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丁香酚 |
| CAS No.: |
97-53-0 |
| 分子式： |
C10H12O2 |
| 分子量： |
164.20 |
| 備注： |
中文名稱丁香酚中文同義詞4-烯丙基-2-甲氧基酚;4-烯丙基藜蘆醚;2-甲氧基-4-烯丙基酚;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚;4-烯丙基愈瘡木酚;1,3,4-丁香酚;1-羥基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯;1-羥基-2-甲氧基-4-烯丙基苯英文名稱Eugenol英文同義詞SYNTHETICCLOVEOIL;PHENOL,4-ALLYL-2-METHOXY;4-allyl-2-methoxy-pheno;4-allyl-2-methoxyphenol(eugenol);4-Allyl-2-rnethoxyphenol(eugenol);4-Allylcatechol-2-methylether;4-allylcatechol-2-methylether;4-Hydroxy-3-methoxyallylbenzeneCAS號(hào)97-53-0分子式C10H12O2分子量164.2EINECS號(hào)202-589-1相關(guān)類別香料;芳烴;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;化妝品用香料;醇、醛、酮類;植物提取;天然植物精油;有機(jī)原料;有機(jī)化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;中草藥成分;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加劑;食品香料;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;香料原料;香精香料;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;香精香料類;殺菌劑類;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;植物生化提取物;天然植物提取;天然全草精油;精油類;醫(yī)用原料;Antioxidant;Biochemistry;AntioxidantandFreeRadicalScavengers;Aspalathuslinearis(Rooibostea);BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;C9toC20+;CancerResearch;CellBiology;ChemicalSynthesis;ChemopreventiveAgents;Curcumalonga(Turmeric);E;Ephedrasinica;Euphorbiasp;Humuluslupulus(Hops);Lavandulaangustifolia(Lavendartea);NutritionResearch;Ocimumbasilicum(Basil);OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Panaxginseng;Phenols;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Vacciniummacrocarpon(Cranberry);chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Essentialoil;Inhibitors;HalogenatedHeterocycles;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;食品添加劑，香料;醫(yī)藥原料;新品;化工材料;單體香料;比例提取物;日用化學(xué)品;天然香料;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;通用生化試劑-無機(jī)鹽;醇、醛、酮類;天然植物精油;Vacciniummyrtillus(Bilberry);Zingiberofficinale(Ginger)Mol文件97-53-0.mol結(jié)構(gòu)式丁香酚性質(zhì)熔點(diǎn)-12--10°C(lit.)沸點(diǎn)254°C(lit.)密度1.067g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓<0.1hPa(25°C)折射率n20/D1.541(lit.)FEMA2467|EUGENOL閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度水中的溶解度為2.46克/升酸度系數(shù)(pKa)pKa9.8(Uncertain)形態(tài)液體顏色透明淡黃色至黃色氣味(Odor)10.00%的二丙二醇溶液。甜辣味，丁香味香型spicy水溶解性slightlysoluble敏感性AirSensitiveMerck14,3898JECFANumber1529BRN1366759介電常數(shù)6.1（18℃）穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyRRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-NLogP1.83at30℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)97-53-0(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.36,Sup7)1987NIST化學(xué)物質(zhì)信息Eugenol(97-53-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Eugenol(97-53-0)丁香酚用途與合成方法香精香料丁香酚天然存在于丁香油、丁香羅勒油以及肉桂油等精油中，為無色至淡黃色稠性油狀液體，具有強(qiáng)烈的丁香香氣和辛香香氣。目前工業(yè)上生產(chǎn)丁香酚，大多采用自富含丁香酚的精油通過堿處理單離而得。通常用氫氧化鈉溶液加入被分離的油里，加熱攪拌后，將浮于液面的非酚部分之油狀物用溶劑萃取或用水蒸氣蒸出，然后加酸酸化鈉鹽得到粗制丁香酚，用水洗至中性，再經(jīng)真空蒸餾可獲得純凈的丁香酚。合成法制取丁香酚，可用愈創(chuàng)木酚為原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接將愈創(chuàng)木酚烯丙基化而得(前蘇聯(lián)專利352872;美國(guó)專利3929904)。合成法制取丁香酚時(shí)，副反應(yīng)較多，造成分離和提純較為困難，并影響產(chǎn)品質(zhì)量，有待今后改進(jìn)和完善。丁香酚可用于香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中，用量在20%以內(nèi)。此外，還可用于食用香精配方中。IFRA沒有限制規(guī)定。理化性質(zhì)丁香酚學(xué)名4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。分子式C10H12O2，分子量164.21。為無色至淡黃色粘稠液體，具有強(qiáng)烈的丁香辛香氣。沸點(diǎn)253℃，熔點(diǎn)-9.2～-9.1℃，相對(duì)密度d25251.053～1.064，折射率nD201.538～1.542。微溶于水，能與醇、醚、氯仿、揮發(fā)油混溶，溶于冰醋酸和苛性堿溶液。在空氣中顏色逐漸變深變稠，鐵、鋅等金屬離子能催其氧化，因此存放溫度不宜超過25℃，避光保存。丁香酚還能將紅色石蕊變藍(lán)，與三氯化鐵的乙醇溶液作用呈藍(lán)色。在丁香油(含90%)、丁香羅勒油(含60%左右)、紫羅蘭花油(含20%左右)、肉桂葉油、月桂油、樟腦油、金合歡油、香茅油中均有存在。工業(yè)生產(chǎn)方法主要是氫氧化鈉溶液與精油中的丁香酚反應(yīng)生成丁香酚鈉，除去有機(jī)相，然后再酸化而分離出丁香酚。在香料上可作木香型和東方型香精的定香劑和修飾劑。丁香酚是配制丁香、香石竹香型香精的主香劑。在薄荷型、堅(jiān)果型、辛香型食品香精及煙草香精中也經(jīng)常使用。也可用于合成香蘭素。在醫(yī)藥、口腔衛(wèi)生用品中亦用之。丁香酚收載于美國(guó)FEMA2467；美國(guó)FDA批準(zhǔn)用于食品。丁香酚化學(xué)結(jié)構(gòu)式丁香丁香異名丁子香，為桃金娘科蒲桃屬植物丁香的花蕾。蒲桃屬全世界有500余種，中國(guó)約72種。丁香為熱帶潮濕森林植物，宜溫暖和濕潤(rùn)氣候，不耐寒，雨水需均勻而充沛；以深厚肥沃、排水良好的壤土為佳。通常在9月至次年3月間，花蕾由青轉(zhuǎn)紅時(shí)采收。采下后除去花梗，曬干?；ɡ俪梳斝?，長(zhǎng)1～2cm。萼筒圓柱狀，略帶四棱，長(zhǎng)6～14mm，直徑約5mm，基部漸狹小，表面粗糙，刻之有油滲出；上端有三角形萼片4片，長(zhǎng)約3mm，紅棕色或暗棕色；頂端花冠圓球形，直徑4～6mm，花瓣4片作覆瓦狀抱合，棕褐色；將花蕾剖開，可見眾多雄蕊，花絲向中心彎曲，中央有一粗壯直立的花柱，質(zhì)堅(jiān)實(shí)而重，入水即沉；斷面有油性，指甲劃之可見油質(zhì)滲出。氣強(qiáng)烈芳香，味辛辣，有麻舌感。以個(gè)大、粗壯、鮮紫棕色、香氣強(qiáng)烈、油多者為佳?；ɡ俸瑩]發(fā)油16～19%，油中主含丁香酚80～87%、β-丁香烯9%、乙酰丁香酚7%，其它微量Chemicalbook成分有庚酮-2、水楊酸甲酯、α-丁香烯、苯甲醛、苯甲醇、乙酸苯甲酯、間甲氧基苯甲醛、衣蘭烯、胡椒酚。丁香具有抑菌作用，含有1%濃度的丁香的乙醚浸出液，水浸液或含8%濃度的丁香煎劑的沙伯氏培養(yǎng)基，對(duì)許蘭氏黃癬菌、白色念球菌等多種致病性真菌均有抑制作用。丁香油及丁香酚在試管內(nèi)對(duì)布氏桿菌、鳥型結(jié)核桿菌的抑制作用較強(qiáng)，對(duì)常見的致病性真菌有顯著的抑制作用，在1：2000～1：8000濃度時(shí)，對(duì)金黃色葡萄球菌，肺炎、痢疾、大腸、變形等桿菌均有抑菌作用。丁香花圖片使用范圍及使用量丁香酚為康乃馨系香精的調(diào)合基礎(chǔ)，又用于制造香蘭素及異丁香酚等?；瘖y、皂用、食用等香精的調(diào)合均有使用。(1)我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB2760—1996)規(guī)定：可按生產(chǎn)需要用于配制食品香精。(2)FEMA規(guī)定：丁香酚最高參考用量為軟飲料，4.6mg/kg;冰淇淋、冰制食品，3.8mg/kg;糖果，6.8mg/kg;焙烤食品，9.0mg/kg;膠凍和布丁，4.0mg/kg;口香糖，0.30mg/kg。(3)實(shí)際使用參考：在薄荷、堅(jiān)果、各類果實(shí)和棗的香精中可作為修飾劑。于最終加香產(chǎn)品中的濃度：糖果和焙烤食品，10～100mg/kg;肉類食品，可達(dá)200mg/kg;膠姆糖和牙膏、牙粉，可高達(dá)500mg/kg。商品丁香酚的參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)異丁香酚異丁香酚天然存在于依蘭依蘭油、晚香玉油、長(zhǎng)壽花油以及白菖油等精油中。異丁香酚有花香和丁香香氣。它有兩種異構(gòu)體。反式異構(gòu)體的熔點(diǎn)為33～34℃，沸點(diǎn)140℃/1.6kPa，118℃/670Pa;順式異構(gòu)體為液體，沸點(diǎn)115℃/670Pa，98℃/130Pa。商品異丁香酚為順反異構(gòu)體之混合物，以反式異構(gòu)體居多，反式體與順式體的大約比例為85：15，凝固點(diǎn)約12℃。根據(jù)RIFM提供的資料，異丁香酚的急性毒性數(shù)據(jù)：口服LD501.56g/kg(大鼠)，1.41g/kg(豚鼠)。順式異丁香酚對(duì)小鼠的腹腔LD50為0.365g/kg，而反式體為0.54g/kg。順式和反式體不引起死亡的最高劑量分別是0.10g/kg和0.20g/kg，引起所有動(dòng)物死亡的最低劑量分別為0.60g/kg和0.80g/kg。異丁香酚可廣泛用于化妝品和皂用香精以及食用香精配方中。但由于它在濃度高時(shí)有過敏作用，所以IFRA規(guī)定它在香精配方中的最高濃度為1%，在消費(fèi)品中用量不得超過0.2%，在與皮膚不接觸的消費(fèi)品中用量不得超過0.5%。參考資料：劉樹文編著.合成香料技術(shù)手冊(cè).北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社.2000.第111-113頁(yè)。含量分析方法一用非極性柱按氣相色譜法測(cè)定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。方法二按酚測(cè)定法(OT-37)測(cè)定，惟其中放置30min改為在水浴上加熱30min后室溫冷卻。毒性ADI0～2.5(FAO/WHO，1994)。LD501930～2680mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。GRAS(FDA§184．1257，2000使用限量FEMA(mg/kg)：軟飲料1.4；冷飲3.10糖果32；焙烤食品33，布丁類0.60；膠姆糖500；食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）丁香酚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無色至淡黃色微稠厚液體。沸點(diǎn)250-255℃，相對(duì)密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，閃點(diǎn)>104℃，溶于2體積60%乙醇與油類。有干甜的花香和辛香。有香石竹氣息，又似丁香油香氣。氣勢(shì)較強(qiáng)，透發(fā)有力，尚持久，有溫辛香味口味。用途是調(diào)配香石竹花香的體香。廣泛用于香薇等香型，可作為修飾劑和定香劑，用入有色香皂加香?？捎糜谠S多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和東方型、薰香型中，還可用于食用的辛香型、薄荷、堅(jiān)果、各種果香、棗子香等香精及煙草香精中。用途丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調(diào)合基礎(chǔ)，在化妝、皂用、食用等香精的調(diào)合中均有使用。丁子香酚具有很強(qiáng)的殺菌力，作為局部鎮(zhèn)痛藥可用于齲齒，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導(dǎo)師丁香酚、芐基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時(shí)，丙烯基的雙鍵發(fā)生重排作用，變?yōu)榕c苯環(huán)共軛的α-丙烯基，從而得到異丁香酚，經(jīng)乙?；蜏睾偷难趸?，α-丙烯基斷裂，即得香草醛，它是一種重要的人造調(diào)味劑的主要成分。丁子香酚還可用于制造治療肺結(jié)核的特效藥異煙肼。用途用于配制康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑用途GB2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制煙熏火腿、堅(jiān)果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。用途丁香酚是我國(guó)規(guī)定允許使用的食用香料，主要用于配制薄荷、堅(jiān)果、辛香型食品香精和煙用香精，用量按正常生產(chǎn)需要，在肉類中使用量為40~2000mg/kg；膠姆糖中500mg/kg；調(diào)味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷飲中3.1mg/kg；軟飲料中1.4mg/kg；布丁類中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很強(qiáng)的殺菌力。用途主要用于抗菌，降血壓。用途丁子香酚是丁香的主要成分之一。生產(chǎn)方法丁香酚天然存在于多種精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多，在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。工業(yè)上可以從天然精油中單離，也可由化學(xué)合成而得。但化學(xué)合成法產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，沸點(diǎn)非常接近而分離極為困難，目前以單離法為主。天然精油單離法以多年生亞灌木丁香羅勒為原料，經(jīng)水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉，再進(jìn)行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質(zhì)。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2～3(水層)。靜置后分出下層粗丁香油，經(jīng)減壓蒸餾得丁香酚成品。化學(xué)合成法將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應(yīng)釜中，加熱回流數(shù)小時(shí)。冷卻后加水稀釋，然后用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌，再用無水碳酸鉀干燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮后進(jìn)行減壓蒸餾，收集110~113℃(1600Pa)的餾分，即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h后冷卻，所得油狀物用乙醚溶解，再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取，提取液經(jīng)鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥，常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應(yīng)得到成品。生產(chǎn)方法用丁香油之類含有大量丁香酚的精油，加30%氫氧化鈉液處理，再加無機(jī)酸或通人二氧化碳?xì)馐怪龀觥；蚴怪c醋酸鈉加成，以使游離出來后再經(jīng)水蒸氣蒸餾而得純品。生產(chǎn)方法丁子香酚主要存在于丁香羅勒（Oci-mumgratissimumL）的油內(nèi)及樟屬肉桂葉的油內(nèi)，是多種芳香油的成分，其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。丁子香酚盡管也可用合成的方法制備，但工業(yè)上一般都從植物或芳香油中分離萃出?？刹捎枚∠懔_勒為原料，丁香羅勒原產(chǎn)于塞舌爾、科摩羅。1965年從前蘇聯(lián)引入我國(guó)。在長(zhǎng)江流域以南作為多處生亞灌本栽培?；ㄋ胫卸∠懔_勒油含量最高，葉次之，莖桿更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、對(duì)傘花素、羅勒烯等。合成法丁子香酚，由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯反應(yīng)，再經(jīng)加熱重排而得。類別農(nóng)藥毒性分級(jí)中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1930毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3000毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子100毫克/24小時(shí)重度儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)滅火劑干粉、泡沫、砂土 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
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