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6-甲基-2-吡啶甲醛
CAS No.: 1122-72-1
分子式: C7H7NO
分子量: 121.14
備注: 中文名稱6-甲基-2-吡啶甲醛中文同義詞6-甲基吡啶-2-甲醛;2-甲基-6-醛基吡啶;6-甲基-2-吡啶醛;6-甲基吡啶-2-甲醛,98%;6-甲基吡啶-2-醛;6-甲基-2-吡啶甲醛;6-甲基-2-吡啶醛,98%;6-甲基吡啶-2-甲醛100G英文名稱6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde英文同義詞2-Formyl-6-methylpyridine6-Methylpicolinaldehyde;6-ForMyl-2-picoline;6-Methylpyridine-2-carboxaldehyde,98%;6-Methylpyridine-2-carboxaldehyde98%;TIMTEC-BBSBB004287;6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyd;2-FORMYL-6-METHYLPYRIDINE;2-FORMYL-6-PICOLINECAS號1122-72-1分子式C7H7NO分子量121.14EINECS號214-359-8相關類別中間體;通用試劑;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;吡啶衍生物;芳烴衍生物;雜環(huán);吡啶系列;吡啶;化工中間體;化工原料;Aldehydes;BuildingBlocks;Pyridine;Pyridines;BoronicAcid;C7;C7toC8;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;OrganicBuildingBlocks;Heterocycle-PyridineseriesMol文件1122-72-1.mol結(jié)構(gòu)式6-甲基-2-吡啶甲醛性質(zhì)熔點31-33°C(lit.)沸點105-108°C/12mm密度1.1344(roughestimate)折射率n20/D1.527(lit.)閃點155°F儲存條件2-8°C酸度系數(shù)(pKa)3.96±0.10(Predicted)形態(tài)低熔點固體顏色淺黃色至棕色水溶解性750g/L(20oC)敏感性LightSensitive/AirSensitiveBRN107476InChIKeyAHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)Chemicalbook庫1122-72-1(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde(1122-72-1)6-甲基-2-吡啶甲醛用途與合成方法概述6-甲基-2-吡啶甲醛是一種有機中間體,可由2,6-二甲基吡啶通過四步反應制備得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以與伯胺縮合生成希夫堿,生成雙齒螯合配體,具有與2,2′-聯(lián)吡啶和1,10-鄰氮二雜菲等雙齒配體相似的與過渡金屬生成配合物的性質(zhì)。用途6-甲基-2-吡啶甲醛是一種有機中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實驗室有機合成和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。制備(1)4b的合成在反應瓶中依次加入3b36.8g(300mmol),冰乙酸70mL及30%H2O250mL(500mmol),攪拌下于75℃反應6h。加入30%H2O250mL,于75℃再反應16h[TLC跟蹤,展開劑:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脫溶過半,加水100mL,旋蒸至無液體滴出;重復三次。殘余物用飽和Na2CO3溶液調(diào)至pH≈10,CHCl3萃取(3×100mL),合并萃取液,用無水Na2SO4干燥,旋蒸除CHCl3,減壓蒸餾得黃色透明油狀液體4b(產(chǎn)率78%,Rf=0.2)。(2)5b的合成在反應瓶中加入乙酸酐60mL,攪拌下滴加4b35.7g(300mmol),滴畢,于100℃(微回流)反應10h(放熱劇烈,應緩慢加熱,TLC追蹤,展開劑:A=1∶1)。減壓蒸餾得淡黃色稍粘液5b(產(chǎn)率59%,Rf=0.64)。(3)6b的合成在反應瓶中加入5b28.0g(170mmol),攪拌下緩緩用NaOH飽和溶液調(diào)pH≈14(顏色由黃色加深至橘紅),回流反應(TLC追蹤)。降溫,用CHCl3(3×100mL)萃取,合并有機層,用無水Na2SO4干燥,旋蒸除CHCl3得6b。(4)7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成在反應瓶中加入活性MnO259.6g(700mmol),CHCl3250mL及6b17.7g(140mmol),攪拌下回流反應(TLC跟蹤)。降溫,過濾,濾液旋蒸除溶得深褐色液體,經(jīng)柱層析(洗脫劑:A=7∶1)脫色得7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。7b:黃色固體,m.p.36℃~38℃,產(chǎn)率76%。
結(jié)構(gòu)式:


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