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2,4-二氯苯氧乙酸
CAS No.: 94-75-7
分子式: C8H6Cl2O3
分子量: 221.04
備注: 中文名稱2,4-二氯苯氧乙酸中文同義詞2,4-滴;2,4-二氯苯氧基乙酸;2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D);2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴;2溶液,4-滴溶液溶液,1000PPM;2,4-滴溶液,1000PPM;丙酮中2,4-D;2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸英文名稱2,4-Dichlorophenoxyaceticacid英文同義詞Esteronefour;Estone;Farmon2,4-d;Fernimine;Fernoxone;Ferxone;For;Foredex75CAS號94-75-7分子式C8H6Cl2O3分子量221.04EINECS號202-361-1相關(guān)類別農(nóng)殘、獸藥及化肥類;羧酸;植物生長調(diào)節(jié)劑;農(nóng)藥中間體;羧酸類衍生物;化工原料;農(nóng)業(yè)原料及制劑-除草劑;農(nóng)用獸用原料;植物生長素;植物生長激素;防腐劑;食品添加劑;PharmaceuticalRawMaterials;PLANTGROWTHREGULATOR;AnalyticalChemistry;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;防腐殺蟲劑;防霉劑和保鮮劑;芳烴;分析標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品;通用試劑;化學(xué)農(nóng)藥原藥;除草劑;農(nóng)藥;有機原料;農(nóng)業(yè)除草劑原料;生化試劑;原料;化工原料-1827181813;化工材料;農(nóng)藥-除草劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化學(xué)試劑-農(nóng)藥原料;通用生化試劑-植物激素;Aceticsacidandesters;Organicacids;Auxins;Biochemistry;ChlorinatedCompounds(EnvironmentalEndocrineDisruptors);EnvironmentalEndocrineDisruptors;PlantGrowthRegulators;Aromatics;DA-DHMethodSpecific;PesticidesPesticides&Metabolites;Alphabetic;D;EndocrineDisruptors(Draft)MethodSpecific;EPA;Herbicides;Oeko-TexStandard100;PhenoxystructureMol文件94-75-7.mol結(jié)構(gòu)式2,4-二氯苯氧乙酸性質(zhì)熔點136-140°C(lit.)沸點160°C(0.4mmHg)密度1.563蒸氣壓0.4mmHg(160°C)折射率1.5000(estimate)閃點160°C/0.4mm儲存條件2-8°C溶解度易溶于有機溶劑(乙醇、丙酮、二惡烷)形態(tài)結(jié)晶酸度系數(shù)(pKa)pK1:2.64(25°C)顏色灰白色到棕褐色酸堿指示劑變色ph值范圍Acidic嗅覺閾值(OdorThreshold)3.13ppm水溶解性Slightlysoluble.Decomposes.0.0890g/100mLMerck14,2796BRN1214242Henry’sLawConstant6.72and0.84x10-5atm?m3/molwerereportedatpHvaluesof1and7,respectively(wetted-wallcolumn,Riceetal.,1997a)暴露限值NIOSHREL:TWA10mg/m3,IDLH100mg/m3;OSHAPEL:TWA10mg/m3;ACGIHTLV:TWA10mg/m3.穩(wěn)定性穩(wěn)定,但對水分敏感,可能對光敏感。與強氧化劑不相容,腐蝕許多金屬。在水中分解。LogP2.810CAS數(shù)據(jù)庫94-75-7(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類2B(Vol.113)2018NIST化學(xué)物質(zhì)信息(2,4-Dichlorophenoxy)aceticacid(94-75-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,4-D(94-75-7)2,4-二氯苯氧乙酸用途與合成方法作用機理與特點2,4-二氯苯氧乙酸別稱2,4-滴,屬于激素型除草劑,在高濃度時具有毒殺作用,促使雜草莖部組織增加核酸和蛋白質(zhì)合成,恢復(fù)成熟細胞的分裂能力,從而促使細胞分裂,造成生長異常而導(dǎo)致雜草死亡,雜草中毒癥狀與生長素物質(zhì)的作用癥狀相似,被廣泛用于水稻、玉米、小麥、大麥、燕麥、牧草、高粱、甘蔗等禾本科作物田中防除一年及多年生闊葉雜草、莎草及某些惡性雜草,對禾本科雜草無效。結(jié)構(gòu)上屬于苯氧羧酸類除草劑,是此類化合物中活性最強的,比同Chemicalbook類植物生長調(diào)節(jié)劑呵噪丁酸大100倍。2,4-滴及其鹽和酯都是高效、內(nèi)吸、具高度選擇性的除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑,對植物有強烈的生理活性,低濃度時,往往促進生長,有防止落花落果、提高坐果率、促進果實生長、提早成熟、增加產(chǎn)量的作用,可作為植物生長調(diào)節(jié)劑來減少落果、增大果實及延長柑橘的儲存期;高濃度時,表現(xiàn)出生長抑制及除草劑的特性,尤其在闊葉植物上表現(xiàn)更明顯。通常活性排序:酯>酸>鹽,在鹽類中,銨鹽>鈉鹽或鉀鹽;鹽比酯的淋溶性高。毒性LD50(oral):rat[free]375mg/kg,[-Na]666-805mg/kg.使用限量GB2760--1996:果蔬保鮮0.01g/kg,殘留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO,1994:柑橘中殘留量≤2mg/kg。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)2,4-二氯苯氧乙酸經(jīng)表面處理的新鮮蔬菜防腐劑0.01殘留量≤2.0mg/kg2,4-二氯苯氧乙酸經(jīng)表面處理的鮮水果防腐劑0.01殘留量≤2.0mg/kg化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶。熔點138℃,沸點160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有機溶劑,不溶于水。大白鼠經(jīng)口LD50375mg/kg。用途2,4-二氯苯氧乙酸作化學(xué)防腐殺菌劑,我國規(guī)定可用于蔬、果的保鮮,最大使用量為0.01g/kg,殘留量不大于2.0mg/kg。用途防腐保鮮劑??膳c其他消毒劑等配伍使用。可有限防止柑橘類水果的蒂腐病。用途2,4-二氟苯氧乙酸作為精飼料防腐,最大使用量為0.01g/kg。用途2,4-D是世界上最低水平先工業(yè)化的選擇性高效有機除草劑。另外2,4-二氯苯氧乙酸還用作測定釷的試劑。用途除草劑,植物生長劑,有機微量分析測定碳和氫的標(biāo)準(zhǔn)。生產(chǎn)方法先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽,再酸化成2,4-D原藥。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在堿性條件下先縮合,然后氯化而得。生產(chǎn)方法以苯酚為原料,先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化,或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。(1)先縮合后氯化工藝。將苯酚置于反應(yīng)釜,加熱熔融,先后投入2.2倍(摩爾比)地氫氧化鈉和1.2倍(摩爾比)地氯乙酸,并在100-110℃下反應(yīng)30min。反應(yīng)物冷卻后,用鹽酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,緩慢通入1.4倍-1.6倍(摩爾比)地氯氣,氯化產(chǎn)物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。(2)先氯化后縮合工藝。將熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯約8-9h,當(dāng)反應(yīng)物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液,加熱至沸后,滴加氯乙酸鈉溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取,并分出有機層。冷卻后析出白色結(jié)晶,經(jīng)抽濾、烘干得成品。生產(chǎn)方法由2,4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流制得2,4-二氯苯氧乙酸鈉,再用鹽酸酸化而成。生產(chǎn)方法以苯酚為原料,先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化,或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。先縮合后氯化工藝將苯酚置于反應(yīng)釜,加熱熔融,先后投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸,并在100~110℃下反應(yīng)30min。反應(yīng)物冷卻后,用鹽酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65~90℃下,緩慢通入1.4~1.6倍(摩爾比)的氯氣,氯化產(chǎn)物即為2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。先氯化后縮合工藝將熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯約8~9h,當(dāng)反應(yīng)物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液,加熱至沸后,滴加氯乙酸鈉溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至Ph值1~3。趁熱加苯萃取,并分出有機層。冷卻后析出白色結(jié)晶,經(jīng)抽濾、干燥得成品。類別農(nóng)藥毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:375毫克/公斤;口服-小鼠LD50:347毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子500毫克/24小時輕度;眼睛-兔子0.75毫克/24小時重度可燃性危險特性可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氯化物煙霧儲運特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、堿類、食品添加劑分開存放滅火劑泡沫、水、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA10毫克/立方米;STEL15毫克/立方米
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