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2,4-二羥基二苯甲酮 |
| CAS No.: |
131-56-6 |
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C13H10O3 |
| 分子量： |
214.22 |
| 備注： |
中文名稱2,4-二羥基二苯甲酮中文同義詞2,4-二羥二苯甲酮;二苯酮-1;2,4-二羥基二苯甲酮(UV-O);2,4-羥基二苯酮;2,4-二羥基苯酮;紫外線吸收劑UV-0;紫外線吸收劑UV-0;2,4-二羥基二苯甲酮英文名稱2,4-Dihydroxybenzophenone英文同義詞(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-methanon;(2,4-Dihydroxyphenyl)-phenylmethanon(2,4-dihydroxybenzophenon);2,4-DHBP;2,4-Dihydroxtbenzophenone;2,4-Dihydroxybenzofenon;2,4-dihydroxy-benzophenon;2,4-dihydroxydiphenylketone;Advastab48CAS號131-56-6分子式C13H10O3分子量214.22EINECS號205-029-4相關類別中間體;化妝品原料-防曬劑;生化試劑-其他化學試劑;精細化工;無機化工;紫外線吸收劑;有機化工;有機硼化合物;酮;化合物;生物活性小分子;芳烴;細胞生物學;Industrial/FineChemicals;AdditivesforPlastic;光穩(wěn)定劑;紫外吸收劑;proteins;化工原料;原料藥;二苯甲酮-1;化工中間體;有機化工原料;化工原料-UV系列;助劑-紫外線吸收劑;化工原料-1827181813;醫(yī)藥原料;染料助劑及其他化工助劑-其他化工助劑;紫外光吸收劑;紫外吸收劑UVabsorber;有機中間體;原料Mol文件131-56-6.mol結構式2,4-二羥基二苯甲酮性質熔點144.5-147°C(lit.)沸點194°C(1mmHg)密度1,32g/cm3蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5090(estimate)閃點125°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度可溶于氯仿（稍微加熱）、乙醇（稍微加熱）酸度系數(pKa)7.72±0.35(Predicted)形態(tài)結晶粉末顏色粘黃色PH值5(10g/l,H2O,20℃)(slurry)水溶解性insolubleMerck14,1106BRN1311566InChIKeyZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-NLogP2.964at25℃CAS數據庫131-56-6(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Methanone,(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)EPA化學物質信息Methanone,(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)2,4-二羥基二苯甲酮用途與合成方法概述紫外線吸收劑是一種光穩(wěn)定劑，能吸收陽光及熒光光源中的紫外線部分，而本身又不發(fā)生變化。塑料和其他高分子材料在日光和熒光下，因紫外線的作用，產生自動氧化反應，導致聚合物的降解而劣化，使外觀及機械性能變壞。加入紫外線吸收劑后可選擇性地吸收這種高能量的紫外線，使之變成無害的能量而釋放或消耗。由于聚合物的種類不同，使其劣化的紫外線波長也不相同，不同的紫外線吸收劑可吸收不同波長的紫外線，使用時，應根據聚合物的種類選擇紫外線吸收劑。紫外線吸收劑應該具備以下條件：①可強烈地吸收紫外線（尤其是波長為290-400nm）；②熱穩(wěn)定性好，即使在加工中也不會因熱而變化，熱揮發(fā)性小；③化學穩(wěn)定性好，不與制品中材料組分發(fā)生不利反應；④混溶性好，可均勻地分散在材料中，不噴霜，不滲出；⑤吸收劑本身的光化學穩(wěn)定性好，不分解，不變色；⑥無色、無毒、無臭；⑦耐浸洗；⑧價廉、易得；⑨不溶,或難溶于水。紫外線吸收劑用于塑料、涂料、染料、汽車擋風玻璃、化妝品、藥物、防曬劑等。主要特點紫外線吸收劑UVA是一支寬波段油溶性紫外線吸收劑，本品對整個UVA波段（320-400nm）紫外線都具有較強吸收，最大吸收峰354nm。是目前UVA波段最好的紫外線吸收劑之一。相比UV1789(阿伏苯宗)，具有更加優(yōu)異的光穩(wěn)定性。阿伏苯宗受自身結構的限制，在紫外光照射下紫外線吸收性能會大大降低，因此在應用過程中不得不使用MC80(對甲氧基肉桂酸辛酯)和HMS(胡莫柳酯)等進行防護。而紫外線吸收劑UVA的分子結構具有很好的共振及氫離子轉移效果，在吸收劑吸收紫外線過程中分子的結構不會被破壞，因此可以起到長效防護。紫外線吸收劑UV-P成分：鄰硝基苯胺、對甲苯酚的反應產物性能及用途：外觀為無色或淡黃色結晶。能溶于汽油、苯、丙酮等多種有機溶劑。在水中溶解度極小，不被濃堿、濃酸分解。它可以和重金屬離子化合成鹽。能吸收270～280nm波長的紫外線。熔點130～131℃。紫外線吸收劑UV-P主要用于聚酯、含氯聚酯、醋纖、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機玻璃、聚丙烯腈等樹脂中。在透明制品中的穩(wěn)定性較在著色制品是更好。在制品中的用量為0.%～0.5%。紫外線吸收劑UV-9成分：2-羥Chemicalbook基-4-甲氧基二苯甲酮性能及用途：本品為淺黃色或白色結晶粉末。密度1.324g/cm3。熔點62～66℃。沸點150～160℃（0.67kPa），220℃(2.4kPa)。溶于丙酮、酮、苯、甲醇、醋酸乙酯、甲乙酮和乙醇等大多數有機溶劑，不溶于水。本品在部分溶劑中的溶解度（g/100g溶劑，25℃）為溶劑苯56.2、正己烷4.3、乙醇（95%）5.8、四氯化碳34.5、苯乙烯51.2、DOP18.7。紫外線吸收劑UV-9適用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、不飽和聚酯、ABS樹脂和纖維素樹脂等多種塑料，最大吸收波長范圍為28~340nm，一般用量為0.1%～1.5%，熱穩(wěn)定性好，在200℃時未分解。本品幾乎不吸收可見光，故適用于淺色透明制品。本品還可用于油漆和合成橡膠。安全注意事項：日本、意大利規(guī)定本品用于接觸食品的制品時，最大用量不得超過0.3%。紫外線吸收劑UVP-327成分：2-（2’-羥基-3’，5’-二叔苯基）-5-氯化苯并三唑性能及用途：紫外線吸收劑UVP-327的特性和用途與UV-326相似，能強烈吸收波長為270～380nm的紫外線，化學穩(wěn)定性好，揮發(fā)性極小。與聚烯烴的相容性好。特別適用于聚乙烯和聚丙烯。此外，還可用于聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲醛、聚氨酯、不飽和聚酯、ABS樹脂、環(huán)氧樹脂和纖維素樹脂等。本品具有優(yōu)良的耐熱升華性，耐洗滌性、耐氣體褪色性和機械性能保持性。與抗氧化劑并用為顯著的協同效應。要改善制品的熱氧穩(wěn)定性。本品在塑料中的一般用量為1%～3%。安全注意事項：本品毒性低，日本、美國、法國、意大利許可本品用于接觸食品的聚烯烴塑料中，最高用量為0.5%，用于其他與食品接觸的塑料，意大利規(guī)定的最高用量為0.2%，日本和法國為0.5%。制備1）2-(4-N，N-二乙基氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸的制備在氮氣氣氛下將99g(0.60mol)3-二乙基氨基苯酚、93.2g(0.63mol)鄰苯二甲酸酐和460ml甲苯引入裝有Teflon攪拌器、溫度計和回流冷凝器的500ml四頸燒瓶中，并加熱到回流溫度。在反應2小時后，在30分鐘內總共蒸出300g甲苯，然后將該混合物在回流下攪拌3小時。將該混合物冷卻到室溫并吸濾。將濾餅依次用90ml甲苯和2×90ml己醇洗滌。該己醇濕潤的酸可以直接用于第二步中。產率：169g(90％)粉紅色2-(二乙基氨基-2-羥基苯甲?；?苯甲酸。2）2-(4-N，N-二乙基氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸正己酯（紫外線吸收劑UVA）的制備將313g(1.0mol)己醇濕潤的2-(4-二乙基氨基-2-羥基苯甲?；?苯甲酸(以100％計)和750ml正己醇引入裝有錨式攪拌器、氮氣導管、熱電偶和分水器的1升淺凸緣燒瓶中，與53g(519mmol)96％濃度的硫酸混合并加熱到105-110℃的內部溫度。在加熱之后，在105-110℃的內部溫度和約200毫巴的壓力下經6-8小時共沸蒸除反應形成的水。在冷卻至約70℃后，將該混合物與830ml水混合并在52-58℃的溫度下用25％濃度的NaOH溶液中和。分離水相并將有機相用500ml水(溫度：52-58℃)萃取。分離水相，將有機相冷卻至20℃并等待該酯的結晶。在保持1小時以使就地產生的晶種材料成熟之后，將混合物以5K/h冷卻至0-5℃，在該溫度下后攪拌2小時并吸濾。將濾餅用2×85ml冷己醇洗滌。將己醇濕潤的粉紅色粗產物紫外線吸收劑UVA(407g)徹底吸干并通過在活性碳上吸附而提純。化學性質淡黃色針狀結晶或白色粉末。熔點142.6-144.6℃.25℃的溶解度（克/100毫升溶劑）：丙酮>50，苯1，乙醇>50水<0.5，正庚烷<0.5。用途用作紫外線吸收劑，由本品衍生的2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮（UV-9）、2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮（UV-531）等二苯甲酮類，以及其他單羥基、雙羥基、三羥基、四羥基的此類化合物是應用最廣的吸收型光穩(wěn)定劑。能吸收290-400納米的紫外光，并且與多數合成樹脂有良好的相容性，被廣泛應用于高分子材料中。2，4-二羥基二苯甲酮適用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂、纖維素樹脂、不飽和聚酯、涂料和合成橡膠等。最大吸收波長范圍280-340納米，一般用量0.1-1%。但本品的光穩(wěn)定效果并不突出。本品對大白鼠口服LD50灰8600毫克/公斤，小白鼠為2336毫克/公斤。用途適用于聚烯烴、聚氯乙烯和聚苯乙烯等用途主要用于塑料等作為光穩(wěn)定劑,能有效保護有機玻璃和布料,防止資料等因光照變質,也用作合成其它紫外線吸收劑的中間體。用途主要用于塑料等作為光穩(wěn)定劑，能有效保護有機玻璃和布料，防止布料等因光照變質，也用作合成其它紫外線吸收劑的中間體。生產方法有四種主要方法。1.以間苯二酚和苯甲酰氯為原料。2.以間苯二酚和三氯甲苯為原料。3.以苯甲酸和間苯二酚為原料4.苯酐與間苯二酚縮合制得2-（2’，4’-二羥基苯甲酰）苯甲酸，再經脫羥反應而得2，4-二羥基二苯甲酮。 |
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