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花生四烯酸 |
| CAS No.: |
506-32-1 |
| 分子式： |
C20H32O2 |
| 分子量： |
304.47 |
| 備注： |
中文名稱花生四烯酸中文同義詞5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸;全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;花生四烯酸,來源于豬肝;AA粉花生四烯酸;二十碳四烯酸(順-5,8,11,14);花生四烯酸D8;(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十A-5,8,11,14-四烯酸英文名稱Arachidonicacid英文同義詞(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoicacid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid,(all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOICACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOICACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOICACIDCAS號506-32-1分子式C20H32O2分子量304.47EINECS號208-033-4相關(guān)類別有機酸鹽類;有機原料;生物化學(xué)品;脂肪類;脂類;其他營養(yǎng)增補劑;食品添加劑;營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補;食品和飲料標準品;維生素類;原料藥;營養(yǎng)強化劑;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥中間體;MixedFattyAcids;HigherFattyAcids&HigherAlcohols;UnsaturatedHigherFattyAcids;Biochemistry;PolyunsaturatedFattyAcids(PUFAs)andOmega-3FattyAcids;AN-AZ;BioactiveSmallMolecules;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;C13toC42+;脂肪酸;分析標準品;植物提取物;香精香料;對照品;化學(xué)試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;脂肪族化合物;標準品-中藥標準品;其他原料;添加劑;通用生化試劑-脂類;生化試劑;有機化工原料;化工中間體;Industrial/FineChemicals;Fatty&AliphaticAcids,Esters,Alcohols&Derivatives;FattyAcidDerivatives&Lipids;Glycerols;ArachidonicAcid;ArachidonicAcidCascade;FattyAcidMetabolism;FunctionalFoods;LipidsinCellSignaling;Omega6fattyacidsandderivatives;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;CellBiology;CellSignalingandNeuroscience;ChemicalSynthesis;FattyAcidsandconjugates;FattyAcyls;Lipids;MetabolicPathways;Metabolomics;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;Polyunsaturated;UnsaturatedFattyAcidsandDerivatives;APIintermediateMol文件506-32-1.mol結(jié)構(gòu)式花生四烯酸性質(zhì)熔點-49°C(lit.)沸點169-171°C/0.15mmHg(lit.)密度0.922g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.4872(lit.)閃點>230°F儲存條件2-8°C溶解度乙醇：≥10mg/mL形態(tài)油狀酸度系數(shù)(pKa)4.75±0.10(Predicted)顏色無色至淡黃色水溶解性PRACTICALLYINSOLUBLEMerck14,765SolventEthanolunderargonSpecificActivity200-240Ci/mmolConcentration1mCi/mlBRN1713889穩(wěn)定性對光敏感、對溫度敏感InChIKeyYZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-NLogP6.99CAS數(shù)據(jù)庫506-32-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Arachidonicacid(506-32-1)花生四烯酸用途與合成方法簡介高純度的花生四烯酸是合成前列腺素（prostaglandins），血栓烷素（thromboxanes）和白細胞三烯（leukotrienes）等二十碳衍生物的直接前體，這些生物活性物質(zhì)對人體心血管系統(tǒng)及免疫系統(tǒng)具有十分重要的作用。不飽和脂肪酸花生四烯酸，簡稱ARA。是一種omega-6多不飽和脂肪酸，通常存在于我們的食物中，如牛肉，雞肉，雞蛋，或者魚類。大體來講，我們每天可以攝入100-200毫克的花生四烯酸?；ㄉ南┧釋儆趏mega-6脂肪酸中最為活躍的一種，在神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)展、免疫力的維護、記憶/學(xué)習能力的發(fā)展站，骨礦物質(zhì)密度的維持、胰島健康，和心血關(guān)系統(tǒng)健康方面起著重要的作用?；ㄉ南┧嵩陉懙貏游镉椭缲i脂、牛脂中普遍存在，但含量不高，一般小于1%；在植物油脂中很少，僅在苔蘚及蕨類種子油中發(fā)現(xiàn)有微量存在；它主要存在于海洋魚油中。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)花生四烯酸在陸地動物（豬、牛）腎上腺磷脂脂肪酸中的含量高達15%以上。工業(yè)上主要用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)AA它是人體合成前列腺素的重要前體物質(zhì)。性狀白色至淺黃色粉末。功效與作用1.調(diào)節(jié)心臟興奮性最新研究報道，花生四烯酸及其代謝產(chǎn)物如LTC4能以受體非依賴方式激活心臟與G蛋白偶聯(lián)的毒曹堿樣K+通道，在生理和病理情況下調(diào)節(jié)心臟興奮。2.參與神經(jīng)內(nèi)分泌花生四烯酸能刺激垂體前葉、胎盤和肥大細胞的分泌，在多種神經(jīng)內(nèi)分泌組織中參與調(diào)節(jié)多種激素和神經(jīng)肽的分泌，如催產(chǎn)素、加壓素、胰島素和胰高血糖素等。3.促進細胞分裂的作用花生四烯酸及其代謝產(chǎn)物具有促進細胞分裂作用，其代謝產(chǎn)物在平滑肌細胞、成纖維細胞、淋巴細胞中具有此作用。4.抑制血小板聚集作用花生四烯酸及其代謝物能引起血管舒張。血管內(nèi)皮細胞與花生四烯酸酶關(guān)系密切，在某種刺激下能釋放血管舒張因子、松弛血管平滑肌、舒張血管。由于具有以上生理功能，花生四烯酸廣泛應(yīng)用于化妝品、醫(yī)藥和食品等領(lǐng)域。用途營養(yǎng)添加劑。安定,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,作用于子宮。花生四烯酸是人體大腦和視神經(jīng)發(fā)育的重要物質(zhì)，對提高智Chemicalbook力和增強視敏度具有重要作用?；ㄉ南┧峋哂絮セ懝檀肌⒃黾友軓椥浴⒔档脱赫扯?，調(diào)節(jié)血細胞功能等一系列生理活性?；ㄉ南┧釋︻A(yù)防心血管疾病、糖尿病和腫瘤等具有重要功效。新資源食品管理辦法食用量≤600毫克/天（以純花生四烯酸計）批準日期2010-03-09公告號2010年第3號公告標題關(guān)于批準DHA藻油、棉籽低聚糖等7種物品為新資源食品及其他相關(guān)規(guī)定的公告質(zhì)量要求性狀無色至淺黃色油狀液體花生四烯酸含量≥38g/100g反式脂肪酸≤1％使用限量FAO/WHO：嬰幼兒60rag／(kg體重?d)。GB27602002：嬰幼兒配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼兒配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分數(shù)；指花生四烯酸單細胞油(ARASCO)]。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）花生四烯酸學(xué)齡前兒童配方奶粉營養(yǎng)強化劑≤1％（占總脂肪酸的百分比）花生四烯酸較大嬰兒及幼兒配方食品營養(yǎng)強化劑≤1％（占總脂肪酸的百分比）花生四烯酸嬰兒配方食品營養(yǎng)強化劑≤1％（占總脂肪酸的百分比）化學(xué)性質(zhì)AA存在于某些苔蘚、海藻和其他植物中，也存在于豬、牛的腎上腺、肝以及鯡中。在生物體內(nèi)不同酶系統(tǒng)的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物質(zhì)。分子中有四個雙鍵，其中第一個雙鍵起始于從甲基端起第6個碳原子上，屬于ω-6型不飽和脂肪酸。AA為淡黃色油狀液體。溶于乙醇、丙酮、苯等有機溶劑。mp約49℃；bp169-171℃/19.998Pa；閃點大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四個活潑的次甲基，很易與氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃異構(gòu)化15min的紫外吸收光譜，在233nm、268nm、315nm、346nm有特征吸收峰。用途合成前列腺素的原料。調(diào)節(jié)人體細胞膜的通透性。對嬰幼兒的大腦、神經(jīng)發(fā)育，視神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育十分重要。在治療冠心病、糖尿病及預(yù)防腦血管等疾病方面也起著重要作用。用途營養(yǎng)強化劑。生產(chǎn)方法由白被孢霉菌(Mortierellaalpina)經(jīng)發(fā)酵培養(yǎng)所得菌絲體，過濾、壓榨后得干菌體約3%，用CO2超臨界萃取后精制而得含AA約45%，另含α-亞麻酸和γ-亞麻酸等不飽和脂肪酸的油脂約20％。生產(chǎn)方法方法一、溴化脫溴法油醚液的制備稱取絞碎的豬腎上腺40kg，加等體積95%乙醇和2.5kg氫氧化鉀，調(diào)pH10，攪勻，加熱充氮回流，至皂化完全，得皂化液。將皂化液冷卻至50℃，加等體積的鹽酸，調(diào)pH3，分層，乳化層用乙醚提取，合并乙醚提取液及油層，濃縮至半，置-20℃冷庫過夜，于0℃過濾，濾渣用乙醚洗滌，合并濾液，濃縮至半，再置-20℃冷庫過夜。如此反復(fù)處理，得油醚液。豬腎上腺[乙醇]→[KOH,pH10]皂化液[HCl,pH3]→[乙醚]油醚液脫溴液的制備將溴醚液(0℃以下配制，V溴：V乙醚=1：2)加入油醚液中，邊加邊激烈攪拌，至溴化完全，析出橘黃色沉淀，傾瀉棄去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗滌液無色，沉淀為白色，晾干，得溴化物。將溴化物研細，100g溴化物加100g鋅粉、750-1000ml甲醇、2-4ml鹽酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，過濾，濾渣用適量甲醇洗滌，合并濾液和洗滌液，得脫溴液。油醚液[溴，乙醚]→[<0℃]溴化物[鋅，甲醇]→[8h]脫溴液花生四烯酸甲酯的制備將脫溴液濃縮至1/3體積，加3倍量的水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加無水硫酸鈉，充氮濃縮除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含飽和氯化氫)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氫氧化鈉調(diào)pH5-6，過濾，沉淀用乙醚洗滌，合并濾液，濃縮除去有機溶劑，得甲酯液，再進行高真空蒸餾，取190-200℃餾分，得花生四烯酸甲酯。脫溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃,6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯花生四烯酸成品的制備取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/LKOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，濃縮除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH3。加乙醚提取，醚層加水洗至pH5-6，加無水硫酸鈉，充氮減壓濃縮除去乙醚，得花生四烯酸成品?；ㄉ南┧峒柞乙醚]→[KOH,40-80℃,0.5h]花生四烯酸成品方法二、尿素包合法混合脂肪酸乙醚液的制備取豬腎上腺勻漿，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，過濾，得濾液，濃縮除去乙醇，加乙醚提取，濃縮除去乙醚，得類脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氫氧化鉀調(diào)pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸鉀鹽。加酸調(diào)pH3，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。豬腎上腺勻漿[乙醇，乙醚]→[KOH,HCl,pH10,pH3]混合脂肪酸醚液混合不飽和脂肪酸的制備取混合脂肪酸乙醚液，濃縮除去乙醚，加10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷凍結(jié)晶，每次2h，過濾，濾液濃縮除去丙酮，得混合不飽和脂肪酸?；旌现舅崦岩篬丙酮，2h]→[-5℃,-25℃,-45℃,-72℃]混合不飽和脂肪酸花生四烯酸成品的制備將混合不飽和脂肪酸用適量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷凍結(jié)晶，過濾，濾液加無水硫酸鈉干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品?；旌喜伙柡椭舅醄尿素，甲醇，無水硫酸鈉]→[-3℃,-20℃,-75℃]花生四烯酸成品方法三、以油酸為原料亞油酸的制備以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得亞油酸。油酸[去飽和]→亞油酸亞麻酸的制備亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。花生四烯酸的制備α-亞麻酸經(jīng)C2鏈增長，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸經(jīng)去飽和，制得花生四烯酸。α-亞麻酸[C2鏈增長]→二十碳三烯酸[去飽和]→花生四烯酸方法四、微生物發(fā)酵法我國科學(xué)院等離子體物理研究所離子束生物工程中心利用我國首創(chuàng)的離子束誘變技術(shù)，對AA出發(fā)菌NT進行注入改良，成功篩選出一株高產(chǎn)菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多頭被孢霉的菌珠發(fā)酵得到AA，并篩選到多珠AA高產(chǎn)菌。類別有毒物品毒性分級高毒急性毒性靜脈-大鼠LDL0:100毫克/公斤;靜脈-小鼠LD50:33毫克/公斤可燃性危險特性可燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥;與食品原料分開存放滅火劑干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
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