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反式角鯊烯
CAS No.: 111-02-4
分子式: C30H50
分子量: 410.72
備注: 中文名稱反式角鯊烯中文同義詞角鮫油素;三十碳六烯;反式角鯊烯;全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;三十六碳六烯,98%;鯊烯,三十碳六烯,魚肝油萜;角鯊烯標(biāo)準(zhǔn)品;角鯊烯(99+%)英文名稱Squalene英文同義詞2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2,6,10,14,18,22-TETRACOSAHEXENE;(all-e)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;(E,E,E,E)-Squalene;2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene;2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexane;2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosahexa-2,6,10,14,18,22-ene;6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-,(all-E)-2;All-trans-SqualeneCAS號111-02-4分子式C30H50分子量410.72EINECS號203-826-1相關(guān)類別有機砌塊;植物提取物;烯烴;糖苷和萜式脂類;生物化學(xué)品;脂類;生化試劑-其他化學(xué)試劑;對照品;三萜;化工原料-1827181813;中藥對照品;有機化工原料;Biochemistry;Terpenes;Terpenes(Others);Triterpenoids;含量產(chǎn)品;食品添加劑;醫(yī)用原料Mol文件111-02-4.mol結(jié)構(gòu)式反式角鯊烯性質(zhì)熔點?75°C(lit.)沸點285°C25mmHg(lit.)密度0.858g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓0Paat25℃折射率n20/D1.494(lit.)閃點>230°F儲存條件2-8°C溶解度DMSO:16.67mg/mL(40.59mM;需要超聲波)H2O:<0.1mg/mL(不溶)形態(tài)液體顏色淺黃色氣味(Odor)油狀,微弱氣味水溶解性<0.1g/100mLat19oCMerck14,8768BRN1728919LogP14.12at24℃CAS數(shù)據(jù)庫111-02-4(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-,(all-E)-(111-02-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Squalene(111-02-4)反式角鯊烯用途與合成方法簡介反式角鯊烯是一種具有異戊二烯結(jié)構(gòu)的全反式三萜烯化合物,因含6個雙鍵,性質(zhì)極不穩(wěn)定,易于氧化。在抑制氧化應(yīng)激和清除體內(nèi)的炎癥因子等方面具有較好的功能特性,被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥和化妝品等領(lǐng)域。功能特性反式角鯊烯是一種較強的抗氧化物質(zhì),在機體內(nèi)能阻斷氧化應(yīng)激過程引起的生理學(xué)病變,并通過影響酶和細(xì)胞的活性,調(diào)節(jié)細(xì)胞因子、多種物質(zhì)的水平和信號的傳遞,起到降低膽固醇合成、提高免疫系統(tǒng)能力、抑制腫瘤細(xì)胞的合成、減輕外界毒性物質(zhì)對機體的不良影響等作用。生物活性Squalene(SChemicalbookpinacene,Supraene,trans-Squalene),自然存在于植物、動物和人體中,是一種添加在疫苗中佐劑,用于增強免疫反應(yīng)。靶點HumanEndogenousMetabolite化學(xué)性質(zhì)本品是從深海鯊魚肝或肝油中制得。是由6個異戊二烯構(gòu)成的不飽和脂肪烯烴,屬于非環(huán)式的三萜結(jié)構(gòu)。為無色或微黃色油狀澄明液體;有特異魚肝油萜臭。Mp-75℃,bp240-242℃/266.644Pa,密度0.854-0.862g/cm3,折射率為1.494-1.499。能與乙醚、四氯化碳和丙酮任意混合,不溶于水。易氧化。用途營養(yǎng)藥。內(nèi)服治療高、低血壓,貧血,糖尿病,肝硬化,癌癥,便秘,蟲牙;外敷治療扁桃腺炎,喘息,支氣管炎,感冒,結(jié)核,鼻炎,胃潰瘍,十二指腸潰瘍,膽、膀胱結(jié)石,風(fēng)濕病,神經(jīng)痛等。用途溶劑。氣相色譜固定液(最高使用溫度140℃,溶劑為甲苯),分離分析烴類化合物。生產(chǎn)方法方法一、以鯊魚肝油為原料將鯊魚肝油減壓蒸餾,得3.5%的含姥鯊?fù)槌躔s分,除去,殘留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸餾,至242℃幾無餾出物。此餾出物1450g先用氫氧化鈉處理除去游離酸,于金屬鈉上在666.61Pa(5mmHg)壓力下蒸餾,制得角鯊烯成品。此餾出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)壓力下分餾,第I餾分至油浴282℃始餾出。鯊魚肝油[脫酸,減壓蒸餾]→[減壓蒸餾]→[鈉]角鯊烯成品方法二、以鯊魚肝為原料濃縮液的制備取鯊魚肝,水洗切碎,用雙層鍋以100℃的蒸氣蒸4h再提取,得提取液,濃縮,得濃縮液。鯊魚肝(碎)[100℃蒸汽,4h]→提取液[濃縮]→濃縮液角鯊烯成品的制備將濃縮液放置一晝夜,自然冷卻,再提取上清液,加酸性黏土攪拌,放置一晝夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2號濾紙過濾,得角鯊烯成品。濃縮液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→魚鯊烯成品方法三、以鯊肝為原料粗制油的制備取900g新鮮的冰凍鯨鯊肝臟,去血水,剪碎,分3次(每次300g)置于高速搗碎機中,每份組織加入250ml蒸餾水,勻漿2min,傾入2000ml燒杯中,于80℃左右水溫中加熱,并用1mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)肝勻漿Ph至9左右,不斷攪拌,加熱約1h左右,趁熱離心(3000r/min,20min),吸取上層黃色油狀物,用飽和氯化鈉溶液洗滌2-3次,再用蒸餾水洗至Ph呈中性,約得300ml粗制油。鯊魚肝[搗碎]→勻漿[皂化,分離]→[NaOH,80℃]黃色油狀物[NaCl,H2O]→粗制油角鯊烯的精制取1份170ml粗制品,置于真空蒸餾燒瓶中,以硅油浴加熱,進行減壓蒸餾,當(dāng)內(nèi)溫為85-140℃;真空度為6-1.2Pa時,開始出現(xiàn)第I餾分,為黃色油狀物,約40ml。當(dāng)內(nèi)溫升至190-206℃,真空度為0.8-0.4Pa,收集第II餾分,為淡黃色油狀物,約78ml。將第II餾分的油狀物置于裝有分餾塔的真空蒸餾燒瓶中,再次進行減壓蒸餾。當(dāng)內(nèi)溫為190℃,真空度為0.53Pa開始出現(xiàn)淡黃色油狀物,約20ml。當(dāng)內(nèi)溫升至195-200℃真空度為0.4-0.13Pa,收集無色透明的油狀物,約35ml,即為精制的鯊烯產(chǎn)品。粗制油[硅油浴]→[190-206℃,0.8-0.4Pa]淡黃色油狀物[減壓濃縮]→[195-200℃,0.4-0.13Pa]精制魚鯊烯。
結(jié)構(gòu)式:


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