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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯 |
| CAS No.: |
32384-65-9 |
| 分子式： |
C18H42O6Si4 |
| 分子量： |
466.8644 |
| 備注： |
中文名稱2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯中文同義詞糖環(huán);卡格列凈雜質(zhì)9;達格列凈雜質(zhì)12;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D;2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯1G;2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯;2,3,4,6-TETRAKIS-O-TRIMETHYLSILYL-D-GLUCONOLACTONE別名D-2,3,4,6-TETRAKIS-O-(TRIMETHYLSILYL)-GLUCONICACIDDELTA英文名稱2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone英文同義詞(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one;(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydropyran-2-one;2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone;D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconicaciddelta-lactone;D-Gluconicacid,2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-,δ-lactone;2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe;D-Gluconicacid,2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-,d-lactone;2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono1,5lactoneCAS號32384-65-9分子式C18H42O6Si4分子量466.87EINECS號608-732-8相關(guān)類別原料;卡格列凈中間體;達格列凈中間體;醫(yī)藥中間體;中間體;有機鋁化合物;對照品-雜質(zhì)對照品;合成材料中間體;醫(yī)藥原料;雜質(zhì)對照品;化學中間體;系列1;恩格列凈中間體系列;化工中間體;產(chǎn)品-醫(yī)Chemicalbook藥產(chǎn)品Mol文件32384-65-9.mol結(jié)構(gòu)式2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯性質(zhì)沸點417℃密度0.97閃點171℃儲存條件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）形態(tài)油狀顏色無色至淡黃色穩(wěn)定性濕氣敏感2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯用途與合成方法概述卡格列凈(canagliflozin，1)化學名稱為(1S)-1，5-脫水-1-C-［3-［［5-(4-氟苯基)-2-噻吩基］甲基］-4-甲基苯基］-D-葡萄糖醇，由田邊三菱公司和強生公司共同研制開發(fā)，于2013年3月29日經(jīng)美國FDA批準上市，是FDA批準的首個鈉葡萄糖共轉(zhuǎn)運蛋白2(SGLT2)抑制劑。該藥于2013年11月25日獲歐盟委員會(EC)批準，用于治療成年人2型糖尿病。卡格列凈通過抑制SGLT2，使腎小管中的葡萄糖不能順利重吸收進入血液而隨尿液排出，從而降低血糖濃度。用途2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-內(nèi)酯是抗糖尿病藥，也是達格列凈的中間體。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-內(nèi)酯作為合成含反式環(huán)己烷的C-葡萄糖的試劑，作為鈉葡萄糖共轉(zhuǎn)運蛋白2抑制劑。臨床應(yīng)用卡格列凈藥物均能夠降低患者的空腹血糖、糖化血紅蛋白及體質(zhì)量，并且使用該種藥物能夠顯著降低在治療過程中發(fā)生低血糖的風險，雖然在生殖系統(tǒng)感染、多尿、尿頻等癥狀發(fā)面相對于對照組來說還是比較高，但是在降低血糖方面還是有非常明顯的效果。在臨床2型糖尿病的治療過程中有很重要的臨床意義和價值。制備以葡萄糖酸內(nèi)酯(2)為起始原料，在N-甲基嗎啉(NMM)催化下，在四氫呋喃中與三甲基氯硅烷反應(yīng)，得到關(guān)鍵中間體2，3，4，6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸內(nèi)酯(3)；2-［(5-溴-2-甲基苯基)甲基］-5-(4-氟苯基)噻吩(4)在-8℃經(jīng)正丁基鋰處理后與化合物3縮合得到化合物5(縮合反應(yīng)溫度控制在-7～0℃)；反應(yīng)結(jié)束后，保持反應(yīng)溫度，反應(yīng)液不經(jīng)處理，向其中滴加甲磺酸和甲醇，慢慢升至室溫攪拌后得到脫保護的化合物6(該步反應(yīng)的收率為91.3%，產(chǎn)物純度為88.5%)；化合物6經(jīng)三乙基硅烷(Et3SiH)或三異丙基硅烷(TIPS)和三氟化硼乙醚還原得到卡格列凈(1)，該步收率為56.7%，產(chǎn)物純度為99.5%。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
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