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魚藤酮 |
| CAS No.: |
83-79-4 |
| 分子式： |
C23H22O6 |
| 分子量： |
394.42 |
| 備注： |
中文名稱魚藤酮中文同義詞毒魚藤;羅藤酮;魚藤酮、魚滕精、地利斯;魚藤酮標(biāo)準(zhǔn)品;地利斯;立方體,正六面體;魚藤;魚藤粉英文名稱Rotenone英文同義詞(-)-cis-rotenone;(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aalphaH)-one,1,2,12,12aalpha-tetrahydro-2alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-;(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one,1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-iospropenyl-8,9-dimethoxy-;(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one,1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-;(1)benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6alphah)-one,1,2,12,12aalpha-t;(2r-(2alpha,6aalpha,12aalpha))--9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-;(2R,2alpha,6aalpha,12aalpha)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-H][1]benzopyran-6(6aH)-one;[1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one,1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-,[2R-(2alpha,6aalpha,12aalpha)]-CAS號(hào)83-79-4分子式C23H22O6分子量394.42EINECS號(hào)201-501-9相關(guān)類別醫(yī)藥原料;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);生物農(nóng)藥;化工;植提生物農(nóng)藥;其他生化試劑;原料;農(nóng)藥原料;中間體;分析標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品;BotanicalsAnalyticalStandards;Alphabetic;Insecticides;Pesticides;Alphasort;BotanicalsPesticides&Metabolites;Q-ZAnalyticalStandards;植提;植物提取物;有機(jī)氯殺蟲劑;殺蟲劑;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;農(nóng)藥;農(nóng)用殺蟲劑;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;中藥對(duì)照品;其他原料;標(biāo)準(zhǔn)提取物;原藥中間體;含量產(chǎn)品;比例提取物;化學(xué)試劑;MiscellaneousNaturalProducts;R;MitochondrialInhibitors;CellStress;NitricOxideandCellStress;AsymmetricSynthesis;ChiralBuildingBlocks;ComplexMoleculesMol文件83-79-4.mol結(jié)構(gòu)式魚藤酮性質(zhì)熔點(diǎn)159-164°C(lit.)比旋光度-115o(C=1.4INCHLOROFORM)沸點(diǎn)210-220°C/0.5mmHg(lit.)密度1.1917(roughestimate)折射率1.4593(estimate)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度不溶于乙醇；不溶于水；≥77.6mg/mL，溶于DMSO水溶解性15mgl-1(100°C)形態(tài)白色至類白色固體顏色白色至淺黃色至淺橙色Merck14,8271BRN6773081穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光和空氣敏感。易燃。與氧化劑不相容，尤其是在堿存在的情況下。InChIKeyJUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-NNIST化學(xué)物質(zhì)信息Rotenone(83-79-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Rotenone(83-79-4)魚藤酮用途與合成方法概述魚藤酮（Rotenone）及魚藤酮類化合物是從豆科植物的魚藤屬、灰葉屬、合生果屬、雞血藤屬、毒魚豆屬和蝶豆屬等植物中提取的一類能夠抑制神經(jīng)組織和肌肉組織的具有選擇性的殺蟲活性物質(zhì)，其中魚藤酮毒性最強(qiáng)。魚藤酮的資源很豐富，目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)68種豆科植物中含有魚藤酮，而魚藤酮類化合物在74種以上。魚藤屬植物產(chǎn)于熱帶和亞熱帶，在東南亞地區(qū)廣泛生長(zhǎng)，在我國(guó)的華南地區(qū)，如貴州省等，具有豐富的野生和種植魚藤酮資源。魚藤酮在自然界種不穩(wěn)定，容易氧化降解和光解。一般情況，其有毒成分5一6天分解，而陽(yáng)光充足的夏天，僅需2一3天。魚藤酮在泥土和水中也易降解。半衰期僅1一3天。由于魚藤酮半衰期短，易分解，不污染環(huán)境，因此在世界各地都普遍應(yīng)用于農(nóng)作物蟲害治理和魚塘Chemicalbook清理，被視為是一種天然低毒且高效的殺蟲劑。理化性質(zhì)純品為無色正交六邊片狀結(jié)晶。遇光和空氣分解。溶于丙酮、四氯化碳、乙醇、乙酸、氯仿、乙醚和其他有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水。其溶液見光氧化成黃色、橙色到深紅色，并可沉積析出脫氫魚藤酮和魚藤二酮的結(jié)晶。相對(duì)密度1.27。熔點(diǎn)165-166°C。沸點(diǎn)210-220°C（0.67kPa）、185-186°C（雙晶形）。中等毒性，大鼠經(jīng)口半致死劑量132mg/kg。魚藤酮是一種線粒體抑制劑，能夠抑制線粒體電子傳遞，是常用的殺蟲劑，魚藤酮的進(jìn)入蟲體抑制線粒體呼吸鏈，導(dǎo)致害蟲出現(xiàn)呼吸困難和驚厥等呼吸體統(tǒng)障礙，行動(dòng)遲緩，麻痹而死。作用機(jī)制早期的研究表明魚藤酮的作用機(jī)制主要是影響昆蟲的呼吸作用，主要是與NADH脫氫酶與輔酶Q之間的某一成分發(fā)生作用。魚藤酮使害蟲細(xì)胞的電子傳遞鏈?zhǔn)艿揭种?，從而降低生物體內(nèi)的ATP水平，最終使害蟲得不到能量供應(yīng)，然后行動(dòng)遲滯、麻痹而緩慢死亡。許多生物細(xì)胞中的線粒體、NADH脫氫酶、丁二酸、甘露醇以及其他物質(zhì)對(duì)魚藤酮都存在一定的敏感性。Setayriacervi線粒體中從NADPH到NADH這一過程的電子傳遞可被魚藤酮高度抑制。并且，絲蟲寄生物Setariadigitata線粒體顆粒中的反丁烯二酸還原酶系統(tǒng)的活性對(duì)魚藤酮敏感。魚藤酮和水楊氧肟酸可抑制Trypanosomabruceibrucei線粒體內(nèi)膜的電動(dòng)勢(shì)(EMT)，從而間接地影響NADH脫氫酶的活性；魚藤酮還可抑制Trypanosomabruceibrucei線粒體呼吸鏈中的NADH到細(xì)胞色素C和NADH到輔酶Q還原酶的活性，抑制率高達(dá)80%～90%。魚藤酮可抑制Cryptococcusneoformans細(xì)胞中甘露醇的合成，可能是影響了甘露醇合成酶的活性，從而間接地對(duì)生物體產(chǎn)生影響。應(yīng)用近年來，魚藤酮的產(chǎn)品的使用呈逐年遞增的趨勢(shì)，這些產(chǎn)品中，2.5%、7.5%魚藤酮乳油，3.5%高滲魚藤酮乳油，5%除蟲菊素?魚藤乳油(除蟲菊素+魚藤酮)、18%辛?魚藤乳油(辛硫磷+魚藤酮)和1.3%氰?魚藤乳油(氰戊菊酯+魚藤酮)用于防治十字花科蔬菜和番茄上的蚜蟲；0.2%苦參堿水劑+1.8%魚藤酮乳油桶混劑，25%敵?魚藤乳油(敵百蟲+魚藤酮)、1.3%氰?魚藤乳油(氰戊菊酯+魚藤酮)和2.5%氰?魚藤乳油(氰戊菊酯+魚藤酮)用于防治菜青蟲(Pierisrapae)，7.5%氰?魚藤乳油(氰戊菊酯+魚藤酮)和1.8%阿維?魚藤乳油(阿維菌素+魚藤酮)用于防治小菜蛾(Plutellaxylostella)，25%水胺?魚藤乳油(水胺硫磷+魚藤酮)用于防治柑橘上的矢尖蚧(Prontaspisyanonensis)，21%辛?魚藤乳油(辛硫磷+魚藤酮)防治棉花上的棉鈴蟲(Heliothiszea)。這些產(chǎn)品主要以魚藤為材料，其中大部分是復(fù)配產(chǎn)品，防治面積達(dá)幾千萬公頃。經(jīng)研究表明魚藤酮與其他化學(xué)或生物農(nóng)藥混配高效、低毒，可以有效地延緩害蟲的抗藥性，減少環(huán)境污染，還能刺激植物生長(zhǎng)，對(duì)天敵無殺傷作用，有利于促進(jìn)生態(tài)平衡。養(yǎng)殖對(duì)蝦清塘使用技術(shù)1、養(yǎng)殖對(duì)蝦用4%魚藤酮乳油清塘：利用魚藤酮0.025mg/L就可把魚毒死，而蝦卻可以在10mg/L的魚藤酮溶液中存活這一特性。魚藤酮對(duì)魚類及其他生物具有大面積的毀滅性，所以適合養(yǎng)殖對(duì)蝦及其他蝦類清塘使用一般667m2水面、1米水深，用4%魚藤酮乳油1000ml就能達(dá)到清塘目的。魚藤酮還可以用作殺螺劑與捕獲觀賞魚。2、捕獲觀賞魚類：許多種魚在魚藤酮致死濃度的溶液（0.025mg/L）中會(huì)很快浮上水面，此時(shí)若及時(shí)將它們轉(zhuǎn)移到5--10mg/L濃度的亞甲基鹽溶液中，這些魚便會(huì)馬上恢復(fù)活力，應(yīng)用魚藤酮的這一特性，可以捕獲到高品質(zhì)的觀賞魚，這種方法主要用在某些科研學(xué)術(shù)研究中。3、5-7%魚藤根粉清塘：667m2水面1米深沒立方米用根粉6--8克。毒性與健康危害魚藤酮具有強(qiáng)烈的神經(jīng)毒性，大劑量誤食后導(dǎo)致抽搐、昏迷，心、肝、腎等器官功能衰竭。魚藤酮屬于中等毒性，對(duì)魚類毒性大，魚藤對(duì)人的致死量為3.6~20g。因此使用者要科學(xué)合理用藥，做好安全防護(hù)。此外大量的醫(yī)學(xué)研究均發(fā)現(xiàn)魚藤酮具有細(xì)胞毒性，能夠抑制細(xì)胞呼吸鏈對(duì)氧的利用；長(zhǎng)期低劑量注射能夠?qū)е麓笫竽X多巴胺（DA）神經(jīng)元出現(xiàn)典型的Lewy小體，并會(huì)出現(xiàn)類似帕金森病癥狀。魚藤酮穩(wěn)定性差，持效期較短，因此人們沒有機(jī)會(huì)長(zhǎng)時(shí)期接觸。注意事項(xiàng)魚藤酮不能與堿性藥劑混用。本劑對(duì)家畜、魚類和家蠶高毒，施藥時(shí)要避免藥液飄移到附近水池及桑樹卜．紅水廖A中易分解，應(yīng)隨配隨用；應(yīng)貯存于陰涼、黑暗處，避免高溫、曝光，遠(yuǎn)離火源。十字花科蔬菜的安全采收間隔期為3天。用途用作農(nóng)用殺蟲劑，也可防治人畜體外寄生蟲及用于生化研究。用途線粒體電子傳遞的抑制劑類別農(nóng)藥毒性分級(jí)劇毒急性毒性口服-大鼠LD50:60毫克/公斤;口服-小鼠LD50:2.8毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)眼睛-兔子1%輕度可燃性危險(xiǎn)特性可燃,火場(chǎng)排出辛辣刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)滅火劑干粉、泡沫、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA5毫克/立方米;STEL10毫克/立方米 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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