀活性炭，在60℃攪拌30min。用滌綸布在過(guò)濾缸內(nèi)濾除雜質(zhì)得棕色水解液約150L。先用活性炭吸附水解液中的酪氨酸，再用離子交換柱分離出甘氨酸，同時(shí)也可分離得到丙氨酸、絲氨酸。在上述生產(chǎn)方法中，一氯乙酸法較簡(jiǎn)單，實(shí)際上，將一氯乙酸加入氨水貯罐中，在室溫下放置較長(zhǎng)時(shí)間就可以生成甘氨酸。工業(yè)生產(chǎn)，以烏洛托品溶液作介質(zhì)，由一氯乙酸與高濃度氨在70℃反應(yīng)2h，經(jīng)甲醇（或乙醇）沉淀、精制處理可得白色結(jié)晶的甘氨酸，此法收率達(dá)92-94%，產(chǎn)品含量99%。原料消耗定額：一氯乙酸（95%）1600kg/t、液氨880kg/t、烏洛托品350kg/t、甲醇（95%）1100kg/t。此外，以明膠為原料，經(jīng)水解、精制過(guò)濾、干燥也可制得甘氨酸生產(chǎn)方法其制備方法主要有Strecker法和氯乙酸氨化法。Strecker法使甲醛、氰化鈉、氯化銨一起反應(yīng)，再加入冰醋酸，析出亞甲基氨基乙腈；將亞甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解，得到氨基乙腈硫酸鹽；將此硫酸鹽用氫氧化鋇分解，得到甘氨酸鋇鹽；然后加入硫酸使鋇沉淀，過(guò)濾，將濾液濃縮，冷卻后即析出甘氨酸結(jié)晶。HCHO[NaCN]→[NH4Cl]CH2=N—CH2CNCH2=N—CH2CN[H2SO4]→[C2H5OH]H2NCH2CN·H1SO4H2NCH2CN·H2SO4[Ba(OH)2]→(NH2CH2COO)2Ba(NH2CH2COO)2Ba[H2SO4]→H2NCH2COOH氯乙酸氨化法將氨水和碳酸氫銨混合加熱到55℃，加入氯乙酸水溶液，反應(yīng)2h，再加熱到80℃除去余氨，用活性炭脫色，過(guò)濾。脫色液加95％乙醇使甘氨酸結(jié)晶析出，過(guò)濾，用乙醇洗滌，烘干得到粗品。再用熱水溶解，加乙醇重結(jié)晶，即得甘氨酸成品。ClCH2COOH[NH4HCO3]→[NH4OH]H2NCH2COOH此外，也有從蠶絲水解液中提取、以明膠為原料水解等方法制取甘氨酸。生產(chǎn)方法由甲醛為原料，與氰化鈉和氯化銨合成N-亞甲基氨基乙腈，再與乙醇和硫酸化合成氨基乙腈合硫酸，與氫氧化鋇化合成氨基乙酸鋇，最后與硫酸作用而得。此法成本較低，但因氰化鈉(或氫氰酸)關(guān)系，國(guó)內(nèi)一般不采用。由一氯代乙酸加過(guò)量的氨而得。本法技術(shù)成熟、原料易得，國(guó)內(nèi)多用此法。副產(chǎn)物氯化銨通過(guò)離子交換樹(shù)脂除去，或由甲醇鹽析甘氨酸等方法除去。由明膠的水解物經(jīng)單離而得。生產(chǎn)方法甘氨酸沒(méi)有光學(xué)異構(gòu)體，生產(chǎn)全部采用合成法。合成方法簡(jiǎn)介如下。（1）施特雷克（Strecker）法。以甲醛、氫氰酸、氨為原料，先合成氨基乙腈，然后在分解生成甘氨酸。以甲烷與氨合成粗制的氫氰酸，然后使甲醛液連續(xù)吸收氰氫酸，再將反應(yīng)液和氨于120℃下反應(yīng)2min生成氨基乙腈，最后加入堿液水解，得到總收率為87%的甘氨酸。(2)Bucherer法。將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中，室溫下攪拌溶解后于80-85℃下反應(yīng)3h。得到乙內(nèi)酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以陽(yáng)離子交換樹(shù)脂處理，得到收率為83.2%的甘氨酸。（3）一氯乙酸氨化法。將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反應(yīng)2h。然后升溫至80℃脫除剩余的氨，用活性炭脫色。過(guò)濾后，濾液加95%的乙醇使甘氨酸結(jié)晶析出。分離后用乙醇洗滌。烘干后得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結(jié)晶，即得成品，收率約42%。（4）相轉(zhuǎn)移催化法。將氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亞甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，體系溫度明顯上升，到58℃時(shí)，伴有大量結(jié)晶析出。待溫度下降至室溫，上層液體澄清時(shí)，過(guò)濾得結(jié)晶，濾液放置2天，又可析出部分結(jié)晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水，加熱至70-75℃，溶解后加入2倍體積的甲醇，冷卻析出結(jié)晶，70℃下干燥2h得精品，產(chǎn)品收率68.6%,純度99.6%生產(chǎn)方法方法一、一氯醋酸氨化法胺化主反應(yīng)：副反應(yīng)：配料比一氯乙酸：氨水=1：60，50℃，反應(yīng)4h，收率84.50%；一氯乙酸：氨：二氧化碳=1：12：3，60℃,反應(yīng)4h，收率80.5%；一氯乙酸：甲醛：氨水=1：1.5:3,30℃，反應(yīng)4h，收率92%；一氯乙酸：碳酸氫銨：氨水=1：3.0:4.5,取一氯醋酸、碳酸氫銨分別溶于水中，在攪拌下，將兩溶液混合，45℃，加入氨水，升至55℃，攪拌反應(yīng)2h，加熱除去余氨，用活性炭脫色，過(guò)濾，濾液加95%乙醇，析出甘氨酸結(jié)晶，過(guò)濾取結(jié)晶，用乙醇洗滌，得甘氨酸粗品。精制取上述粗品溶于水，加熱至85℃，過(guò)濾取濾液，并加3～5倍體積的95%乙醇，置于冷庫(kù)里放置過(guò)夜，結(jié)晶，過(guò)濾，取結(jié)晶，用乙醇洗滌后，加晶體濕重的1～1.25倍量蒸餾水，加熱至80℃以上，溶解后，再加3～5倍體積的95%乙醇，冷卻結(jié)晶12h，過(guò)濾取結(jié)晶，用80%乙醇洗滌后，干燥，即得甘氨酸精品。總收率為41.9%(對(duì)一氯醋酸計(jì)算)。方法二，以甲醛為原料的合成法Strecket法總收率為31%～50%Bucherer法將碳酸銨及氰化鈉的水溶液中，加入三聚甲醛，室溫下攪拌使之溶解，于80～85℃下反應(yīng)3h，得已內(nèi)酰脲。然后加入30%NaOH水溶液，于170℃水解3h,最后以陽(yáng)離子交換樹(shù)脂處理，得甘氨酸。收率為83.2%。生產(chǎn)方法以一氯乙酸和氨水為原料，于60℃反應(yīng)完全后，加熱至80℃除去二氧化碳和氨，然后用活性炭處理、甲醇重結(jié)晶的純品。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
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