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2,6-二甲氧基苯硼酸
CAS No.: 23112-96-1
分子式: C8H11BO4
分子量: 181.98
備注: 中文名稱2,6-二甲氧基苯硼酸中文同義詞2,6-二甲氧基苯硼酸,97+%;2,6-二甲氧基苯硼酸5G;2,6-二甲氧基苯硼酸,98%;2,6-二甲氧基苯硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);2,6-二甲氧基苯硼酸;2,6-二甲氧基苯基硼酸;2,6-二甲氧基苯硼酸(含不同量的酸酐);6-?甲氧基苯硼酸英文名稱2,6-Dimethoxyphenylboronicacid英文同義詞CHEMBRDG-BB3200972;AKOSBRN-0146;2,6-DIMETHOXYPHENYLBORONICACID;2,6-DIMETHOXYBENZENEBORONICACID;RARECHEMAHPB0108;TIMTEC-BBSBB003736;2,6-Dimethoxyphenylboronicacid,98%;2,6-DimethoxyphenylboronicAcid(containsvaryingamountsofAnhydride)CAS號(hào)23112-96-1分子式C8H11BO4分子量181.98EINECS號(hào)679-862-0相關(guān)類別苯基硼酸類及衍生物系列;硼酸系列;有機(jī)金屬試劑;醫(yī)藥中間體;硼酸及其衍生物;芳烴;有機(jī)化學(xué);硼酸類;化學(xué)試劑;醫(yī)藥原料;ArylBoronicAcids;BoronicAcidsandDerivatives;ChemicalSynthesis;blocks;BoronicAcids;Boronicacids;HeterocyclicCompounds;BoronicAcid;Alkoxy;Aryl;Organoborons;BoronicAcids;BoronicAcidsandDerivatives;DisubstitutedArylBoronicAcids;OrganometallicReagentsMol文件23112-96-1.mol結(jié)構(gòu)式2,6-二甲氧基苯硼酸性質(zhì)熔點(diǎn)110-112°C(lit.)沸點(diǎn)372.8±52.0°C(Predicted)密度1.19±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,SChemicalbookealedindry,RoomTemperature形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)8.58±0.58(Predicted)顏色白色至米色BRN3032352InChIInChI=1S/C8H11BO4/c1-12-6-4-3-5-7(13-2)8(6)9(10)11/h3-5,10-11H,1-2H3InChIKeyBKWVXPCYDRURMK-UHFFFAOYSA-NSMILESB(C1=C(OC)C=CC=C1OC)(O)OCAS數(shù)據(jù)庫(kù)23112-96-1(CASDataBaseReference)2,6-二甲氧基苯硼酸用途與合成方法簡(jiǎn)介2,6-二甲氧基苯硼酸,英文名為2,6-Dimethoxyphenylboronicacid,是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體,熔點(diǎn)為110度到112度,密度為1.2,常溫常壓下外觀為白色至米色固體粉末。2,6-二甲氧基苯硼酸可溶于二甲基亞砜,N,N-二甲基甲酰胺,乙醚,乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,但是在水中的溶解性較差。用途2,6-二甲氧基苯硼酸作為一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體,主要用途是利用硼酸基團(tuán)的Suzuki偶聯(lián)的特性進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng),對(duì)這個(gè)骨架進(jìn)行修飾。值得說(shuō)明的是,該化合物在手性配體修飾中有廣泛的用途。環(huán)境危害2,6-二甲氧基苯硼酸作為一種有機(jī)物,對(duì)水環(huán)境是有少許危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。制備方法反應(yīng)器裝有THF(6體積)、仲胺堿、二異丙胺(1.4當(dāng)量)和催化劑如三乙胺鹽酸鹽(0.01當(dāng)量)。將所得溶液冷卻至-70℃,并緩慢加入第一堿n-BuLi(2.5m己烷溶液,1.5當(dāng)量)。添加完成后,緩慢添加3-氟苯甲醚(1.0當(dāng)量)的THF(6體積)溶液,并在-70℃下保持5分鐘。同時(shí)或隨后緩慢加入試劑B(EtO)3(2.0當(dāng)量),并在-70℃下保持10分鐘。用HCl猝滅反應(yīng)混合物。用MTBE(3×4體積)萃取猝滅的反應(yīng)混合物。將合并的有機(jī)相濃縮至1.5-3倍總體積。滴加庚烷(7-9體積)并將混合物冷卻至0-10℃并攪拌3小時(shí)。過(guò)濾混合物并用庚烷(1.5體積)漂洗。固體在氮?dú)庀掠?0℃干燥,得到2,6-二甲氧基苯硼酸。
結(jié)構(gòu)式:


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