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香草乙酮 |
CAS No.: |
498-02-2 |
分子式: |
C9H10O3 |
分子量: |
166.18 |
備注: |
中文名稱香草乙酮中文同義詞3-甲氧基-4-羥基苯乙酮;羅布麻寧.乙酰香草酮.茶葉花寧;3-甲氧基-4-羥基苯乙酮/香草酮/香草乙酮;香草乙酮;香草乙酮,夾竹桃麻素;香草酮/香草乙酮標(biāo)準(zhǔn)品;香草酮/香草乙酮;夾竹桃麻素(標(biāo)準(zhǔn)品)英文名稱Acetovanillone英文同義詞Apocynin-CAS498-02-2-Calbiochem;1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanon;1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanone(acetovanillone);1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHAN-1-ONE;1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHANONE;Acetovanillone~Apocynin;4’-Hydroxy-3’-Methoxyacetophenone3-Methoxy-4-Hydroxyacetophenone3’-Methoxy-4’-Hydroxyacetophenone;ACETOVANILLONE98+%CAS號(hào)498-02-2分子式C9H10O3分子量166.17EINECS號(hào)207-854-5相關(guān)類別植物提取物;標(biāo)準(zhǔn)品;酮;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;生化試劑;羰基化合物;細(xì)胞生物學(xué)試劑;無機(jī)鹽;對(duì)照品;生化試劑-其他化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它酚類;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticAcetophenones&Derivatives(substituted);pharmacetical;Adehydes,Acetals&Ketones;Anisoles,AlkyloxyCompounds&Phenylacetates;Phenols;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;ProteinKinaseInhibitorsandActivators;Inhibitors;有機(jī)合成中間體;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;對(duì)照品;有機(jī)化工原料;替尼類抗癌藥物中間體;醫(yī)藥原料藥;中藥對(duì)照品;精細(xì)化學(xué)中間體;化工原料;其他原料;化工材料;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;有機(jī)中間體;bc0001Mol文件498-02-2.mol結(jié)構(gòu)式香草乙酮性質(zhì)熔點(diǎn)112-115°C(lit.)沸點(diǎn)263-265°C/17mmHg(lit.)密度1.1708(roughestimate)折射率1.5101(estimate)閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于乙腈(少量)、氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)、甲烷形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)8.18±0.18(Predicted)顏色黃色至棕色氣味(Odor)微甜的香蘭素香型vanilla水溶解性solubleinhotwaterMerck14,741BRN637373LogP1.389(est)CAS數(shù)據(jù)庫498-02-2(CASDataBaseReferenChemicalbookce)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethanone,1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(498-02-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetovanillone(498-02-2)香草乙酮用途與合成方法概述香草乙酮是多種精神藥物和各種新型抗瘧藥的合成原料,在醫(yī)學(xué)上常被用作強(qiáng)心劑和利尿藥。香草乙酮目前公認(rèn)的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶和黃嘌呤氧化酶是心肌再灌注過程中自由基的主要來源,因而抑制其活性,減少自由基的生成可能會(huì)減輕再灌注損傷。在本實(shí)驗(yàn)中,使用NADPH氧化酶抑制劑香草乙酮可以對(duì)再灌注大鼠心肌發(fā)揮保護(hù)作用,這種保護(hù)與其抑制NADPH氧化酶的活性,減少其介導(dǎo)的超氧陰離子和過氧化亞硝酸鹽自由基生成有關(guān)。作用機(jī)制香草乙酮可以通過抑制NADPH氧化酶的活性,減少其介導(dǎo)的自由基生成、中性粒細(xì)胞的浸潤而保護(hù)心肌,保護(hù)心臟功能,減少心肌細(xì)胞凋亡而對(duì)心肌再灌注損傷起有效的治療作用。應(yīng)用香草乙酮又稱香莢蘭乙酮,乙酰香草酮,具有弱香草嗅味,不僅用于香料工業(yè)也是重要的有機(jī)合成原料,可用于合成精神類藥物伊潘立酮和多種新型抗瘧藥。同時(shí)也是一種常用的抗氧化劑是目前公認(rèn)的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,在醫(yī)學(xué)上還常用作強(qiáng)心劑和利尿藥。應(yīng)用香草乙酮可用于香料工業(yè)也是重要的有機(jī)合成原料,可用于合成精神類藥物伊潘立酮和多種新型抗瘧藥。其也是一種常用的抗氧化劑,是目前公認(rèn)的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,在醫(yī)學(xué)上還常用作強(qiáng)心劑和利尿藥。制備在反應(yīng)瓶中依次加入無水乙醇25mL,愈創(chuàng)木酚2.0mL(18.0mmol),無水碳酸鉀5.0g(36.2mmol)碘化鈉0.3g(2.0mmol)和溴代正丙烷3.2mL(35.4mmol)攪拌下回流反應(yīng)10h.過濾減壓蒸除乙醇和過量溴代正丙烷加入二氯甲烷40mL和1mol-L-1氫氧化鈉溶液30mL,分液有機(jī)相用水(2x25mL)洗滌,無水硫酸鎂干燥,旋蒸脫溶得黃色液體12.86g,收率95.3%;在反應(yīng)瓶中加入二氯甲烷25mL和11.5g(9.0mmol)攪拌下加入無水氯化鋅2.5g(18.3mmol)冰浴冷卻,滴加混合溶液[二氯甲烷(2.0mL)+乙酸酐(1.7mL,18.0mmol)],滴畢緩慢升至室溫反應(yīng)4h。加入1mol-L-1鹽酸40mL,分液水相用二氯甲烷(2x30mL)萃取,合并萃取液,用水(2×30mL)洗滌,無水硫酸鎂干燥旋蒸脫溶得黃色液體混合物1.84g,收率97.9%,純度99.1%;在反應(yīng)瓶中依次加入二氯甲烷16mL及異構(gòu)體3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0g(4.8mmol)攪拌至完全溶解(5min);加入無水三氯化鋁1.4g(10.5mmol),于35℃反應(yīng)4h。倒入1mol-L-1氯化銨溶液(25mL)中分液水相用二氯甲烷(2x30mL)萃取,合并萃取液旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10∶1分離純化得米白色固體香草乙酮?;瘜W(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶性粉末。用途用于食品添加劑用途用作有機(jī)合成中間體 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機(jī): |
15102708508 |
傳 真: |
18995560451 |
Q Q: |
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網(wǎng) 址: |
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電子郵件: |
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