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嗎啉
CAS No.: 110-91-8
分子式: C4H9NO
分子量: 87.12
備注: 中文名稱嗎啉中文同義詞四氫-1,4-噁嗪;嗎啡啉;嗎啉,99%;嗎啉,ACS,99.0%MIN;1,4-氧氮雜環(huán)已烷;對氧氮苯烷;對氧氮己環(huán);對氧氮六環(huán)英文名稱Morpholine英文同義詞1,4-Oxazinan;1,4-oxazine,tetrahydro-;2H-1,4-Oxazine,tetrahydro-;4H-1,4-Oxazine,tetrahydro-;BASF238;basf238;Diethylenimideoxide;diethylenimideoxideCAS號110-91-8分子式C4H9NO分子量87.12EINECS號203-815-1相關(guān)類別雜環(huán)類;分析標(biāo)準(zhǔn)品;嗎啉;醫(yī)藥中間體;有機(jī)化工原料;有機(jī)化學(xué)品;嗎啉類殺菌劑;農(nóng)藥中間體;殺菌劑中間體;有機(jī)化學(xué);農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));生化試劑;OrganicChemicals;BasesChemicalSynthesis;OrganicBases;SupportedReagents;SupportedSynthesis;SyntheticReagents;ACSGrade;BuildingBlocks;C4toC10;ChemicalSynthesis;Thiophenes;有機(jī)化工原料;化工原料;分析試劑-色譜試劑;化工中間體;無機(jī)酸類;極譜分析試劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;無機(jī)鹽;單質(zhì);雜質(zhì)對照品;有機(jī)羧酸及其衍生物;有機(jī)溶劑;有機(jī);化工;有機(jī)原料;EssentialChemicals;HeterocyclicBuildingBlocks;InorganicSalts;Morpholines/Thiomorpholines;ResearchEssentials;SolutionsandReagents;OrganicsolventsMol文件110-91-8.mol結(jié)構(gòu)式嗎啉性質(zhì)熔點(diǎn)-7--5°C(lit.)沸點(diǎn)126.0-130.0°C129°C(lit.)密度0.996g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度3(vsair)蒸氣壓31mmHg(38°C)折射率n20/D1.454(lit.)閃點(diǎn)96°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水:混溶酸度系數(shù)(pKa)8.33(at25℃)形態(tài)液體顏色APHA:≤15比重0.996氣味(Odor)特有的胺樣氣味PH值11.2(H2O)(undiluted)爆炸極限值(explosivelimit)1.4-15.2%(V)水溶解性MISCIBLE凝固點(diǎn)-4.9℃敏感性HygroscopicMerck14,6277BRN102549介電常數(shù)7.3(25℃)暴露限值TLV-TWA20ppm(~70mg/m3)(ACGIH,MSHA,andOSHA);STELskin30ppm(ACGIH);IDLH8000ppm.穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、?;?、酸酐不相容。有吸濕性。InChIKeyYNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-NLogP-0.860CAS數(shù)據(jù)庫110-91-8(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.47,71)1999NIST化學(xué)物質(zhì)信息Morpholine(110-91-8)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Morpholine(110-91-8)嗎啉用途與合成方法產(chǎn)品特性嗎啉又稱1,4-氧氮雜環(huán)己烷、二亞乙基亞胺氧化物,無色堿性油狀液體,有氨臭味及吸濕性,能隨水蒸氣揮發(fā),與水混溶,可溶于丙酮、苯、乙醚、戊烷、甲醇、乙醇、四氯化碳、丙二醇等有機(jī)溶劑。蒸氣與空氣形成爆炸混合物,爆炸極限1.8%~15.2%(體積分?jǐn)?shù))。嗎啉為二級胺,還同時(shí)具有無機(jī)酸和有機(jī)酸的性質(zhì),可以生成鹽及酰胺。嗎啉含有仲胺基團(tuán),具有仲胺基團(tuán)的所有典型反應(yīng)特征。與無機(jī)酸反應(yīng)生成鹽,與有機(jī)酸反應(yīng)生成鹽或酰胺,可進(jìn)行烷基化反應(yīng),還可以與環(huán)氧乙烷、酮反應(yīng)或進(jìn)行Willgerodt反應(yīng)。由于嗎啉所具有的獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),使其成為當(dāng)前具有重要商業(yè)用途的精細(xì)石油化工產(chǎn)品之一,可用于制備NOBS、DTOS和MDS等橡膠硫化促進(jìn)劑、防銹劑、防腐蝕劑、清潔劑、除垢劑、止痛藥、局部麻醉劑、鎮(zhèn)靜劑、呼吸系統(tǒng)與血管興奮劑、表面活化劑、光學(xué)漂白劑、水果保鮮劑、紡織印染助劑等,在橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、涂料等行業(yè)有著廣泛的用途,醫(yī)藥方面用于生產(chǎn)嗎啉胍、病毒靈、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸鈉等多種重要藥物。國外近年來發(fā)展較快的聚合物新型單體丙烯酸嗎啉也值得注意。丙烯酸嗎啉是由丙烯酸酯與嗎啉反應(yīng)而得,該產(chǎn)品是水溶性單體,其聚合后也是水溶性的,所以用Chemicalbook于水性聚合物的改性;另外還大量用于紫外線固化樹脂的反應(yīng)稀釋劑;隨著應(yīng)用研究不斷深入,許多新的具體用途不斷被開發(fā)出來,成為一種發(fā)展非常迅速的聚合物單體。圖1為嗎啉結(jié)構(gòu)式金屬腐蝕抑制劑嗎啉作為金屬腐蝕抑制劑,主要用于鐵、銅、鋅、鉛等金屬的防腐蝕,我國目前處于起步階段,國外相當(dāng)比例用于金屬氣體防銹劑,防止金屬被大氣腐蝕,并已廣泛用于機(jī)械儀表、汽車、醫(yī)療器械等領(lǐng)域,早期使用的金屬大氣防銹劑亞硝酸二環(huán)己胺和碳酸環(huán)己胺對人體和環(huán)境的毒性較大,而嗎啉作為金屬氣液腐蝕抑制劑具有毒性低的優(yōu)點(diǎn),發(fā)展前景較好。橡膠硫化促進(jìn)劑20世紀(jì)90年代以前歐美日等發(fā)達(dá)地區(qū)橡膠硫化促進(jìn)劑消費(fèi)占嗎啉總需求量的50%以上,目前我國消費(fèi)量的30%以上用于NOBS。近年來,國際上對在橡膠加工過程中易產(chǎn)生有害亞硝胺的促進(jìn)劑的毒性問題日益重視,全球許多限制性法規(guī)相繼出臺,如德國早在1982年就頒布法規(guī)控制亞硝胺含量,美國、日本、法國、英國積極開發(fā)不產(chǎn)生亞硝胺的新型硫化促進(jìn)劑,并相繼停止使用會(huì)產(chǎn)生亞硝胺的硫化促進(jìn)劑。因此,國外嗎啉消費(fèi)量隨著促進(jìn)劑NOBS的禁用逐年減少。雖然我國目前還沒有相應(yīng)的法規(guī)禁用促進(jìn)劑NOBS,但我國已加入WTO,由于大量外資輪胎進(jìn)入,所需助劑本土化,也要求我國橡膠硫化促進(jìn)劑環(huán)?;?,使用無毒促進(jìn)劑替代NOBS已大勢所趨。我國近年來NOBS的需求量正在明顯減少,目前我國將基本不使用能分解亞硝胺的仲胺促進(jìn)劑。作為NOBS的主要替代品,不產(chǎn)生亞硝胺的NS(N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺)已形成較大的生產(chǎn)能力,2005年產(chǎn)量達(dá)1.4萬t,占促進(jìn)劑總量的10.1%,發(fā)展態(tài)勢良好。制備嗎啉在工業(yè)上常以硫酸將二乙醇胺脫水制得。含量分析取0.1%溴甲酚綠的甲醇液4份,0.1%甲基紅鈉鹽的水溶液1份,混合,作為混合指示劑。一250m1燒瓶中盛水50m1,加上述混合指示劑0.4ml,逐滴加入0.1moI/L鹽酸,中和至綠色。準(zhǔn)確稱取試樣1.4~1.6g,加入該燒瓶,混勻。用0.5mol/L鹽酸滴定至綠色。每ml,0.5mol/L鹽酸相當(dāng)于C4H9NO43.56mg。毒性LD501050mg/kg(大鼠,經(jīng)口)?;瘜W(xué)性質(zhì)無色吸水性油狀液體。具氨臭。溶于水及甲醇、乙醇、苯、丙酮、乙醚、乙二醇等常用的溶劑。用途用作醫(yī)藥、橡膠促進(jìn)劑及熒光增白劑的原料用途嗎啉是殺菌劑烯酰嗎啉和氟嗎啉及有機(jī)磷殺蟲劑茂硫磷的中間體。用途主要用于橡膠硫化促進(jìn)劑的生產(chǎn),還用于表面活性劑、紡織印染助劑、醫(yī)藥、農(nóng)藥的合成。嗎啉還用作順丁二烯聚合用催化劑、腐蝕抑制劑、光學(xué)漂白劑,本品也是染料,樹脂、蠟、早膠、干酪素等的溶劑。目前,世界嗎啉產(chǎn)量為3-4萬t/a。嗎啉的鹽類也被廣泛使用,嗎啉鹽酸鹽(10024-89-2)等是有機(jī)合成的中間體;嗎啉脂肪酸鹽可作水果或瓜果類蔬菜表皮的被膜劑,可適當(dāng)抑制基呼吸作用,防止水分的揮發(fā)及表皮的萎縮。用途促進(jìn)劑NOBS的主要原料,有作分析試劑及樹脂、蠟類、蟲膠等的溶劑,用于生產(chǎn)硫酸鈉.水玻璃和群青等。還用于制造玻璃.造紙.洗滌劑.肥皂.染料.合成纖維.制革.醫(yī)藥和陶瓷等行業(yè)。分析試劑,如氮的測定,脫水劑。用途用作分析試劑及樹脂、蠟類、酪朊、蟲膠及多種染料的溶劑用途嗎啉與無機(jī)酸反應(yīng)生成鹽,與有機(jī)酸反應(yīng)生成鹽或酰胺??蛇M(jìn)行烷基化反應(yīng),還可以與環(huán)氧乙烷、酮反應(yīng)或進(jìn)行Willgerodt反應(yīng)。生產(chǎn)方法由二乙醇胺經(jīng)硫酸脫水環(huán)合而得。將二乙醇胺加入水反應(yīng)鍋內(nèi),在60℃以下滴加硫酸,加畢,升溫于185-195℃,保溫30min。冷至60℃以下,滴加氫氧化鈉液至pH=11,冷卻,過濾,濾液精餾,收集130℃以下餾分,精嗎啉含量可達(dá)99.5%以上。該法原料易得,目前已成為世界生產(chǎn)嗎啉的主要方法。由二噁烷與氨氣相催化反應(yīng)而可制得嗎啉。生產(chǎn)方法其制備方法是由二乙醇胺在硫酸存在下脫水環(huán)合而制得。將二乙醇胺加入反應(yīng)鍋內(nèi),在60℃以下滴加H2SO4,加畢升溫至185~195℃,保溫30min,冷卻至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷卻過濾,濾液精餾,收集130℃以下餾分即為嗎啉。也可用二乙二醇和氨在催化劑存在和壓力下制得嗎啉。該方法原料易得,成為目前世界上生產(chǎn)嗎啉的主要方法。類別易燃液體毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1050毫克/公斤;口服-小鼠LD50:525毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子995毫克/24小時(shí)重度;眼睛-兔子2毫克重度爆炸物危險(xiǎn)特性蒸氣與空氣混合可爆可燃性危險(xiǎn)特性易燃;燃燒產(chǎn)生有毒氯化物氣體儲運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;防明火,摩擦,火花,與氧化劑分開儲運(yùn)滅火劑干粉,二氧化碳,泡沫,霧狀水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA70毫克/立方米;STEL105毫克/立方米
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