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葉酸 |
| CAS No.: |
59-30-3 |
| 分子式： |
C19H19N7O6 |
| 分子量： |
441.4 |
| 備注： |
中文名稱葉酸中文同義詞葉酸,97%+;葉酸(蝶酰谷氨酸);(2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰]氨基]戊二酸二水合物;葉酸(維生素B9)食品級;葉酸水合物;葉酸溶液,100PPM;葉酸/維生素B9標準品;葉酸59-30-3英文名稱Folicacid英文同義詞EZNAKITFUNGALDNAMINI;KITBLOODDNAEZNA5TESTS;PTEROYL-L-GLUTAMICACID;PTEROYLMONOGLUTAMICACID;PTEROYLGLUTAMICACID;PTEROYGLUTAMICACID;PTEGLU;PGACAS號59-30-3分子式C19H19N7O6分子量441.4EINECS號200-419-0相關類別羰基化合物;維生素;中藥對照品;標準品;分析標準品;植物提取物;原料藥;對照品;其他生化試劑;對照品-雜質(zhì)對照品;有機化工原料類;醫(yī)藥原料藥-科研原料;化工產(chǎn)品-有機化工;輔酶和維生素;生化試劑;生物化學品;食品添加劑;維生素類;營養(yǎng)強化劑;飼料添加劑;維生素添加劑;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;基因組學和分子診斷;生物化學;食品和飲料標準品;化工中間體;食品飼料添加劑;葉酸;其他醫(yī)藥類;營養(yǎng)劑-葉酸;生化試劑-維生素類;標準品-中藥標準品;藥物雜質(zhì)及中間體;原料;醫(yī)藥原料藥;生化試劑-維生素;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;FoodandFeedAdditive;Biochemistry;Vitamins;NutritionalSupplements;VitaminIngredients;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;FOLICET;vitamin;foodorfeedadditives;Inhibitors;rawmaterial;標準品，對照品;化工材料;添加劑1;其他化工產(chǎn)品;添加劑;有機化工原料;化工原料;日用化學品;通用生化試劑-維生素;試劑盒-Elisa試劑盒;生物化工;有機化工;科研原料;其他;化學試劑;工業(yè)化;臨床檢測標準物質(zhì);生物制品Mol文件59-30-3.mol結(jié)構式葉酸性質(zhì)熔點250°C比旋光度20o(c=1,0.1NNaOH)沸點552.35°C(roughestimate)密度1.4704(roughestimate)折射率1.6800(estimate)儲存條件2-8°C溶解度沸水中的溶解度為1%酸度系數(shù)(pKa)pKa2.5(Uncertain)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色黃色至橙色粘性至蠟狀氣味(Odor)無味酸堿指示劑變色ph值范圍4水溶解性1.6mg/L(25oC)Merck14,4221BRN100781BCSClass3穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與重金屬離子、強氧化劑、強還原劑禁配。溶液可能對光和熱敏感。InChIKeyOVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-NLogP-0.990(est)CAS數(shù)據(jù)庫59-30-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Folicacid(59-30-3)EPA化學物質(zhì)信息L-Glutamicacid,N-[4-[[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-(59-30-3)葉酸用途與合成方法簡介葉酸是一種重要的B族水溶性維生素，1941年從菠菜中分離而出，因綠葉中含量十分豐富而得名，又名喋酰谷氨酸。在自然界中有幾種存在形式，其母體化合物是由喋啶、對氨基苯甲酸和谷氨酸3種成分結(jié)合而成。葉酸含有1個或多個谷氨酰基，天然存在的葉酸大都是多谷氨酸形式。葉酸的生物活性形式為四氫葉酸。1981年，美國營養(yǎng)學會命名委員會(CNAIN)把葉酸和具有葉酸生物學活性的有關化合物統(tǒng)稱為fo-lacin。一般以重量單位表示生物學活性。葉酸是一種暗黃色物質(zhì)，不易溶解于水，其鈉鹽溶解度較大。在中性和堿性溶液中對熱穩(wěn)定，而在酸性溶液中溫度超出100℃即行分解。葉酸及其鈉鹽在溶液中受光線破壞。從肝臟和酵母分離出的葉酸主要是含有三個谷氨酸或七個谷氨酸的衍生物。膳食中的葉酸絕大部分是多谷氨酸化合物，不能完整被吸收到血液中去。用14C標記第二個谷氨酰殘基的蝶酰多谷氨酸進行實驗，在吸收過程中被分解為蝶酰谷氨酸，血清中無放射性葉酸，而在呼出氣體中含有14C。多谷氨酸鏈的分解在腸粘膜細胞內(nèi)進行。葉酸在肝臟中有少量貯存。蝶啶核中4-羥基為氨基置換成為4-氨基葉酸，系葉酸的拮抗物，阻礙核酸合成?；瘜W結(jié)構葉酸的結(jié)構是由一個喋啶，通過一個亞甲基橋與對氨基苯甲酸相鄰結(jié)成為喋酸(喋呤酰)，再與谷氨酸結(jié)合而成。圖1為葉酸分子結(jié)構式。用途葉酸可以改善巨幼紅細胞性貧血，孕婦攝入安全量的葉酸可以防止血管硬化，防止胎兒畸形、早產(chǎn)；另外，孕婦需要在懷孕前三個月就開始補充葉酸才能滿足妊娠期的需要，因為一般葉酸攝入人體4周后才能經(jīng)過轉(zhuǎn)化起到生理作用。哺乳期女性通過補充葉酸可以促進乳汁分泌。補充葉酸可以改善舌頭紅腫疼痛、精神萎靡、疲勞、失眠；防止腸內(nèi)寄生蟲和食物中毒；促進皮膚健康，繁殖口腔黏膜潰瘍；與泛酸以及對氨基苯甲酸一起服用可以防止白發(fā)；身體衰弱時服用可以促進食欲。生理功能由于葉酸在膳食中的重要性逐漸被認識，特別是葉酸與出生缺陷、心血管病及腫瘤的研究逐步深入，葉酸已成為極其重要的微量營養(yǎng)素。自1998年1月1日起，美國已強制規(guī)定在某些谷物食品中強化葉酸，F(xiàn)DA規(guī)定每1kg谷物食品(面包、面粉、早餐谷物、大米等)強化1.4mg葉酸(DHHS，1996年)。因此，在對我國1988年的RDA進行修訂時，增訂葉酸的DRIs十分必要。葉酸的活性形式是四氫葉酸(THFA)，葉酸還原酶將葉酸還原為四氫葉酸時需NADPH，在喋啶核的5、6、7、8位上加進四個氫原子。四氫葉酸是一碳團載體，甲酰、甲醛和甲醇等一碳團的供給體有甲酰谷氨酸、嘌呤、絲氨酸、甘氨酸等。一碳團參入到四氫葉酸的N6或N10位置。葉酸以這種形式在嘌呤與嘧啶的合成、氨基酸的相互轉(zhuǎn)化作用以及某些甲基化的反應中起著重要作用。如四氫葉酸所攜帶的甲?；鶊F用于下列各種反應：①嘌呤合成中2、5、8位碳；②甘氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)榻z氨酸；③高半胱氨酸甲基化形成蛋氨酸；④由尿嘧啶合成胸嘧啶；⑤由乙醇胺合成膽堿；⑥尼克酰胺甲基化形成N′-甲基尼克酰胺等。人體缺乏葉酸產(chǎn)生巨成紅細胞貧血，舌炎和腹瀉。吸收&攝入葉酸在體內(nèi)有主動吸收和擴散被動吸收兩種方式，吸收部位主要在小腸上部。還原型葉酸的吸收率較高，谷氨酰基愈多吸收率愈低，葡萄糖和維生素C可促進吸收。吸收后的葉酸在體內(nèi)存于腸壁、肝、骨髓等組織中，在NADPH參與下被葉酸還原酶還原成具有生理活性的四氫葉酸(THFA或FH4)，參與嘌呤、嘧啶的合成。因此葉酸在蛋白質(zhì)合成及細胞分裂與生長過程中具有重要作用，對正常紅細胞的形成有促進作用。缺乏時可致紅細胞中血紅蛋白生成減少、細胞成熟受阻，導致巨幼紅細胞貧血。人類腸道細菌能合成葉酸，故一般不易缺乏。當吸收不良、代謝失?；蜷L期使用腸道抑菌藥物時，可造成葉酸缺乏。葉酸廣泛存在于動植物性食品中，含量豐富的有：內(nèi)臟、蛋、魚以及梨、蠶豆、甜菜、菠菜、菜花、芹菜、萵苣、柑橘、堅果類和大豆類食品。人體每日攝入葉酸量維持在每天3.1μg/kg時，體內(nèi)即可有適量葉酸儲備；孕婦每日葉酸總攝入量應大于350μg；嬰兒的安全攝入量按kg體重計與成人相似，即每日3.6μg/kg能滿足生長與維持正常血象的需要。代謝葉酸通過尿及膽汁排出，葉酸在尿中的主要產(chǎn)物是乙酰氨基苯甲酰谷氨酸，可見葉酸的分解代謝是先氧化裂解，而后對氨基苯甲酸在肝內(nèi)部分乙酰化，再排出。通過腎小球濾過之葉酸多數(shù)可在腎小管近端再吸收，每日由膽汁排出的葉酸約100μg。從膽汁排出之葉酸也可在小腸重被吸收，因此葉酸的排出量很少，而糞便排出的葉酸由于腸道細菌可合成葉酸而難以確定。成人每日葉酸的丟失量平均為60μg，或每1kg體重1μg。每日60μg葉酸即可滿足代謝對葉酸的需要(Gailani，1970年)。葉酸缺乏的表現(xiàn)(1)巨幼紅細胞貧血：葉酸缺乏時首先影響細胞增殖速度較快的組織。紅細胞為體內(nèi)更新速度較快的細胞，平均壽命為120d。葉酸缺乏經(jīng)歷4個階段：第一期為早期負平衡，表現(xiàn)為血清葉酸低于3ng/mL(6.8nmol/L)，但體內(nèi)紅細胞葉酸儲存仍大于200ng/mL(454nmol/L)；第二期，紅細胞葉酸低于160ng/mL(363nmol/L)；第三期，DNA合成缺陷，體外脫氧尿嘧啶抑制試驗陽性，粒細胞過多分裂；第四期，臨床葉酸缺乏。骨髓中幼紅細胞分裂增殖速度減慢，停留在巨幼紅細胞階段而成熟受阻，細胞體積增大，不成熟的紅細胞增多，同時引起血紅蛋白的合成減少，表現(xiàn)為巨幼紅細胞貧血。(2)孕婦缺乏葉酸可使先兆子癇、胎盤早剝的發(fā)生率增高，患有巨幼紅細胞貧血的孕婦易出現(xiàn)胎兒宮內(nèi)發(fā)育遲緩、早產(chǎn)及新生兒低出生體重。(3)懷孕早期缺乏葉酸是引起胎兒神經(jīng)管畸形的主要原因。神經(jīng)管閉合是在胚胎發(fā)育的3～4周，葉酸缺乏可引起神經(jīng)管未能閉合而導致以脊柱裂和無腦畸形為主的神經(jīng)管畸形。(4)葉酸缺乏可引起高同型半胱氨酸血癥。葉酸代謝過程中，形成5-甲基四氫葉酸提供甲基參與同型半胱氨酸甲基化后向蛋氨酸的轉(zhuǎn)換Chemicalbook，葉酸缺乏時，5-甲基四氫葉酸形成不足，同型半胱氨酸轉(zhuǎn)換為蛋氨酸發(fā)生障礙，導致同型半胱氨酸在血中堆積，形成高同型半胱氨酸血癥。高濃度同型半胱氨酸對血管內(nèi)皮細胞產(chǎn)生損害，并可激活血小板的黏附和聚集，因而被認為可能是心血管疾病的危險因素。充足的葉酸攝入對心血管病的發(fā)生有一定預防作用。毒性葉酸雖為水溶性B族維生素，但大劑量服用亦可能產(chǎn)生毒副作用，主要包括：(1)干擾抗驚厥藥物的作用誘發(fā)病人驚厥發(fā)作。葉酸和抗驚厥藥在腸細胞表面，也可能在大腦細胞表面相互拮抗，大劑量葉酸可促使已用抗驚厥藥持續(xù)控制了癲癇癥狀的病人發(fā)生驚厥。(2)可能影響鋅的吸收(Butterworth，1989年)而導致鋅缺乏，使胎兒發(fā)育遲緩，低出生體重兒增加。(3)掩蓋維生素B12缺乏的早期表現(xiàn)而導致神經(jīng)系統(tǒng)受損害。由于巨幼紅細胞貧血患者大多數(shù)患者合并維生素B12缺乏，過量葉酸的攝入干擾維生素B12缺乏的診斷，有可能導致嚴重的不可逆轉(zhuǎn)的神經(jīng)損害。鑒于上述原因，美國FDA規(guī)定每日葉酸攝入量安全上限值為1mg。并規(guī)定了葉酸強化主食的安全上限。適應癥葉酸主要用于營養(yǎng)性、嬰兒期或妊娠期巨幼細胞性貧血，還可用于維生素B12缺乏所致的“惡性貧血”的輔助治療。本品亦可用于因化學物質(zhì)(鉛、苯等)引起的貧血，此外還用于食品強化劑及飼料添加劑等。小劑量用于妊娠期預防用藥，孕前3個月至孕早期3個月期間服用，可以預防胎兒大部分神經(jīng)管缺陷的發(fā)生。孕婦經(jīng)常補充葉酸，可防止新生兒體重過輕、早產(chǎn)以及嬰兒唇腭裂等先天性畸形；對預防胎兒的腦部、神經(jīng)缺陷也非常重要。本信息由Chemicalbook的曉楠編輯。人體需要量與食物來源人體葉酸營養(yǎng)狀況，一般以血漿或紅細胞中含量為評價指標。成年男子血漿正常值為6.8～27.2nmol/L(3～12μg/ml)，平均為13.6nmol/L(6.0μg/ml)，紅細胞中正常平均值為363.2nmol/L，(160ng/ml)，低于317.8nmol/L(140ng/ml)即表示缺乏。血清中葉酸的主要形式為N6-甲基四氫葉酸，而紅細胞中為多谷氨酸衍生物。血清中葉酸水平表示近期攝入情況，而紅細胞中葉酸含量則表示機體內(nèi)貯存情況。成年人葉酸最低需要量為每日100～200μg。為了保證人體良好的葉酸營養(yǎng)狀況，每日膳食供給量為：成年人400μg，孕婦800μg，乳母500μg，嬰幼兒童半歲以內(nèi)30μg、1歲以內(nèi)45μg、1～3歲100μg、4～6歲200μg、7～10歲300μg。葉酸廣泛存在于綠葉蔬菜中，肝臟含量豐富，肉、蛋、魚、豆類、谷類均含有葉酸。圖2為我國部分常用食物的葉酸含量(μg/100g)。藥物相互作用大劑量葉酸能拮抗苯巴比妥、苯妥英鈉和撲米酮的抗癲癇作用，可使癲癇發(fā)作的臨界值明顯降低，并使敏感患者的發(fā)作次數(shù)增多。鑒別試驗用0.4%氫氧化鈉溶液配制0.001%的試樣液，在紫外吸收光譜中的最大和最小吸收波長，應與由藥典級葉酸配制的相同參比液相同。A256/A365的比值為2.80～3.00。注意事項(1)VB12缺乏引起的巨幼細胞貧血不能單獨使用葉酸治療，二者應合用。(2)妊娠期預防用藥，應掌握好用藥時期，按推薦劑量，不可過大；孕前1個月至孕早期3個月內(nèi)增補葉酸預防神經(jīng)管畸形的效果最好，此時是胎兒中樞神經(jīng)的發(fā)育時期。(3)口服大劑量葉酸，可以影響微量元素鋅的吸收。(4)營養(yǎng)性巨幼細胞貧血常合并缺鐵，應同時補充鐵，并補充蛋白質(zhì)及其他B族維生素。(5)一般不用維持治療，除非是吸收不良的患者。(6)對本品及葉酸代謝物過敏者禁用；非葉酸缺乏的貧血或診斷不明的貧血禁用。含量分析標準液的制備精確稱取藥典級標準葉酸30mg(干基計)，溶于每100ml含2ml氫氧化銨和1g高氯酸鈉的水溶液中。按照測定步驟中所使用的注射量，使用相同的溶劑定量地調(diào)整體積，因而經(jīng)色譜分析的是2～5μg的葉酸。試樣液的制備按標準溶液的方法制備，使用經(jīng)精確稱重的試樣，并按標準溶液的方法調(diào)整至相同體積。流動相在1000ml容量瓶中放人35.1g高氯酸鈉、1.40g磷酸二氫鉀、7.0mL1mol/L氫氧化鉀和40ml甲醇，用水定容后，混勻。用1mol/L氫氧化鉀調(diào)節(jié)pH值至7.2(為符合分析系統(tǒng)的要求，甲醇濃度可改變，以適于葉酸的流出時間)。色譜分析系統(tǒng)常用的是在室溫下操作的高壓液相色譜儀，裝有一(25～30)cm×4mm的不銹鋼柱，其中充填直徑為5～10μm的多孔硅或陶瓷微?；瘜W鍵合的十八烷基硅烷。流動相應保持一定的壓力和流速，以取得要求的分辨率(見下述系統(tǒng)適用性試驗)和適宜的流出時間。使用能在254nm處吸收紫外線的檢測器。系統(tǒng)適用性溶液用每100ml中含2ml氫氧化銨和1g高氯酸鈉的水溶液作為溶劑，配制每ml各含1mg藥典級參比標準葉酸和藥典級甲酰四氫葉酸鈣的溶液。使用前通過一孔隙度≤1μm，的膜濾器過濾溶液。系統(tǒng)適用性試驗用色譜儀分離相同體積(可達25μl)的標準液的5個進樣，并按檢測步驟測定峰響應值。按公式100×(標準偏差/平均峰響應值)計算峰響應值的相對標準偏差，不得超過2%。用相同方式注射25μ1體積的系統(tǒng)適用性溶液。按色譜儀通用試驗用于R的公式計算甲酰四氫葉酸鈣和葉酸之間的分辨率系數(shù)，不得小于3.6(用特殊的柱時，減少流動相中的甲醇量可提高分辨率)。測定步驟用適當?shù)倪M樣閥或高壓微型注射器，將相等體積(25#1以下)的試樣液和標準液導入色譜儀，測定兩溶液所得主峰的響應值。按下式計算試樣中的葉酸(C19H19N7O6)含量(mg)。葉酸含量/mg=Vc×(Pu/Ps)式中V——試樣液體積，ml；c——標準溶液中藥典級標準葉酸的濃度，mg/ml；Pu和Ps——分別為試樣液和標準液的主峰響應值。毒性LD50500mg/kg(大鼠，靜脈注射)?？砂踩糜谑称?FDA，§172．345，2000)使用限量GB14880-94；嬰幼兒配方食品380～700μg/kg；孕婦、授乳婦專用食品2000～4000μg/kg。GB2760—2002：孕婦、母乳專用食品0.002～O．0075g／kg；固體飲料0.6～1.35mg／kg；免淘洗大米、面粉1000～3000μg/kg；孕婦及乳母專用奶粉740μg/100g(標簽應標明使用量為54g/d)；含乳固體飲料0.23～0.38mg/100g；即食早餐谷類食品1000～2500μg/kg；果凍50～100μg/kg；可可粉及其他口味營養(yǎng)型固體飲料，3000～6000μg/kg(相應營養(yǎng)型乳飲料按稀釋倍數(shù)降低使用量)。FDA§172．345，2000(每天)：嬰兒0.1mg；4歲以下0.3mg；4歲以上0.4mg；孕、哺乳婦0.8mg。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）葉酸運動營養(yǎng)食品營養(yǎng)強化劑60－400μg葉酸固體飲料營養(yǎng)強化劑157-313μg/kg(以稀釋后的液體飲料計，固體飲料使用按稀釋倍數(shù)增加使用量）葉酸較大嬰兒和幼兒配方食品營養(yǎng)強化劑0.03-0.3mg/100g葉酸餅干營養(yǎng)強化劑39~78μg/100g化學性質(zhì)橙色針狀結(jié)晶。無熔點，250℃炭化。對可見光穩(wěn)定，見紫外光活性降低，酸、堿加速氧化水解。比旋光度[α]25D+23°(0.5%，0.1mol/L氫氧化鈉液)。本品的0.1mol/LNaOH溶液，在256nm、283nm、365nm波長處有最大吸收。不溶于水、乙醇、乙醚和氯仿，微溶于甲醇，溶于醋酸、吡啶、氫氧化堿和碳酸堿溶液。LD50(大鼠，靜脈)500mg/kg。用途生化研究；臨床藥物為維生素B族，用于妊娠期及嬰兒型巨細胞性貧血等癥的治療。用途抗貧血藥，用于癥狀性或營養(yǎng)性巨細胞型貧血癥。用途用作生化試劑，也用于制藥工業(yè)等用途葉酸是抗貧血藥物。畜禽缺乏葉酸時，食欲減退，生長受阻，羽毛生長不良。用量0.5-1.0mg/kg。用途作食品強化劑?？捎糜趮胗變菏称罚褂昧繛?80～700μg/mg；在孕婦和乳母專用食品中使用量為2～4mg/kg。用途抗貧血藥；還能夠預防大多數(shù)的神經(jīng)管缺陷(NTDs)。用途用作生化試劑；作食品強化劑；也用于制藥工業(yè)等用途在聚酰胺工業(yè)中用來制備尼龍，也用作飽和聚氨酯的原料。用途用途：葉酸用于飼料，醫(yī)藥和食品方面，但主要用于飼料。用途二氫葉酸還原酶的底物生產(chǎn)方法由對氨基苯甲酰谷氨酸、2，4，5-三氨基-6-羥基嘧啶和三氯丙酮在焦亞硫酸鈉和乙酸鈉存在下，保持Ph值3.4～3.6，溫度36～40℃下環(huán)合反應6h得橘紅色葉酸沉淀。也可用α，β-二溴丙醛代替三氯丙酮，在類似的條件下縮合而得產(chǎn)品。生產(chǎn)方法葉酸起初系從肝臟浸出液中提取，現(xiàn)在采用合成法生產(chǎn)。合成法可先合成蝶啶核，然后與對氨基苯甲酰谷氨酸縮合得到葉酸，也可由2，4，5-三氨基-6-羥基嘧，α，β-二溴丙醛及對氨基苯甲酰谷氨酸在乙酸-乙酸鈉緩沖溶液中反應得到粗葉酸，經(jīng)精制得到含有兩分子結(jié)晶水的葉酸。與后一合成法相似，對氨基苯甲酰谷氨酸，三氯丙酮及2，4，5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽（[1603-20-7]），在乙酸鈉和焦亞硫酸鈉存在，保持pH3.4-3.6，溫度36-40℃的條件下，環(huán)合反應6h，即得桔紅色的葉酸沉淀。生產(chǎn)方法由對氨基苯甲酰谷氨酸、2，4，5-三氨基-6-羥基嘧啶和三氯丙酮，在焦亞硫酸鈉和乙酸鈉存在下，保持PH3.4-3.6，溫度36-40℃下環(huán)合反應6h，得橘紅色葉酸沉淀。也可用α，β-二溴丙醛代替三氯丙酮，在類似的條件下縮合而得產(chǎn)品。生產(chǎn)方法以2，4，5-三氨基-6-羥基嘧啶、2，3-二溴丙醛和對氨基苯甲酰谷氨酸為主要原料，經(jīng)縮合反應制得。 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| 結(jié)構式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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