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2-氯腺嘌呤核苷 |
| CAS No.: |
146-77-0 |
| 分子式： |
C10H12ClN5O4 |
| 分子量： |
301.69 |
| 備注： |
中文名稱2-氯腺嘌呤核苷中文同義詞2-氯腺嘌呤核苷(無水);2-氯腺嘌呤核苷,99%;2-氯腺嘌呤核苷;中文名稱2-氯腺苷;瑞加德松雜質(zhì)5;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-2-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羥甲基)噁戊環(huán)-3,4-二醇;2-氯腺嘌呤核苷(2-氯腺苷);2-氯腺嘌呤核苷水合物英文名稱2-Chloroadenosine英文同義詞2-CADO6-Amino-2-chloropurineRiboside6-Amino-2-chloro-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)oxolane-3,4-diol;2-Chloroadenosine≥98%(HPLC);2-chloro-adenosin;ClAS;Cl-Ado;2-chloropurineribosideCAS號(hào)146-77-0分子式C10H12ClN5O4分子量301.69EINECS號(hào)205-678-3相關(guān)類別化學(xué)試劑;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);堿基;嘧啶;中間體;醫(yī)藥原料;精細(xì)化學(xué)品;瑞加德松，Regadenoson;核苷;細(xì)胞生物學(xué);化工中間體;嘌呤核苷酸;MiscellaneousBiochemicals;醫(yī)藥中間體;13C&2HSugars;Biochemistry;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Heterocycles;Nucleotides;Adenosinereceptor;Adenosine;原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;核苷酸系列;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;雜質(zhì)對(duì)照品Mol文件146-77-0.mol結(jié)構(gòu)式2-氯腺嘌呤核苷性質(zhì)熔點(diǎn)162°C沸點(diǎn)591.8±60.0°C(Predicted)密度1.8359(roughestimate)折射率-50°(C=0.1,H2O)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度H2O：10mg/mL，澄清，無色形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)13.05±0.70(Predicted)顏色白色至類白色水溶解性Solubleinwater.BRN43957InChIKeyBIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)146-77-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine,2-chloro-(Chemicalbook146-77-0)2-氯腺嘌呤核苷用途與合成方法用途2-氯腺嘌呤核苷是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷，所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗劑類抗血小板凝聚藥物坎格雷諾的重要中間體，屬于藥物化學(xué)的合成領(lǐng)域。制備冰水浴下，在50mL單頸瓶中，加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq)，加入核糖1.5g(2.0eq)，加入硝基甲烷5mL，體系為黃色懸濁狀，加入SnCl40.62g(1.0eq)，緩慢升溫至室溫，持續(xù)攪拌3小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)完全。加入乙酸乙酯20mL，加入飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，將乙酸乙酯曾干燥蒸干過柱(洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚為1:1)，得到淡黃色固體式(II)化合物0.82g，收率81％。核磁數(shù)據(jù)如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J＝5.6Hz,1H),5.81(t,J＝5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J＝6.1Hz,3H),2.13(d,J＝9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+＝428.1；Found428.1.在50mL單頸瓶中，加入式(II)化合物1.0g(1eq)，加入甲醇10mL，原料溶解，加入甲醇鈉0.063g(0.5eq)，體系澄清透明，回流反應(yīng)1小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)完全。加入冰醋酸6.0eq，攪拌30分鐘，蒸干溶劑，用乙酸乙酯打漿得到純品2-氯腺嘌呤核苷0.68g，收率96％。核磁數(shù)據(jù)如下：1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J＝5.6Hz,2H),5.54(d,J＝5.4Hz,1H),5.12(d,J＝0.5Hz,1H),4.50(t,J＝4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J＝2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J＝9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+＝302.1；Found302.1.生物活性2-Chloroadenosine是一種腺苷類似物，可防止大鼠海馬缺血細(xì)胞長(zhǎng)期丟失。2-Chloroadenosine是尿苷內(nèi)流(uridineinflux)(表觀Ki=33μM)的競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑，高親和力與硝基芐基硫肌苷結(jié)合(表觀Ki=0.18mM)。2-Chloroadenosine是人紅細(xì)胞核苷轉(zhuǎn)運(yùn)體的轉(zhuǎn)運(yùn)滲透劑。用途選擇性A1腺苷受體激動(dòng)劑。類別有毒物質(zhì)毒性分級(jí)高毒急性毒性口服-小鼠LD:>100毫克/公斤;靜脈-小鼠LDL0:50毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性熱分解排出有毒氮氧化物,氯化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥;與食品原料分開存放滅火劑水,二氧化碳,泡沫,干粉 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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