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環(huán)磷酸腺苷 |
| CAS No.: |
60-92-4 |
| 分子式： |
C10H12N5O6P |
| 分子量： |
329.21 |
| 備注： |
中文名稱環(huán)磷酸腺苷中文同義詞腺苷-3’，5’-環(huán)磷酸;環(huán)磷腺苷;環(huán)化腺苷酸;環(huán)磷腺甙;腺嘌呤核糖苷-3’,5’-環(huán)磷酸酯,ADENOSINE3’,5’-CYCLICMONOPHOS-PHATE;腺甙環(huán)磷酸酯;腺苷環(huán)磷酸酯;環(huán)磷酸腺苷英文名稱CyclicAMP英文同義詞adenosine3’,5’-phosphatemonohydrate;CAMP;CAMP,ADENOSINE-3’,5’-CYCLICMONOPHOSPHATE;CYCLICAMP;CYCLICAMP-3’,5’;5’-cyclicmonophosphate;6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol2-oxide;AcrasinCAS號(hào)60-92-4分子式C10H12N5O6P分子量329.21EINECS號(hào)200-492-9相關(guān)類別核苷酸及其衍生物;核酸類;生物化學(xué)品;精細(xì)化工;原料中間體-原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品;化妝品添加劑;化工中間體;中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;生化試劑;醫(yī)藥原料;PharmaceuticalIntermediates;NucleotidesandNucleicAcids;Nucleicacids;核酸;醫(yī)藥中間體;其他生化試劑;核糖核苷酸;植物激素及核酸類;抗微生物藥物循環(huán)（心血管）系統(tǒng)藥物;核苷，核苷酸，寡核苷酸;化學(xué)試劑;化合物：原料藥;蛋白激酶致活劑;原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料藥科研原料;其他化工產(chǎn)品;環(huán)核苷酸系列;食品添加劑;化工原料;通用生化試劑-核酸;試劑盒-Elisa試劑盒;科研原料Mol文件60-92-4.mol結(jié)構(gòu)式環(huán)磷酸腺苷性質(zhì)熔點(diǎn)260°C(dec.)(lit.)比旋光度-53.7o(c=0.7,water)沸點(diǎn)56.12°C密度2.47±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件-20°C溶解度H2O：10mg/mL水溶液的pH值約為。3.0。鈉鹽（A6885）約為20×酸度系數(shù)(pKa)1.00±0.60(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色水溶解性50mg/mLMerck14,2708BRN52645穩(wěn)定性吸濕性NIST化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine3’,5’-cyclicmonophosphate(60-92-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine,cyclic3’,5’-(hydrogenphosphate)(60-92-4)環(huán)磷酸腺苷用途與合成方法環(huán)狀核苷酸環(huán)磷酸腺苷是一種環(huán)狀核苷酸，是人體內(nèi)一種非常重要的活性物質(zhì)，是細(xì)胞內(nèi)參與調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和生物學(xué)功能的重要物質(zhì)，在生命科學(xué)及醫(yī)學(xué)界被稱為“生命第二信使”。環(huán)磷酸腺苷與環(huán)磷酸鳥(niǎo)苷合稱為環(huán)核苷酸，二者的比例約為50：1，是受神經(jīng)內(nèi)分泌系統(tǒng)控制的下屬單位，在調(diào)節(jié)人體內(nèi)分泌過(guò)程中起著不可或缺的作用。當(dāng)刺激信號(hào)達(dá)到細(xì)胞膜上時(shí)，激活細(xì)胞膜表面的受體——腺苷酸環(huán)化酶，促進(jìn)細(xì)胞內(nèi)cAMP的合成，cAMP激活各個(gè)酶催化系統(tǒng)，整個(gè)的新陳代謝就旺盛地開(kāi)始了！人體隨著年齡的增長(zhǎng)，體內(nèi)內(nèi)分泌系統(tǒng)將會(huì)出現(xiàn)分泌不足及功能紊亂，環(huán)磷酸腺苷也會(huì)逐漸減少，這會(huì)造成身體內(nèi)分泌失調(diào)，然后引起一系列身體功能障礙。環(huán)磷酸腺苷作為生命信息傳遞的第二信使，可使細(xì)胞膜上ATP-Ca2+復(fù)合物中的Ca2+釋放，以改變細(xì)胞膜的功能;還可使肌漿網(wǎng)內(nèi)的Ca2t進(jìn)入肌纖維，從而增強(qiáng)心肌收縮力，增加心排出量,并擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈。研發(fā)歷史1971年美國(guó)科學(xué)家薩瑟蘭德（Sutherland）在哺乳動(dòng)物的細(xì)胞內(nèi)發(fā)現(xiàn)了一個(gè)在信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)過(guò)程中起關(guān)鍵性作用的調(diào)節(jié)分子——環(huán)磷酸腺苷（cAMP），并提出了“生命第二信使”理論，這是一個(gè)具有劃時(shí)代意義的概念。薩瑟蘭德（Sutherland）因此也榮獲了1971年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。美國(guó)哥倫比亞大學(xué)坎德?tīng)柦淌谕ㄟ^(guò)對(duì)環(huán)磷酸腺苷的研究得出環(huán)磷酸腺苷在修復(fù)腦細(xì)胞、活化腦細(xì)胞、調(diào)節(jié)腦細(xì)胞功能方面有非常重要的作用，使短時(shí)記憶轉(zhuǎn)化為長(zhǎng)時(shí)記憶力，并緩解腦細(xì)胞疲勞，延緩腦細(xì)胞的Chemicalbook衰老的結(jié)論，獲得了2000年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。生理作用環(huán)磷酸腺苷簡(jiǎn)稱cAMP。由腺苷酸環(huán)化酶催化三磷酸腺苷5′-磷酸與核糖3′-羥基脫水縮合生成，磷酸二酯酶可水解cAMP生成5′-AMP，使之失活。故cAMP的濃度取決于腺苷酸環(huán)化酶和磷酸二酯酶活性的大小。在正常情況下，細(xì)胞內(nèi)cAMP含量甚微，約為0.1μm;在激素作用下，可升高100倍以上。血漿內(nèi)cAMP濃度比細(xì)胞內(nèi)低，約10μm。激素與細(xì)胞表面的受體結(jié)合，使位于細(xì)胞膜中的G蛋白活化，后者使位于細(xì)胞膜內(nèi)側(cè)的腺苷酸環(huán)化酶激活，催化ATP生白激酶(A激酶)，催化多種酶蛋白進(jìn)行磷酸修飾，而啟動(dòng)靶細(xì)胞的應(yīng)答反應(yīng)，使微量的激素產(chǎn)生強(qiáng)大的生物效應(yīng)，故稱激素為第1信使，cAMP為第2信使。在心肌組織，cAMP激活蛋白激酶使肌原蛋白磷酸化，Ca2+結(jié)合而加強(qiáng)肌肉收縮;肌漿網(wǎng)上膜蛋白磷酸化，Ca2+加速攝取進(jìn)入肌漿網(wǎng)，加速肌肉纖維舒張，具有模擬腎上腺素加強(qiáng)心肌收縮力，增快心率的作用。此外cAMP具有抑制細(xì)胞分裂，促進(jìn)細(xì)胞分化等作用。藥性與應(yīng)用環(huán)磷酸腺苷是參與細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)代謝和各類生物學(xué)功能的重要物質(zhì)，是生命信息傳遞的“第二信使”。在細(xì)胞內(nèi)cAMP可以直接或間接激活一系列蛋白激酶，促使Ca2+內(nèi)流，增加磷酸化作用，調(diào)節(jié)細(xì)胞理化及生物學(xué)功能。具有營(yíng)養(yǎng)心肌、正性肌力、舒張血管、抗心律失常諸作用。臨床用于治療因缺血導(dǎo)致的心肌梗死、心絞痛和心功能不全;對(duì)洋地黃類藥物不敏感或容易引起中毒的充血性心力衰竭、兒童肺炎并發(fā)心力衰竭，可在用洋地黃治療后，對(duì)心肌進(jìn)一步維護(hù)。也作為心律失常的輔助用藥?；瘜W(xué)性質(zhì)本品為淡黃色或類白色粉末；無(wú)臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。mp219-220℃,[α]D=-51.30°(c=0.67g/ml)。用途環(huán)磷酸腺苷屬于蛋白激酶致活劑。有改善心肌缺氧、擴(kuò)張冠脈、增強(qiáng)心肌收縮力、增加心排血量等作用，用于心絞痛、及急、慢性心肌梗塞的輔助治療，但其作用維持時(shí)間較短。偶見(jiàn)發(fā)熱、皮疹。用途環(huán)化腺苷酸依賴性蛋白激酶(PKA)的自然活化劑；cAMP是一種重要的第二信使，并且在很多系統(tǒng)中與神經(jīng)遞質(zhì)或激素誘導(dǎo)的受體激活相關(guān)；已有顯示，cAMP/PKA信號(hào)通路可抑制細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)分化并導(dǎo)致細(xì)胞凋亡生產(chǎn)方法以5’-AMP為原料5’-AMP復(fù)鹽的制備投料比為N，N’-二環(huán)已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5’-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N’-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應(yīng)器中，加熱至80℃溶解，再加5’-AMP和水，5’-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無(wú)水吡啶，減壓蒸干，反復(fù)兩次，得產(chǎn)品。5’-AMP[N,N’-二環(huán)己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5’-AMP復(fù)鹽cAMP粗品的制備投料比為5’-AMP復(fù)鹽(m)：無(wú)水吡啶(V)：二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無(wú)水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5’-AMP復(fù)鹽與另二分之一量的無(wú)水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內(nèi)加完，加完后繼續(xù)回流6h，冷卻，70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過(guò)濾除去不溶物二環(huán)己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。5’-AMP復(fù)鹽[無(wú)水吡啶，二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]環(huán)磷酸腺苷cAMP粗品cAMP粗品的精制將水層用鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾除去不溶物，濾液用100目的強(qiáng)堿性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹(shù)脂001×7(732)吸附，樹(shù)脂用量為5’-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過(guò)濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾，干燥，得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)樹(shù)脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]環(huán)磷酸腺苷cAMP成品。類別有毒物品可燃性危險(xiǎn)特性可燃;受熱產(chǎn)生有毒氮氧化物和磷氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、砂土、二氧化碳 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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