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L-蘋果酸 |
CAS No.: |
97-67-6 |
分子式: |
C4H6O5 |
分子量: |
134.09 |
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中文名稱L-蘋果酸中文同義詞L-蘋果酸;L-羥基丁二酸;L-羥基琥珀酸;L-馬來酸;L-MALICACIDL-蘋果酸;L-蘋果酸/L-羥基琥珀酸/L-羥基丁二酸/(S)-羥基丁二酸/L-丁醇二酸;L-蘋果酸100G;胰酶廠家英文名稱L-Malicacid英文同義詞L-(-)-Malicacid,CP;Butanedioicacid,2-hydroxy-,(2S)-;pinguosuan;Butanedioicacid,hydroxy-,(S)-;hydroxy-,(S)-Butanedioicacid;l-(ii)-malicacid;L-Gydroxybutanedioicacid;L-MailcacidCAS號97-67-6分子式C4H6O5分子量134.09EINECS號202-601-5相關(guān)類別酶制劑;酸度調(diào)節(jié)劑;碳水化合物類;植物生化提取物;醫(yī)藥原料;食品添加;其他生化試劑;酸味劑;生化試劑-碳水化合物類;其他原料;氨基酸;有機化工原料;生化試劑;醫(yī)藥中間體;手性化合物;羰基化合物;食品醫(yī)藥添加;中間體;其他有機酸類;營養(yǎng)學(xué)研究;植物提取物;化學(xué)試劑;酸度調(diào)節(jié)劑類;食品添加劑;對照品;香精香料;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-蛋白質(zhì);化工材料;添加劑;中藥對照品;助劑;所有產(chǎn)品;酸味劑;化工原料;Food&FeedADDITIVES;MalicAcidSeries;CarboxylicAcids(Chiral);ChiralBuildingBlocks;forResolutionofBases;OpticalResolution;SyntheticOrganicChemistry;Chiralchemicals;Aliphatics;ChiralReagents;Plantextracts;Foodadditiveandacidulant;Imidazoles,HeterocyclicAcids;有機化工;雜質(zhì)對照品;植物提取;bc0001Mol文件97-67-6.mol結(jié)構(gòu)式L-蘋果酸性質(zhì)熔點101-103°C(lit.)比旋光度-2o(c=8.5,H2O)沸點167.16°C(roughestimate)密度1.60蒸氣壓0Paat25℃折射率-6.5°(C=10,Acetone)FEMA2655|L-MALICACID閃點220°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度在水中的溶解度0.5Mat20°C,澄清,無色形態(tài)粉末比重1.595(20/4℃)顏色白色PH值2.2(10g/l,H2O,20℃)酸度系數(shù)(pKa)(1)3.46,(2)5.10(at25℃)氣味(Odor)無味香型odorless旋光性(opticalactivity)[α]20/D30±2°,c=5.5%inpyridine水溶解性solubleMerck14,5707JECFANumber619BRN1723541InChIKeyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-NLogP-1.68CAS數(shù)據(jù)庫97-67-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Butanedioicacid,hydroxy-,(s)-(97-67-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Butanedioicacid,2-hydroxy-,(2S)-(97-67-6)L-蘋果酸用途與合成方法背景蘋果酸有D-蘋果酸、DL-蘋果酸和L-蘋果酸。L-蘋果酸又名2-羥基丁二酸,是生物體三羧酸的循環(huán)中間體,易被人體吸收,因此作為性能優(yōu)異的食品添加劑和功能性食品廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、醫(yī)療和保健品等領(lǐng)域。蘋果酸,又名2-羥基丁二酸,由于分子中有一個不對稱碳原子,有兩種立體異構(gòu)體。大自然中,以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。蘋果酸為白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末,有較強的吸濕性,易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。L-蘋果酸主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)。應(yīng)用L-蘋果酸中含有天然的潤膚成分,可以清除皮膚表面皺紋,使皮膚變得嫩白、光潔而有彈性,因此在化妝品配方中備受青睞;L-蘋果酸可以配制多種香精、香料,用于多種日用化工產(chǎn)品,如牙膏、洗發(fā)香波等;國外將其用于替代檸檬酸作為新型洗滌助劑,用于合成Chemicalbook高檔特種洗滌劑。L-蘋果酸可用于藥物制劑、片劑、糖漿中,還可以配入氨基酸溶液中,能明顯提高氨基酸的吸收率;L-蘋果酸可以用于治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒癥、高血壓、肝衰竭等多種疾病,并能減輕抗癌藥物對正常細(xì)胞的毒害作用;還可用于制備和合成驅(qū)蟲劑、抗牙垢劑等。另外L-蘋果酸還可以作為工業(yè)清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。制備(1)根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)中的細(xì)胞轉(zhuǎn)化法(DE3310849)制備L-蘋果酸鹽和富馬酸鹽混合液。將從土壤中分離得到的Aspergilluswentii屬菌株在糖30g/L,磷酸氫二銨3g/L,硫酸銨2g/L,氯化鉀2g/L,硫酸鎂1g/L,富馬酸鈉5g/L的培養(yǎng)液中培養(yǎng)48小時,過濾分離出細(xì)胞。在60-70℃下配制2%的卡拉膠溶液,降溫到50℃時將分離出的細(xì)胞按10%(w/w)加入,攪拌均勻后倒入盤子中凝固,制成5mm×5mm×5mm的固定化細(xì)胞。然后裝入8cm×60cm的玻璃柱。將1.4M的富馬酸鈉溶液以1000ml/h的速度流經(jīng)固定化細(xì)胞柱,得到L-蘋果酸鹽和富馬酸鹽混合溶液。(2)取1000ml經(jīng)步驟(1)得到的混合液,其中含L-蘋果酸鈉186g,富馬酸鈉56g。將溶液加熱到60℃,攪拌下加入170g(摩爾比1.05∶1)富馬酸,攪拌反應(yīng)3.5小時,PH=3.2,冷卻到15~20℃,過濾,濾餅用少量水洗,然后用NaOH中和至PH=7-8供細(xì)胞轉(zhuǎn)化用。所得濾液980ml,含富馬酸單鈉40g。加熱至85℃,通過1500ml001x7強酸性陽離子交換柱(直徑6cm,高60cm),收集淋洗液經(jīng)減壓濃縮,L-蘋果酸濃度增加到40%時,冷卻到10~15℃,過濾回收富馬酸。濾液進(jìn)一步減壓濃縮到L-蘋果酸濃度至80~82%,冷卻到15℃,結(jié)晶出91gL-蘋果酸,母液中含有46gL-蘋果酸,母液可循環(huán)使用。L-蘋果酸收率相當(dāng)于97%。性質(zhì)白色或無色粉末。難熔于水。不熔于乙醇。用途L-蘋果酸用作清涼飲料(如乳酸菌飲料、乳飲料、汽水、可樂),冷凍食品(如果子露、冰激凌等),加工食品(如果子酒、蛋黃醬)的酸味劑,水果飲料等的色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑。用途還包括用作藥品、化妝品、洗牙液、金屬清潔劑、紡織工業(yè)中的阻凝劑,聚脂纖維的熒光增白劑的原料?;瘜W(xué)性質(zhì)無色結(jié)晶。熔點100℃,相對密度1.595(20/4℃),沸點約140℃(分解)。易溶于水。1g該品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇,幾乎不溶于苯。具有適宜的酸味。用途用于制造酯類;用于絡(luò)合劑和調(diào)味劑。按我國GB2760-90規(guī)定,可用于各類食品。作為酸味劑,可代替檸檬酸使用(約80%),特別適用于果凍及水果為基料的食品。該品有保持天然果品色澤的作用,亦可作為果膠的萃取助劑,促進(jìn)酵母生長用劑,配制無鹽醬油、食醋,提高腌菜用味及人造奶油、蛋黃醬等的乳化穩(wěn)定劑。廣泛用于各種防腐、調(diào)味等復(fù)配添加劑。用途用作氨基酸衍生物的選擇性α-氨基保護(hù)試劑;多功能合成因子,用于制備包括κ-阿片受體激動劑、1α,25-二羥基維生素D3類似物和磷內(nèi)酯霉素B在內(nèi)的手性化合物;用于測定蘋果酸脫氫酶的底物用途γ-氨基丁酸合成酶抑制劑。用途用作食品添加劑、藥品原料生產(chǎn)方法蘋果酸在自然界廣泛存在,是動植物新陳代謝的產(chǎn)物,是蘋果中主要酸組分。將未成熟的蘋果、葡萄、桃的果汁煮沸,加入石灰水,生成鈣鹽沉淀,然后將其轉(zhuǎn)變?yōu)殂U鹽,再經(jīng)處理生成游離酸,即可得到L-蘋果酸。發(fā)酵法也是可能實現(xiàn)工業(yè)化,使用變異了的酵母菌類進(jìn)行發(fā)酵,可獲得L-蘋果酸為主的特殊菌類進(jìn)行發(fā)酸,或使用以產(chǎn)生蘋果酸為主的特殊菌類進(jìn)行發(fā)酵,可獲進(jìn)L-蘋果酸,但過程比合成法復(fù)雜,而且成本較高。日本用生物合成法生產(chǎn)L-蘋果酸。先將短桿菌氨基因細(xì)胞(breridacteriumammoni-agenescell)用聚丙烯酸酰胺固定。細(xì)胞在生理鹽水中懸浮液與丙烯酸酰胺和適當(dāng)?shù)慕宦?lián)劑以及聚合促進(jìn)劑混合,所得凝膠制成3mm直徑的顆粒。洗滌后,浸泡在含約0.3牛膽汁的反丁烯二酸鈉中,溶液保持在37℃、20h。經(jīng)此處理的細(xì)胞即用作反應(yīng)柱的填料。1L含1mol的反丁烯二酸鈉在37℃通過反應(yīng)柱,用通常的方法從流出物中分離蘋果酸,從反丁烯二酸生產(chǎn)L-蘋果酸藥用級產(chǎn)品,收率約70%。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機: |
15102708508 |
傳 真: |
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Q Q: |
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網(wǎng) 址: |
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