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次黃嘌呤 |
| CAS No.: |
68-94-0 |
| 分子式： |
C5H4N4O |
| 分子量： |
136.11 |
| 備注： |
中文名稱次黃嘌呤中文同義詞次黃嘌呤;硫唑嘌呤EP雜質(zhì)F;次黃嘌呤標(biāo)準(zhǔn)品;次黃膘呤;6-HYDROXYPURINE次黃嘌呤標(biāo)準(zhǔn)品;次黃嘌呤/6-羥基嘌呤/次黃堿/6-氧嘌呤/1,7-二氫-6H-嘌呤-6-酮;次黃嘌呤25G;次黃嘌呤(6-羥基嘌呤,6-羥基嘌呤,次黃堿)英文名稱6-Hydroxypurine英文同義詞Hypoxanthine,99%;HYPOXANTHINEANHYDROUS;Hypoxanthine,99.5%;Hypoxanthinee;3,7-dihydropurin-6-one;HYPOXANTHINE(RG);6-HYDROXYPURINE(HYPOXANTHINE);purine-6(1H)-oneCAS號(hào)68-94-0分子式C5H4N4O分子量136.11EINECS號(hào)200-697-3相關(guān)類別中藥對(duì)照品;其他生化試劑;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)品和標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);醫(yī)藥原料;植物激素及核酸類;核苷，核苷酸，寡核苷酸;藥物中間體;核苷酸類;生化試劑-植物激素及核酸類;試劑;有機(jī)中間體;核苷酸;核酸及其衍生物;嘌呤;生化試劑;中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;原料;化工中間體;醫(yī)用原料;原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;生物堿;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)化工原料;原料藥;化工原料;通用生化試劑-核酸;科研原料;農(nóng)藥;PYRIMIDINE;PharmaceuticalIntermediates;Purine;ChemicalAmines;Azathiaprine;Mercaptopurine;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Nucleicacids;Amines;Aromatics;Heterocycles;Metabolites&Impurities;Amines,Aromatics,Heterocycles,Metabolites&Impurities;添加劑1;生物化工;bc0001Mol文件68-94-0.mol結(jié)構(gòu)式次黃嘌呤性質(zhì)熔點(diǎn)>300°C(lit.)沸點(diǎn)250.36°C(roughestimate)密度1.4295(roughestimate)折射率1.8500(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于1MNaOH：25mg/mL酸度系數(shù)(pKa)8.7(at25℃)形態(tài)粉末顏色無(wú)色至黃色至棕色，儲(chǔ)存時(shí)顏色變深且不損失純度氣味(Odor)無(wú)味水溶解性practicallyinsolubleMerck14,4869BRN5811InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFChemicalbookFFAOYSA-NLogP-0.910(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)68-94-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hypoxanthine(68-94-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hypoxanthine(68-94-0)次黃嘌呤用途與合成方法嘌呤化合物次黃嘌呤是一種常見(jiàn)的嘌呤化合物，具有高活性的6-羥基功能團(tuán)。次黃嘌呤的衍生物，例如6-巰基嘌呤是重要的抗腫瘤藥物和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。由于嘌呤類化合物具有廣泛的生物活性和應(yīng)用價(jià)值，使得人們對(duì)于該類化合物的高效合成產(chǎn)生了濃厚興趣。次黃嘌呤與黃嘌呤一起，廣泛存在于動(dòng)植物體中，其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前體。也是咖啡因的母體。次黃嘌呤可以通過(guò)腺嘌呤脫氨酶或亞硝酸的作用由腺嘌呤脫氨生成，也能通過(guò)核苷磷酸化酶使肌苷發(fā)生磷酸解而失成。次黃嘌呤（hypoxanthine，Hx）是核苷的代謝產(chǎn)物，是一種重要的生物堿嘌呤，參與調(diào)節(jié)人體的一些生理機(jī)能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進(jìn)小鼠的脂肪分解，起到降低體內(nèi)脂肪質(zhì)量的作用。Hx對(duì)營(yíng)養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結(jié)果顯示：給藥4周后，Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質(zhì)量、總脂肪質(zhì)量、Lee’s指數(shù)和脂肪系數(shù)，其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。生物合成法在絕大多數(shù)微生物中，嘌呤的合成途徑主要有從頭合成途徑和補(bǔ)救途徑。嘌呤的從頭合成途徑是以5-磷酸核糖焦磷酸（PRPP）和谷氨酰胺為前體，經(jīng)過(guò)10步反應(yīng)合成次黃嘌呤核苷酸（IMP），IMP再通過(guò)兩條支路分別轉(zhuǎn)化為腺苷單磷酸（AMP）和鳥(niǎo)苷單磷酸（GMP）。同時(shí)，IMP也可以進(jìn)一步降解為次黃嘌呤。盡管嘌呤化合物的從頭合成途徑早已探明，但該合成途徑受到轉(zhuǎn)錄阻遏、轉(zhuǎn)錄衰減以及底物反饋抑制等不同層面的嚴(yán)密調(diào)控，天然狀態(tài)下難以積累。青島能源所生物基材料組群趙廣研究組近期在大腸桿菌內(nèi)成功實(shí)現(xiàn)了次黃嘌呤的高效合成，并利用轉(zhuǎn)錄組學(xué)和熒光定量PCR技術(shù)分析了嘌呤代謝途徑的合成調(diào)控機(jī)制。首先通過(guò)解除調(diào)控蛋白PurR的轉(zhuǎn)錄阻遏調(diào)控、關(guān)鍵酶定點(diǎn)突變緩解底物反饋抑制、提高嘌呤合成前體的積累，破壞IMP的分支代謝途徑等方法將次黃嘌呤的積累提高近10倍。在5L發(fā)酵罐水平次黃嘌呤積累達(dá)到791.54mg/L。然而在次黃嘌呤發(fā)酵過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，副產(chǎn)物乙酸和黃嘌呤的積累顯著。為解決副產(chǎn)物的積累問(wèn)題，該課題組研究人員發(fā)現(xiàn)全局調(diào)控因子ArcA在嘌呤代謝調(diào)控中具有較好的效果，乙酸副產(chǎn)物的積累從8.40g/L降低至1.21g/L，而次黃嘌呤的產(chǎn)量達(dá)到1243mg/L?；瘜W(xué)性質(zhì)針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)>360℃。用途用作巰嘌呤和硫唑嘌呤的原料用途抗惡性腫瘤藥6-巰嘌呤的中間體。生產(chǎn)方法氰乙酸乙酯與乙醇鈉、硫脲經(jīng)環(huán)合反應(yīng)得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶，再經(jīng)亞硝化、還原、消除、環(huán)合，制得6-羥基嘌呤。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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