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L-丙氨酸
CAS No.: 56-41-7
分子式: C3H7NO2
分子量: 89.09
備注: 中文名稱L-丙氨酸中文同義詞L-2-絲析丙酸;L-丙胺酸,99%;L-丙氨酸(25KG起定);L-丙氨;L-丙氨酸(停產(chǎn));L-2-氨基丙酸,L-2-AMINOPROPIONICACID;L-丙氨酸;α-氨基丙酸英文名稱L-Alanine英文同義詞(S)-2-Aminopropanoicacid;(s)-2-aminopropanoicacid;AsparticAcidImpurity6;TenofovirImpurity80;(S)-2-Aminopropansαure;(S)-2-Aminopropionsαure;2-Aminopropanoicacid;2-AminopropanoicacidCAS號56-41-7分子式C3H7NO2分子量89.09EINECS號200-273-8相關(guān)類別化學(xué)生物學(xué);植物提取物;氨基酸,多肽;常見氨基酸及蛋白質(zhì)類藥;生物化工;保護(hù)氨基酸;同位素標(biāo)記物;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;無機(jī)化合物和鹽;醫(yī)藥原料;有機(jī)化工;氨基酸和衍生物;L-型氨基酸;氨基酸類;生物化學(xué)品;中性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化試劑;氨基酸;食品添加劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑(營養(yǎng)增補(bǔ);增味劑;食品用香料;有機(jī)酸;氨基酸類醫(yī)藥中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;氨基酸衍生物;食品飼料添加劑;營養(yǎng)增補(bǔ)劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;中間體;試劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;有機(jī)原料;醫(yī)用原料;Food&FeedADDITIVES;AminoAcids;Alanine[Ala,A];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;AlphabeticalListings;AStableIsotopes;StableIsotopes;GABA/Glycinereceptor;bio-chemical;foodadditive;foodflavor;alanine;aminoacid;chemicals;foodadditives;organicacids;pharmaceuticalintermediate;amino;生物化工類;對照品;生化試劑-氨基酸類;氨酸類;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-氨基酸;有機(jī)化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工材料;L-氨基酸;中藥對照品;化工原料;化工;有機(jī)中間體;防腐劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;通用生化試劑-氨基酸;其他原料;氨基酸-L-丙氨酸;化學(xué)試劑;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件56-41-7.mol結(jié)構(gòu)式L-丙氨酸性質(zhì)熔點314.5°C比旋光度14.5o(c=10,6NHCl,drysub.)沸點212.9±23.0°C(Predicted)密度1,432g/cm3FEMA3818|DL-ALANINE折射率1.4650(estimate)儲存條件2-8°C溶解度H2O:100mg/mL酸度系數(shù)(pKa)2.34(at25℃)形態(tài)粉末顏色白色到近乎白色PH值5.5-6.5(100g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)無味香型odorless旋光性(opticalactivity)[α]20/D+14.0±1°,c=5%in5MHCl水溶解性166.5g/L(25oC)最大波長(λmax)λ:260nmAmax:≤0.03λ:280nmAmax:≤0.02Merck14,204BRN1720248穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyQNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-NLogP-0.68CAS數(shù)據(jù)庫56-41-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Alanine(56-41-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Alanine(56-41-7)L-丙氨酸用途與合成方法食品添加劑(1)可提高食品的營養(yǎng)價值,在各類食品及飲料中,如:面包、冰糕點、果茶、奶制品、碳酸飲料、冰糕等。加入0.1~1%的丙氨酸可明顯提高食品及飲料中的蛋白質(zhì)利用率,并且由于丙氨酸具有能被細(xì)胞直接吸收的特點,因此,飲用后能迅速恢復(fù)疲勞,振奮精神。(2)改善人工合成甜味劑(糖精鈉,舔菊苷、甜蜜素等)的味感,可使甜度增效,減少用量。在復(fù)配甜昧劑加入1~10%的丙氨酸,能提高甜度、緩和人工甜味劑的甜味,如同天然甜昧劑,使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame,L-天門冬酰-D-丙氨酰胺,為蔗糖甜度的600倍)原料之一。(3)改善有機(jī)酸的酸味?;旌霞尤胗袡C(jī)酸量的1-5%能改善諸如冰醋酸、丁二酸、富馬酸、檸檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味道。(4)對腌制品的效果。添加食鹽量的5-10%能夠入味早,縮短腌制時間。(5)醇類飲料中加入L-丙氨酸后,可使其味道醇厚,而且可以防止啤酒和發(fā)泡酒的老化,減少酵母氣味,添加量一般為1-3%。(6)在蛋黃醬中加入1-3%的L-丙氨酸,能防止氧化。(7)在豆粕制品(如醬油等)中添加2-3%能改善味道。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)【質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)】AJI97FCCVUSP30項目標(biāo)準(zhǔn)含量98.5%~101.0%性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末比旋光度[α]D20+14.3°~+15.2°酸度pH5.5~7.0透光率≥98.0%干燥失重≤0.20%灼燒殘渣≤0.10%重金屬[Pb]≤10ppm氯化物[Cl-]≤0.02%鐵鹽[Fe]≤10ppm砷鹽[As]≤1ppm硫酸鹽[SO42-]≤0.02%銨鹽[NH4+]≤0.02%其他氨基酸符合規(guī)定鑒別試驗含量分析及質(zhì)量指標(biāo)分析,均同“01102,DL-丙氨酸”。毒性可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。使用限量占總蛋白質(zhì)量的6.1%(以重量計)(FDA§172.320,2000)。GB2760-2001:允許使用的食品用香料及調(diào)味料,均以GMP為限。FEMA的規(guī)定同“01102,DL-丙氨酸”。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)L-丙氨酸調(diào)味品增味劑按生產(chǎn)需要適量使用化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無異臭,帶有甜味。易溶于水(16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。分解溫度為297℃>,mp233℃,等電點5.Chemicalbook79,pka-COOH=2.34,Pka-NH3=9.60,[α]25D+14.6(C=0.5~2.0g/ml,5mol/LHCl)。L-丙氨酸是人體非必需氨基酸,在生物體內(nèi)甘氨酸的氨基轉(zhuǎn)移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循環(huán)中,保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的優(yōu)良運(yùn)輸工具。又是一種有效生糖氨基酸。用途食品飲料方面用作防腐劑、風(fēng)味調(diào)味料及氨基酸低度酒等,醫(yī)藥方面用于合成氨基酸輸液用途用作食品添加劑,飼料、醫(yī)藥中間體用途作增味劑,能增加化學(xué)調(diào)味品的調(diào)味效果;還可作酸味矯正劑,改善有機(jī)酸的酸味。用途用于生化研究,醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。用途食品添加劑、醫(yī)藥原料、中間體。用途營養(yǎng)增補(bǔ)劑。屬于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一種氨基酸,有重要生理作用。調(diào)味增香劑。用于未發(fā)酵制品、合成清酒、復(fù)合型甜味料等,有明顯增效作用,用量一般為0.01%~0.03%。與糖進(jìn)行加熱反應(yīng)(氨基一羰基反應(yīng)),可生成特殊的香味物質(zhì)。用途生化研究。組織培養(yǎng)。肝功能測定。屬于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一種氨基酸,有重要生理作用。用途營養(yǎng)增補(bǔ)劑。屬于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一種氨基酸,有重要生理作用。調(diào)味增香劑。用于未發(fā)酵制品、合成清酒、復(fù)合型甜味料等,有明顯增效作用,用量一般為0.01%~0.03%。與糖進(jìn)行加熱反應(yīng)(氨基一羰基反應(yīng)),可生成特殊的香味物質(zhì)。用途本品為制造維生素B6、合成泛酸鈣和其他有機(jī)化合物原料。添加于食品中能增強(qiáng)化學(xué)調(diào)味料的調(diào)味效果,改善甜味劑的味感和有機(jī)酸的酸味,提高含醇飲料的質(zhì)量,防止油類氧化和改善浸漬食品風(fēng)味等。還可用作生化試劑,用于生物化學(xué)和微生物研究方面。生產(chǎn)方法1.丙酸氯化氨化法由丙酸為原料,在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下,通入液氯進(jìn)行氯化,生成2-氯代丙酸,然后進(jìn)入氨水溶液中,以烏洛托品為催化劑,在60℃溫度下進(jìn)行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后將反應(yīng)物送入甲醇溶液中進(jìn)行結(jié)晶,經(jīng)離心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法將α-溴丙酸、氨水、碳酸氫銨混合攪拌回流7h,然后蒸發(fā)至干,再用乙醇浸泡洗去溴化銨,過濾出結(jié)晶,再經(jīng)脫色過濾,加入乙醇得結(jié)晶,過濾干燥得成品。3.氰醇法乙醛與氫氰酸反應(yīng)生成氰醇,再與氨反應(yīng)得到氨基腈;然后在堿性條件下水解生成氨基丙酸鈉,經(jīng)離子交換而得α-丙氨酸。生產(chǎn)方法由絹絲之類L-丙氨酸含量較多的蛋白質(zhì)水解后分離而得。由L-天冬氨酸為原料經(jīng)酶處理而得。生產(chǎn)方法以含L-丙氨酸較豐富的蛋白質(zhì)如絲蛋白、酪蛋白為原料,經(jīng)酸水解后分離,精制而得。生產(chǎn)方法L-丙氨酸生產(chǎn)工藝主要采用酶轉(zhuǎn)化法,此法工藝簡單、成本較低,是國際上競相開發(fā)的工藝路線。酶轉(zhuǎn)化法L-天冬氨酸為原料,在天冬氨酸-β-脫羧酶的催化下進(jìn)行脫羧反應(yīng)生產(chǎn)L-丙F氨酸;L廠天冬氨酸由富馬酸經(jīng)大腸桿菌ATCCll030和假單細(xì)胞NX-1發(fā)酵生產(chǎn);天冬氨酸一p脫羧酶液由菌株篩選,兩級菌種培養(yǎng)獲得。轉(zhuǎn)化液經(jīng)殺酶、脫色、過濾、結(jié)晶、離心、洗滌、干燥得成品,L天冬氨酸的轉(zhuǎn)化率高達(dá)99%,產(chǎn)品總收率為理論產(chǎn)率的80%。生產(chǎn)方法方法一、酶法應(yīng)用酶工程技術(shù),以L-天冬氨酸為原料,德阿昆哈假單胞菌的β-脫酸酶作用下生產(chǎn)L-丙氨酸工藝過程:L-天冬氨酸[固定化天冬氨酸β-脫羧酶(脫羧)]→[37℃,pH6.0]脫羧[濃縮、結(jié)晶]→[減壓,5℃]結(jié)晶[精制]→[5℃]L-丙氨酸粗品菌種培養(yǎng)德阿昆哈假單胞菌(Pseudomenasdaconhae)68種異株的培養(yǎng),采用斜面培養(yǎng)基,組成為蛋白胨0.25%,牛肉膏0.52%,酵母膏0.25%,NaCl0.5%,pH7.0,瓊脂2.0%。種子培養(yǎng)基與斜面培養(yǎng)基相同,但不加瓊脂,250mL三角燒瓶中培養(yǎng)基裝量為40mL.搖瓶培養(yǎng)基的組成為古氨酸3.0%,蛋白胨0.9%,酪蛋白水解液0.5%,磷酸二氫鉀0.05%,MgSO4.7H2O0.01%,用氨水調(diào)pH為7.2,500ml三角瓶中培養(yǎng)基裝量為80ml,將培養(yǎng)24h的新鮮斜面菌種接種于種子培養(yǎng)基中,30℃振搖培養(yǎng)8h,再接種于搖瓶培養(yǎng)基中,30℃振蕩培養(yǎng)24h,如此逐漸擴(kuò)大至1000-2000ml的培養(yǎng)罐中培養(yǎng)。培養(yǎng)結(jié)束后用1mol/LHCl調(diào)pH到4.75,30℃保溫1h。用轉(zhuǎn)筒式離心機(jī)離心,收集菌體備用(含L-天冬氨酸-β-脫羧酶)。細(xì)胞固定取上述濕菌體20kg,加生理鹽水?dāng)嚢杈鶆虿⑾♂屩?0L。另取溶于生理鹽水的50g/L(5%)角叉菜膠溶液85L,兩液均保溫45℃后混合,冷卻至5℃成膠,浸于600L含20g/L(2%)KCl和0.2mol/L己二胺0.5mol/L、pH7.0的磷酸鹽緩沖液中,5℃攪拌10min,加戊二醛至0.6mol/L,5℃攪拌30min,取出切成3-5mm3小塊,用20g/LKCl溶液充分洗滌后,濾去洗液即得,備用。生物反應(yīng)器的制備將固定化假單胞菌裝入1.515×107Pa壓力的填充床式反應(yīng)器(30cm×180cm)中即成,備用。脫羧取保溫37℃L-天冬氨酸溶液(1mol/L),加入磷酸吡哆醛至0.1mmol/L濃度,調(diào)pH6.0,調(diào)pH6.0,保溫37℃,按一定空間速度流入固定化假單胞生物反應(yīng)器,進(jìn)行脫羧反應(yīng),控制其達(dá)到最大轉(zhuǎn)化率(>95%),收集脫羧液即得粗L-丙氨酸液。精制取澄清脫羧液,于60-70℃減壓濃縮至原體積的一半,冷卻后加入等體積的甲醇,5℃結(jié)晶,放置過夜,過濾取結(jié)晶,用少量冷甲醇洗滌,抽干,80℃真空干燥,得粗品L-丙氨酸。再將粗品加入3倍體積去離子水,于80℃攪拌溶解,加5g/L(0.5%)活性炭,70℃攪拌脫色1h,過濾取濾液,冷卻,加等體積甲醇,5℃結(jié)晶,濾過取結(jié)晶,于80℃真空干燥,即得精品L-丙氨酸。方法二、固定化酶以延胡索酸為原料,先與NH3在天冬氨酸的作用下轉(zhuǎn)化成L-天冬氨酸,然后和上述酶法一樣,在固定德阿昆哈假單胞菌的β-脫羧酶作用下脫羧,即得L-丙氨酸。工藝過程:延胡索酸[固定化天冬氨酸酶(轉(zhuǎn)化)]→[37℃,pH8.5]轉(zhuǎn)化液[固定化天冬氨酸-β-脫羧酶]→[37℃,pH6.0]脫羧液[濃縮、結(jié)晶]→[減壓,5℃]結(jié)晶[精制]→[5℃]L-丙氨酸天冬氨酸酶固定化細(xì)胞種子培養(yǎng)、固定化、生物反應(yīng)器的制備。詳見天冬氨酸酶轉(zhuǎn)化工藝。固定化天冬氨酸-β-脫羧酶脫羧,精制參考上述酶法工藝過程。方法三、化學(xué)合成法Strecker法Bucherer法然后進(jìn)行光學(xué)拆分,即得L-丙氨酸精品。
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