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胸腺嘧啶 |
| CAS No.: |
65-71-4 |
| 分子式： |
C5H6N2O2 |
| 分子量： |
126.11 |
| 備注： |
中文名稱胸腺嘧啶中文同義詞2,4-二羥基-5-甲基嘧啶;5-甲基脲嘧啶;5-甲基尿嘧啶;胸腺間氮苯;胸腺素;胸腺激素;胸腺嘧啶(>99%,BR);胸腺嘧啶,2,4-二羥基(酮基)-5-甲基嘧啶英文名稱Thymine英文同義詞4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2;5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine;5-Methylpyrimidine-2,4-dione;thymin(purinebase);THYMIN;THYMINE;LABOTEST-BBLT00848102CAS號65-71-4分子式C5H6N2O2分子量126.11EINECS號200-616-1相關(guān)類別核苷，核苷酸，寡核苷酸;雜環(huán)類;食品添加劑;植物激素及核酸類;醫(yī)藥原料;有機硼化合物;原料;中間體;有機化工原料;原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-植物激素及核酸類;核苷酸;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridine;HeterocyclicCompounds;Pyrimidines;嘧啶類;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Nucleicacids;有機中間體;嘧啶;生化試劑;植物提取物;ketone;nucleoside;醫(yī)藥中間體;核苷;堿基;生物堿;其他原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工中間體;通用生化試劑-核酸;PYRIMIDINE;pharmamaterial;bc0001Mol文件65-71-4.mol結(jié)構(gòu)式胸腺嘧啶性質(zhì)熔點~320°C(dec.)(lit.)沸點234.21°C(roughestimate)密度1.3541(roughestimate)折射率1.5090(estimate)儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）酸度系數(shù)(pKa)9.94(at25℃)形態(tài)粉末顏色白色水溶解性Solubleinhotwater.Slightlysolubleinalcohol.Decomposition335°CMerck14,9398BRN607626穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。InChIKeyRWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-NLogP-0.620CAS數(shù)據(jù)庫65-71-4(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Thymine(65-71-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thymine(65-71-4)胸腺嘧啶用途與合成方法胸腺嘧啶胸腺嘧啶亦稱5-甲基尿嘧啶，最早從小牛胸腺中分離而得此名。是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分。與脫氧核糖通過糖苷鏈連接形成脫氧胸苷，其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸，它是脫氧核糖核酸生物合成過程中胸腺嘧啶的前體。圖1為胸腺嘧啶分子結(jié)構(gòu)式。理化性質(zhì)胸腺嘧啶，DNA的主要堿基組成成分之一。符號Thy。分子式C5H6N2O2。分子量126.11。白色樹枝狀、針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。能升華，熔點326℃(分解)。溶于熱水及堿液，部分溶于乙醇，微溶于乙醚和冷水。對紫外線有強烈吸收性。為苷、胸苷酸Chemicalbook和脫氧核胸糖核酸的組成成分?？蓮拿撗鹾颂呛怂崴庵频?。用于生化研究。結(jié)構(gòu)胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤（A）形成兩個氫鍵，組成A-T堿基對，進而穩(wěn)定DNA的雙股螺旋結(jié)構(gòu)。在RNA序列上，多數(shù)情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶（U）所取代。然而，因為胞嘧啶（C）化學(xué)分解時會生成尿嘧啶（U），故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），這種儲存的形式優(yōu)點可以用來檢測DNA的是否有序列錯誤、并進行修復(fù)。用途5-甲基嘧啶是遺傳物質(zhì)的重要組成部分，是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體，也是合成抗腫瘤，抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。生理功能核苷酸由堿基、戊糖和磷酸組成，是構(gòu)成生物大分子核酸的基本單位。根據(jù)核苷酸組成中戊糖的不同，可將核苷酸分為核糖核苷酸和脫氧核糖核苷酸，從而構(gòu)成了二類核酸：核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。組成核苷酸的堿基有嘧啶和嘌呤兩類。嘧啶是含有2個氮原子的6員雜環(huán)有機化合物，核苷酸中常見的嘧啶堿有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(V)和胸腺嘧啶(T)。嘌呤是一種含4個氮的雜環(huán)化合物。腺嘌呤(A)和鳥便嘌呤(G)是組成核苷酸的主要嘌呤堿。嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA；嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分，對基因的傳遞即遺傳功能起重要作用;RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。與臨床有關(guān)的嘌呤類有腺嘌呤及鳥嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代謝中必須有各種酶參與才能使代謝過程按正常步驟進行，缺乏其中任何一種酶均可出現(xiàn)相應(yīng)的嘌呤或嘧啶代謝障礙，以致出現(xiàn)臨床特異性癥狀，如乳清酸尿癥、黃嘌呤尿癥及Lesch-Nyhan綜合征.其他如原發(fā)性兒童痛風(fēng);尿酸血癥伴部分磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶缺陷;女性智能遲緩、自身突變及高尿酸血癥綜合征;2，8-去羥腺嘌呤尿癥及去氨酶缺陷等在兒童少見。本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-08-03）。合成方法胸腺嘧啶的合成方法，文獻報道有以下幾種：1）以α 甲基氰乙酸為原料在醋酐溶液中與尿素縮合，再經(jīng)鉑催化氫化環(huán)合制得胸腺嘧啶；2）β 甲基蘋果酸與尿素在發(fā)煙硫酸催化作用下反應(yīng)制得胸腺嘧啶，收率為50%；3）乙氧亞甲基丙腈與尿素在濃鹽酸催化下環(huán)合制得胸腺嘧啶，收率為25%；4）以α，β 二溴甲基丙酰氯為原料與尿素縮合，再在甲醇鈉作用下環(huán)合制得，收率為55%；5）以甲酸乙酯和丙酸乙酯為原料，在酸催化下與尿素縮合，甲醇鈉作用下環(huán)合制得胸腺嘧啶，收率約為47%。化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶粉末，常溫難溶于水，微溶于醇，溶于堿液、酸、甲酰胺，DMF及吡啶。熔點320-330℃。用途胸腺嘧啶與腺嘌呤，鳥嘌呤以及胞嘧啶一起，是脫氧核糖核酸（DNA）中四種核酸堿基之一；胸腺嘧啶可以用于研究影響DNA結(jié)構(gòu)的化學(xué)過程，諸如一種輻射誘導(dǎo)的自由基產(chǎn)物導(dǎo)致堿基交聯(lián)反應(yīng)以及衍生化反應(yīng)；胸腺嘧啶可以用于研究，與其它核酸堿基諸如腺嘌呤的能量與氫鍵動力學(xué)參數(shù)；胸腺嘧啶用于開發(fā)靈敏的、基于納米顆粒結(jié)構(gòu)以及配位化學(xué)的重金屬（汞）探測器用途5-甲基嘧啶是遺傳物質(zhì)的重要組成部分，是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體，也是合成抗腫瘤，抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
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