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乙酸曲托龍 |
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6157-87-5 |
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中文名稱乙酸曲托龍中文同義詞乙酸曲托龍;醋酸曲托龍英文名稱trestoloneacetate英文同義詞IVCRCPJOLWECJU-XQVQQVTHSA-N;17β-Hydroxy-7α-methylestr-4-en-3-oneacetate;3-Oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-olacetate;Aceticacid3-oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-ylester;NSC-69948;U-15614;TrestoloneAcetate(1.0mg/mlinAcetonitrile);Trestoloneacetate(MENT)CAS號6157-87-5分子式C21H30O3分子量330.47EINECS號000-000-0相關(guān)類別甾體;原料藥;類固醇Mol文件6157-87-5.mol結(jié)構(gòu)式乙酸曲托龍性質(zhì)熔點(diǎn)111-114°C沸點(diǎn)447.6±45.0°C(Predicted)密度1.11±0.1g/cm3(Predicted)溶解度DMF：30mg/mL；DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL形態(tài)結(jié)晶固體InChIInChI=1/C21H30O3/c1-12-10-14-11-15(23)4-5-16(14)17-8-9-21(3)18(20(12)17)6-7-19(21)24-13(2)22/h11-12,16-20H,4-10H2,1-3H3/t12-,16+,17-,18+,19+,20-,21+/s3InChemicalbookChIKeyIVCRCPJOLWECJU-KHRPLIIWNA-NSMILESC[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](OC(=O)C)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C|&1:1,9,11,15,16,23,25,r|乙酸曲托龍用途與合成方法應(yīng)用乙酸曲托龍是合成的19-去甲雄甾酮，具有弱的雌激素、雄激素和孕激素活性，并且對于治療更年期綜合癥是有用的。制備乙酸曲托龍制備如下：將四氫呋喃(717.6g)，化合物(5A)(204g)和無水醋酸銅(II)(23.6g)裝入合適的容器中。攪拌漿液并冷卻至-45℃和-35℃之間。然后，緩慢加入甲基鎂化氯溶液(23％，溶于THF，分析濃度是22.6％，346.1g)，加入的速度是，在3小時的最低限度期間，維持反應(yīng)溫度在-45℃和-35℃之間。加入完成后，在-45℃和-35℃之間攪拌反應(yīng)混合物，并用HPLC監(jiān)測。然后，用37％鹽酸(128.1g)結(jié)束混合物，保持溫度低于10℃。在10℃以下維持混合物30分鐘。在大約20分鐘期間，緩慢加入水(408g)。加入庚烷(428.2g)并使混合物加溫至室溫。分離水相層并用庚烷萃取產(chǎn)物。用25％氫氧化銨溶液和凈化水洗滌組合的有機(jī)提取物。在大氣壓下蒸餾溶劑，直至保留大約3個體積[相對于化合物(5A)的進(jìn)料量]。加入叔丁基甲醚并冷卻混合物以結(jié)晶產(chǎn)物乙酸曲托龍。通過過濾分離產(chǎn)物并在40-50℃干燥(產(chǎn)率：78％；α∶β比＝99)。 |
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