|
|
去氧氟尿苷 |
| CAS No.: |
3094-09-5 |
| 分子式： |
C9H11FN2O5 |
| 分子量： |
246.19 |
| 備注： |
中文名稱去氧氟尿苷中文同義詞5’-脫氧-5-氟尿嘧啶核苷;氟鐵龍;1,2,5’-去氧氟尿苷;5’-去氧氟尿苷;5‘-脫氧-5-氟尿苷;5-氟-5-脫氧尿苷;多西氟尿啶;去氧氟尿苷/5’-脫氧-5-氟尿苷標(biāo)準(zhǔn)品英文名稱Doxifluridine英文同義詞5’-deoxy-5-fluoro-uridin;Doxifluridine/5-Fluoro-5′-deoxyuridine;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-quinone;CapecitabineRelatedCompoundB(20mg)(5’-deoxy-5-fluorouridine);5μdFUrd,Doxifluridine;5μdFUrd,5-Fluoro-5μ-deoxyuridineCAS號(hào)3094-09-5分子式C9H11FN2O5分子量246.19EINECS號(hào)221-440-1相關(guān)類別抗代謝物抗腫瘤藥物;抗腫瘤藥;藥物;生化試劑-植物激素及核酸類;8-脫氧核糖及其衍生物;有機(jī)原料;植物激素及核酸類;嘧啶;小分子抑制劑;對(duì)照品;合成中間體;藥物雜質(zhì)及中間體;Heterocycles;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyrazines,Pyrimidines&Pyridazines;APIintermediates;Biochemistry;ChemicalReagentsforPharmacologyResearch;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Pyrazines,Pyrimidines&Pyridazines;Amines,Heterocycles,Metabolites&Impurities,Nucleotides,Bases&RelatedReagents,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;FURTULON;Anti-cancer&immunity;API;化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料;日用化學(xué)品;原料藥Mol文件3094-09-5.mol結(jié)構(gòu)式去氧氟尿苷性質(zhì)熔點(diǎn)188-192°C(lit.)比旋光度D25+18.4°(c=0.419inwater)密度1.3751(estimate)折射率20°(C=1,H2O)儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,RoomTemperatuChemicalbookre溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)7.4(at25℃)顏色白色Merck14,3437CAS數(shù)據(jù)庫(kù)3094-09-5(CASDataBaseReference)去氧氟尿苷用途與合成方法概述去氧氟尿苷是一種氟尿嘧啶類衍生物，由腫瘤組織中高活性的嘧啶核苷磷酸化酶轉(zhuǎn)化成氟尿嘧啶(5-Fu)，發(fā)揮其選擇性抗腫瘤作用。試驗(yàn)顯示去氧氟尿苷的治療指數(shù)高于5-Fu，去氧氟尿苷作為一種前體藥物，由于其有更好的靶向性，因此臨床上表現(xiàn)為較好的治療效果，更低的毒副作用，對(duì)于增加患者的順應(yīng)性有著顯著的臨床意義。應(yīng)用去氧氟尿苷膠囊的主要成分為去氧氟尿苷，臨床用于治療乳腺癌、胃癌、結(jié)腸直腸癌、鼻咽癌?；瘜W(xué)性質(zhì)從甲醇-乙酸乙酯中得針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)192～193℃；從乙酸乙酯中結(jié)晶，熔點(diǎn)189～190℃；從2-丙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000靜脈注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。用途氟尿嘧啶類抗腫瘤藥，為氟尿嘧啶的前體藥物。在腫瘤組織內(nèi)存在著的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，對(duì)其進(jìn)行作用而使其在腫瘤內(nèi)轉(zhuǎn)化為氟尿嘧啶，從而發(fā)揮抗腫瘤的作用。其抗腫瘤的專一性較強(qiáng)，毒性較低。臨床用于胃癌、結(jié)腸直腸癌、乳腺癌，緩解率可達(dá)30%以上。用途醫(yī)藥中間體。生產(chǎn)方法50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g對(duì)甲苯磺酸單水合物懸浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室溫下攪拌50min至澄清，加入過(guò)量的碳酸氫鈉固體，繼續(xù)攪拌至中性。過(guò)濾，濾餅用丙酮洗，洗液和濾液一起蒸發(fā)至干，剩余物用2L醋酸乙酯重結(jié)晶，得48g5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物，收率83%，熔點(diǎn)196～197℃。上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室溫下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶劑。剩余的油狀物用1L醋酸乙酯和1L5%的硫代硫酸鈉水溶液一起搖晃，靜置分層。分出的醋酸乙酯層用2×1L水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥過(guò)夜，蒸發(fā)至干。剩余的油狀物用醋酸乙酯重結(jié)晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔點(diǎn)202～203.5℃。上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g5%鈀-炭催化劑存在下，于常壓、室溫和劇烈攪拌下加氫還原90min。過(guò)濾除去催化劑，并用甲醇洗。洗液和濾液一起蒸發(fā)至干，剩余物和200ml醋酸乙酯攪拌1h。過(guò)濾除去形成的結(jié)晶，濾液蒸發(fā)掉一半的溶劑，放置過(guò)夜，再次過(guò)濾除去結(jié)晶。濾液減壓蒸至干，得到的5’-去氧-2’，3’-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反應(yīng)1h。反應(yīng)蒸發(fā)至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸發(fā)至干。剩余物用醋酸乙酯重結(jié)晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔點(diǎn)189～190℃。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
 |
 |
|
|
聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
 |
網(wǎng) 址： |
www.hbdhchem.com |
電子郵件： |
709783996@qq.com |
|
聲明：以上信息未經(jīng)本網(wǎng)證實(shí),僅供參考,華夏化工網(wǎng)不承擔(dān)任何風(fēng)險(xiǎn)責(zé)任. |
|
