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乙酰氨基丙二酸二乙酯 |
| CAS No.: |
1068-90-2 |
| 分子式： |
C9H15NO5 |
| 分子量： |
217.22 |
| 備注： |
中文名稱乙酰氨基丙二酸二乙酯中文同義詞ALPHA-乙酰氨基丙二酸二乙酯;乙酰胺基丙二酸二乙酯;乙酰氨基丙二酸二乙;乙酰氨基丙二酸二乙酯(8類危險);(瑞巴匹特中間體)100G;二乙基乙酰胺與米酸酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯鹽酸鹽;乙酰氨基丙二酸乙酯英文名稱Diethylacetamidomalonate英文同義詞DiethylacetamidomalonateinstockFactory;PROPANEDIOICACID,(ACETYLAMINO)-,DIETHYLESTER;Diethyl2-acetylaminomalonateHCL;diethylacetamidomalonicacid;dlethylacetamidomalonate;Propanedioicacid,2-(acetylamino)-,1,3-diethylester;Diethyl(N-acetylamino)propanedioate;EthylacetylaminomalonateCAS號1068-90-2分子式C9H15NO5分子量217.22EINECS號213-952-9相關(guān)類別醫(yī)藥原料;氨基酸;合成材料中間體;保護(hù)氨基酸;中間體;丙二酸衍生物;醫(yī)藥中間體;羰基化合物;有機(jī)砌塊;通用試劑;酯;有機(jī)化工原料;化工原料;PharmaceuticalIntermediates;OtherReagents;Aminoester;esterseries;BuildingBlocks;C8toC9;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;Esters;OrganicBuildingBlocks;Pyridines;化學(xué)試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;周;乙酰胺基丙二酸二乙酯;原料;產(chǎn)品;化工原料-1827181813;化工原料-有機(jī)化工;化學(xué)試劑;有機(jī)化工;化工材料;通用生化試劑-有機(jī)酸;生物化工;bc0001Mol文件1068-90-2.mol結(jié)構(gòu)式乙酰氨基丙二酸二乙酯性質(zhì)熔點95-98°C(lit.)沸點185°C/20mmHg(lit.)密度1.2850(roughestimate)折射率1.4640(estimate)閃點185°C/20mm儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）酸度系數(shù)(pKa)11.93±0.59(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色至淺黃色至淺橙色水溶解性Solubleinchloroformandmethanol.Slightlysolubleinwater.BRN783883InChIKeyISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫1068-90-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Propanedioicacid,(acetylamino)-,diethylester(1068-90-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanedioicacid,2-(acetylamino)-,1,3-diethylester(1068-90-2)乙酰氨基丙二酸二乙酯用途與合成方法概述乙酰氨基丙二酸二乙酯(Diethylacetamidomalonate,DEAM)是有機(jī)合成重要的中間體,主要用于合成鹽酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。理化性質(zhì)固體。熔點96.5-98℃，沸點185℃（2.67kPa）。溶于熱醇，微溶于醚和熱水。制備方法1.用亞硝酸鈉和醋酸將新蒸餾的丙二酸二乙酯(DiethylmaloChemicalbooknate,DEM)亞硝化,生成肟基丙二酸二乙酯(Diethyloximidomalonate,DEOM),使用二氯甲烷萃取后,再和醋酸鈉復(fù)合成肟基丙二酸二乙酯醋酸鈉復(fù)合鹽,然后用鋅粉還原,乙酐?；铣蒁EAM。此法在制備復(fù)合鹽的過程中,使用大量醋酸鈉及萃取劑二氯甲烷,需要兩步減壓蒸餾,反應(yīng)時間長(約20h),能耗大,操作繁瑣,且醋酸和亞硝酸鈉的用量多,不適于工業(yè)生產(chǎn)。2.原料同方法1,在縮短反應(yīng)時間(7.5h)的條件下制備DEOM后,用乙醚做萃取溶劑直接還原?；铣蒁EAM。此法操作簡易,縮短了反應(yīng)時間,節(jié)省能源。但原料醋酸和亞硝酸鈉的耗量較大,尤其是溶劑乙醚易燃易爆,毒性大,工業(yè)生產(chǎn)較危險。3.有專利報道在減少醋酸和亞硝酸鈉投料的情況下制備DEOM,然后用Pd-C催化劑加氫還原,再用乙酐酰化。此法雖然節(jié)省了原料,但Pd-C再生困難,利用率低。4.以毒性和易燃性較低的二氯甲烷作萃取溶劑,用相轉(zhuǎn)移催化法合成肟基丙二酸二乙酯,然后在醋酸介質(zhì)中,用鋅粉還原DEOM同時進(jìn)行乙酐?；吹卯a(chǎn)品。此法原料消耗少,能耗低,操作簡易,使用較安全的溶劑,耗量少,適于工業(yè)生產(chǎn)。圖1為合成路線實驗方法：(1)肟基丙二酸二乙酯的合成(1)：在500mL三口瓶中,加入80g(0.5mol)DEM,亞硝酸鈉69g(1mol),水69g,2g相轉(zhuǎn)移催化劑(十六烷基三甲基溴化銨),劇烈攪拌。然后,在5℃下滴加冰醋酸58.3mL(1mol),約1h滴完。滴酸完畢,在30～40℃下反應(yīng)4h.加入50mL水和200mLCH2Cl2萃取。分出有機(jī)層,水層再分別用2×50mLCH2Cl2萃取,合并有機(jī)相,加入無水Na2SO4干燥過夜。濾去沉淀,濾液蒸餾,除去溶劑得淡黃色油狀液體1。(2)乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM)(2)的制備:在1000mL的三口瓶中,加入制備的1,130mL乙酸酐,300mL冰醋酸,常溫下緩慢加入110g鋅粉。反應(yīng)溫度控制在40～50℃之間,加完料,再反應(yīng)0.5h,趁熱過濾,濾餅用100mL熱醋酸清洗2次。合并濾液,減壓蒸餾,回收醋酸。當(dāng)燒瓶壁出現(xiàn)晶體時,停止蒸餾。加入150mL水加熱溶解,然后置于冰浴中劇烈攪拌,有大量固體析出。在冰浴中靜置2h過濾,濾餅用冷自來水清洗,干燥,得85g白色粉狀結(jié)晶。應(yīng)用用于合成鹽酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。以上關(guān)于乙酰氨基丙二酸二乙酯的理化性質(zhì)，制備方法，應(yīng)用等信息由Chemicalbook的丁編輯整理。主要參考資料/ChemicalProductProperty_CN_CB3491359.htm[1]屈彬等.乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工藝研究.化學(xué)世界.2002:587-589.化學(xué)性質(zhì)固體。熔點96.5-98℃，沸點185℃（2.67kPa）。溶于熱醇，微溶于醚和熱水。用途用于α-氨基酸的合成，如作為色氨酸和消痛芥等的中間體。烷基化反應(yīng)是合成氨基酸的關(guān)鍵反應(yīng)之一，當(dāng)該品與等摩爾氯芐混合，添加溴化四丁銨、碘化鈉和粉狀碳酸鉀，于100℃攪拌5h時，冷卻，過濾，水洗，干燥，得芐基乙酰氨基丙二酸二乙酯，收率92%。用途用于醫(yī)藥工業(yè)，也用作色氨酸中間體用途主要用于合成鹽酸去甲基氯林可霉素（LincomycinU-21729A）、林可霉素（Lincomycin）、戊基氯可霉素（Mirincarmycin）和林可霉素磷酸酯等。生產(chǎn)方法由丙二酸二乙酯經(jīng)亞硝化、還原、乙?；?。類別有毒物品刺激數(shù)據(jù)眼睛-兔子500毫克/24小時輕度可燃性危險特性可燃;加熱分解釋放有毒氮氧化物煙霧儲運特性庫房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、砂土和水 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
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Q Q： |
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