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(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪 |
| CAS No.: |
109838-85-9 |
| 分子式： |
C9H16N2O2 |
| 分子量： |
184.24 |
| 備注： |
中文名稱(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪中文同義詞(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪;(R)-2-異丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氫吡嗪;-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪;(R)-2,5-甲氧基-3-異丙基-3,6-二羥基吡嗪;(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪98%;(R)-2,5-二氫彈3,6-二甲基-2-異丙基吡嗪;(R)-2,5-二氫彈-3,6-二甲基本2-異丙基吡嗪;(R)-2,5-貳氫-3,6-貳甲氧基-2-異丙基吡嗪英文名稱(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine英文同義詞(R)-2,5-DIMETHOXY-3-ISOPROPYL-3,6-DIHYDROPYRAZINE;(2R)-3,6-diMethoxy-2-(propan-2-yl)-2,5-dihydropyrazine;(2R)-(-)-2,5-DIHYDRO-3,6-DIMETHOXY-2-ISO;(R)-3-Isopropyl-2,5-diMethoxy-3,6-dihydropyrazine,98%;(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine,99%e.e.;(2R)-(-)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazineforsynthesis;(R)-2-Isopropyl-3;(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine>=97.0%(GC)CAS號(hào)109838-85-9分子式C9H16N2O2分子量184.24EINECS號(hào)相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;手性化合物;雜環(huán)砌塊;雜環(huán)類;通用試劑;吡嗪;Heterocycles;Inhibitors;pharmacetical;PIPERIDINE;Auxiliaries,CatalystsMol文件109838-85-9.mol結(jié)構(gòu)式(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪性質(zhì)比旋光度-102o(c=1%,EtOH)密度1.028g/mLat20°C(lit.)閃點(diǎn)85°C儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度溶于氯仿和乙醇酸度系數(shù)(pKa)3.81±0.60(Predicted)形態(tài)油狀顏色透明無色至淡黃色旋光性(opticalactivity)[α]20/D102±5°,c=1%inethanol沸點(diǎn)100-102°C(20hPa)BRN3542790穩(wěn)定性濕氣敏感CAS數(shù)據(jù)庫109838-85-9(CASDataBaseReference)(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪用途與合成方法應(yīng)用(R)-2,5-二氫-3,6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和Chemicalbook化工生產(chǎn)過程中。制備步驟1：N-（叔丁氧羰基）-D-纈氨酸的制備將NaHCO3（717g，8.53mol）加入到D-纈氨酸（500g，4.27mol）的水（6.4L）溶液中，然后加入碳酸氫二叔丁酯（932g）的THF溶液（6.4公升）。將混合物攪拌并在回流下加熱16小時(shí)，在真空下濃縮以除去THF。加入EtOAc（4.5L），并將混合物冷卻至10℃，然后用飽和NaHSO4水溶液（3.3L）調(diào)節(jié)至pH3。分離各層，并將水層用EtOAc（4L）萃取。用水（2L）和鹽水（2L）洗滌合并的EtOAc層，用MgSO4干燥，并在真空下濃縮，得到N-（叔丁氧羰基）-D-纈氨酸（924g，99％）。步驟2：N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯的制備在5分鐘內(nèi)，在30分鐘內(nèi)將氯甲酸異丁酯（580g，4.25mol）添加到N-（叔丁氧羰基）-D-纈氨酸（924g，4.25mol）和Et3N（430g，4.25mol）的CH2Cl2（12.3L）混合物中。加完后，將混合物在0-5℃下攪拌30分鐘。在另一個(gè)燒瓶中，將甘氨酸甲酯鹽酸鹽（534g，4.25mol），Et3N（430g，4.25mol）和CH2Cl2（12.3L）的混合物攪拌30分鐘，然后添加N-（叔丁氧羰基）-D-纈氨酸。添加完成后，將混合物在室溫?cái)嚢?6小時(shí)，然后用水（3×15L）和鹽水（5L）洗滌，干燥，并真空濃縮，得到N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯（1118g，91％）。步驟3：（2R）-異丙基哌嗪-3，6-二酮的制備將N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯（999g，3.46mol）的1，2-二氯苯（9L）溶液在175-180℃下加熱18h，通過蒸餾除去形成的MeOH。在大氣壓下借助氮?dú)饬魍ㄟ^蒸餾除去6L溶劑后，將混合物冷卻至50℃，并小心地添加MTBE（5L）。將混合物冷卻至室溫并過濾。將得到的固體用MTBE（200mL）洗滌，并在100℃下真空干燥，得到（2R）-異丙基哌嗪-3，6-二酮（372g，69％）。步驟4：(R)-2，5-二氫-3，6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪的制備在室溫下，向（2R）-異丙基哌嗪-3，6-二酮（135g，0.86mol）和四氟硼酸三甲基氧鎓（450g，3.07mol）的混合物中加入CH2Cl2（2L）。將混合物在室溫?cái)嚢?4小時(shí)。通過在氮?dú)庀逻^濾收集所得固體，并用CH2Cl2（300mL）洗滌。將固體分批添加到4°C的NaHCO3飽和水溶液（3L）和CH2Cl2（2L）劇烈攪拌的混合物中，同時(shí)根據(jù)需要通過同時(shí)添加3MNaOH水溶液將pH保持在8至9之間。分離混合物，并將水相用CH2Cl2（2×500mL）萃取。合并的有機(jī)相用鹽水（500mL）洗滌，干燥，并在真空下濃縮。通過真空蒸餾（沸點(diǎn)72℃/4.5Torr）純化淺黃色殘余油（93％，通過GC-MS純化），得到(R)-2，5-二氫-3，6-二甲氧基-2-異丙基吡嗪（134.6g，85％，96％ee），為無色油。用途合成α-氨基酸的手性試劑。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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