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1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
CAS No.: 6974-32-9
分子式: C28H24O9
分子量: 504.4922
備注: 中文名稱1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖中文同義詞1-O-乙?;?2,3,5-三-苯甲?;?Β-D-核糖;1-乙?;?2,3,5-三苯甲酰氧基-1-BETA-D-呋喃核糖;1鄰乙酰-2,3,5-三鄰芐?;?~-D-呋喃核糖,98%;1-乙酰氧基-2,3,5-三芐氧基-Β-D-核糖;1-乙酰-2,3,5-三苯甲酰-1-β-D-呋喃核糖;1-乙?;?三-芐氧基-羅伯糖;1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲酰基-Β-D-呋喃核糖;1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-Β-D-呋喃核糖英文名稱beta-D-Ribofuranose1-acetate2,3,5-tribenzoate英文同義詞1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-a,-D-ribofuranose;B-D-RIBOFURANOSE-1-ACETATE-2,3,5-TRIBENZOATE;BETA-D-RIBOFURANOSE1-ACETATE2,3,5-TRIBENZOATE;1-O-Acetyl-2-O,3-O,5-O-tribenzoyl-β-D-ribofuranose;2-O,3-O,5-O-Tribenzoyl-1-O-acetyl-β-D-ribofuranose;2-O,3-O,5-O-Tribenzoyl-β-D-ribofuranose1-acetate;(3R,4R,5R)-2-Acetoxy-3,4-bis(benzoyloxy)-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran;1-0-Acetyl-2,3,5-Tri-0-Benzoyl--D-RibofuranoseCAS號(hào)6974-32-9分子式C28H24O9分子量504.48EINECS號(hào)230-220-4相關(guān)類別糖類化合物;呋喃;試劑;糖類衍生物;醫(yī)藥中間體;生化試劑;碳水化合物(糖類);中間體;醫(yī)藥原料;核糖;化學(xué)試劑;碳水化合物;PharmaceuticalIntermediates;Sugars,Carbohydrates&Glucosides;chiral;Carbohydrates;(intermediateofclofarabine);Biochemistry;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;O-SubstitutedSugars;Ribose;Ribosesand2’-Deoxyriboses;Sugars;Nucleicacids;Carbohydrates&Derivatives;Inhibitors;糖類;50kginstock;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;原料藥;化工中間體;日化原料;生物Chemicalbook化工;醫(yī)用原料Mol文件6974-32-9.mol結(jié)構(gòu)式1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖性質(zhì)熔點(diǎn)128-130°C比旋光度24.4o(c=1,pyridine)沸點(diǎn)621.0±55.0°C(Predicted)密度1.35±0.1g/cm3(Predicted)折射率24°(C=1,Pyridine)儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿(輕微)、乙酸乙酯(輕微)、甲醇(輕微、超聲處理)、形態(tài)液體顏色澄清略帶黃色或綠色至棕色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+24.3°,c=1inpyridineBRN100243InChIKeyGCZABPLTDYVJMP-CBUXHAPBSA-NSMILESC(OC)(=O)C1=CC=CC=C1[C@@H]1[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H](OC(C)=O)O1|&1:10,11,21,31,r|CAS數(shù)據(jù)庫6974-32-9(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息.beta.-D-Ribofuranose,1-acetate2,3,5-tribenzoate(6974-32-9)1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖用途與合成方法概述在化學(xué)類藥物中,具有治療疾病效果的核苷及其衍生物有著非常重要的地位,其數(shù)量呈迅速增長的趨勢(shì),其中1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是合成核苷及其衍生物的關(guān)鍵中間體。核苷類化合物的化學(xué)及藥物化學(xué)在國內(nèi)外是一個(gè)新興的研究領(lǐng)域,具有抗病毒活性的核苷或核苷酸類似物通稱為核苷類抗病毒藥,對(duì)病毒性疾病的治療起著十分重要的作用。應(yīng)用1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是制備抗病毒藥物利巴韋林或抗腫瘤藥物氟達(dá)拉濱等核苷及其衍生物的重要中間體。制備將上述145g苯甲酰物加入到1.45L二氯甲烷中,攪拌溶清,加入醋酐54g,用冰水浴降溫到10-20℃,加入對(duì)甲苯磺酸2g,控制反應(yīng)溫度不超過20℃,于此溫度下繼續(xù)反應(yīng)12h。抽濾,用適量二氯甲烷洗滌濾餅,合并濾液,濾液依次用500mL水、500mL飽和碳酸氫鈉溶液以及500mL飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鎂干燥,過濾,減壓濃縮回收溶劑,得到白色粗品,用乙醇重結(jié)晶,得到產(chǎn)品,用鼓風(fēng)干燥箱烘干,得到1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的白色結(jié)晶性粉末71.5g,收率為70.9%,純度為99.1%(HPLC),熔點(diǎn)129-131℃,比旋度42.444°(c=1,氯仿)。用途用作醫(yī)藥中間體
結(jié)構(gòu)式:


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