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糖精
CAS No.: 81-07-2
分子式: C7H5NO3S
分子量: 183.18
備注: 中文名稱糖精中文同義詞鄰苯甲硫酰亞胺;糖精/鄰磺酰苯甲酰亞胺;糖精;糖精&鄰苯甲?;酋?鄰苯?;酋啺?鄰磺酰苯酰亞胺(糖精);鄰苯甲硫酰亞胺,98+%;鄰磺酰苯甲酰亞胺英文名稱Saccharin英文同義詞SACCHARIN;SACCHARIN550X;SACCHARINE;SACCHARINEINSOLUBLE;SACCHARININSOLUBLE;SYNCAL(R)SDI;O-BENZOICACIDSULFIMIDE;O-BENZOICSULFIMIDECAS號(hào)81-07-2分子式C7H5NO3S分子量183.18EINECS號(hào)201-321-0相關(guān)類別調(diào)味劑(風(fēng)味增強(qiáng)劑);食品添加劑;甜味劑;農(nóng)藥中間體;其他類殺菌劑;殺菌劑中間體;食品甘味劑;食品和飼料添加劑;單糖;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;非糖類甜味劑;有機(jī)砌塊;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;Sulfur;GARANTOSE;小分子抑制劑;噻唑;foodadditives;標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對(duì)照品;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)中間體;化工中間體;化工原料;通用生化試劑-有機(jī)酸;醫(yī)藥原料;有機(jī)化工原料Mol文件81-07-2.mol結(jié)構(gòu)式糖精性質(zhì)熔點(diǎn)226-229°C(lit.)沸點(diǎn)subl密度0.828蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5500(estimate)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度丙酮:1g溶于12mL(lit.)酸度系數(shù)(pKa)11.68(at18℃)形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末顏色白色氣味(Odor)無味水溶解性3.3g/L(20oC)Merck14,8311BRN6888穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyCVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-NLogP-0.024at25℃CAS數(shù)據(jù)庫81-07-2(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.Sup7,73)1999NIST化學(xué)物質(zhì)信息Saccharin(81-07-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Saccharin(81-07-2)糖精用途與合成方法糖精和糖精鈉純凈的糖精,是一種無毒、無熱量、無營(yíng)養(yǎng),又不被人體吸收的甜味劑。利用它味甜的特點(diǎn),作為食品的添加劑,代替食糖。糖精作為食品添加劑,除了在味覺上引起甜的感覺,口感甜度能達(dá)到消費(fèi)者的要求外,對(duì)人體無任何營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。市場(chǎng)上能買到的“糖精”其實(shí)是它的鈉鹽,即糖精鈉。糖精被人攝取后,隨大小便一起排出體外,但食用過量,會(huì)引起中毒。FAO/WHO(聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織/聯(lián)合國(guó)世界衛(wèi)生組織)1994年規(guī)定每日人體重允許攝入量為0~5mg/kg。2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,糖精及其鹽在3類致癌物清單中。糖精并不是一種很好的甜味劑。它的“甜味”并不純正,吃過之后的“余味”很差,濃度高了還有苦味。1937年,伊利諾伊大學(xué)的一位研究生發(fā)現(xiàn)了甜蜜素(cyclamate)。這種物質(zhì)的甜度是蔗糖的30~50倍,它本身的甜味也不純正,不過它的價(jià)格比糖精要低。更重要的是,當(dāng)它和糖精混合使用的時(shí)候,能夠掩蓋彼此的缺陷,從而獲得更接近蔗糖的甜味。1958年,甜蜜素也獲得了GRAS的資格。理化性質(zhì)糖精外觀呈無色至白色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,無臭或稍有香氣,味極甜,稀釋10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度約為蔗糖的500倍,后味微苦;熔點(diǎn)228℃(分解)。其飽和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性條件下(pH值3.8以下)很不穩(wěn)定(分解)。遇堿或其水溶液加熱均可使之分解(堿比酸穩(wěn)定)。微溶于水(25℃,1g/290ml;沸水,1g/25m1)而溶于堿性溶液(氨、氫氧化堿、碳酸堿等)。略溶于乙醇(1g/31m1),微溶于氯仿和乙醚。用途糖精即鄰苯甲?;酋啺?,是殺菌劑烯丙苯噻唑和除草劑甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中間體。它是一種無營(yíng)養(yǎng)甜味劑,一般使用其鈉鹽或銨鹽。它可在口中緩慢溶解,故宜用于口香糖,最高用量0.05g/kg(日本,1998)。糖精還主要用于生產(chǎn)農(nóng)藥中間體及生產(chǎn)糖精鈉、哺乳動(dòng)物的甜促味劑;其可用作磷酸轉(zhuǎn)移酶和磷酸水解酶的抑制劑;它還用于檢定鉈。健康危害糖精是一種合成甜味劑,并非“糖的精華”,除了在味覺上引起甜的感覺外,對(duì)人體無任何營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。相反,當(dāng)食用較多的糖精時(shí),會(huì)影響Chemicalbook腸胃消化酶的正常分泌,降低小腸的吸收能力,使食欲減退。特別是有少數(shù)的消費(fèi)者在完全不知道糖精危害的情況下,短時(shí)間內(nèi)食用大量糖精,引起血小板減少而造成急性大出血、多臟器損害等,引發(fā)惡性中毒事件。糖精在中國(guó)的局面似乎更嚴(yán)峻一些。2015年5月國(guó)家實(shí)施了新的《食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》,進(jìn)一步縮小了糖精鈉(可溶性糖精)的使用范圍,面包、糕點(diǎn)、餅干、飲料這四類食品中禁止使用糖精。含量分析精確稱取預(yù)經(jīng)干燥的試樣0.5g,溶于75ml熱水。迅速冷卻,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用0.1mol/L氫氧化鈉滴定。每Ml0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于糖精(C7H5NO3S)18.32mg。毒性ADI0~5(ADI指糖精及其鈣、鉀、鈉鹽之和;FAO/WHO,2001)。LD5014200mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。使用限量FDA,§180.37(2000):飲料、果汁、固體飲料,12mg/28.4lml液體,甜度相當(dāng)于一湯匙的量為20mg;每一份規(guī)定大小的加工食品為30mg。USDA,9CFR,§318.7(2000):扎肉(培根)0.01%。致癌疑慮在20世紀(jì)的60年代,各種學(xué)術(shù)研究表示,糖精可能是一種致癌物。在1977年,有一份研究報(bào)告表示,當(dāng)老鼠喂食大劑量的糖精(差不多是幾百罐可樂中所含有的糖精量),罹患膀胱癌的機(jī)率明顯上升。在這一年,加拿大禁止使用糖精,而美國(guó)食品藥品管理局提出了禁令,禁止食品中使用糖精。當(dāng)時(shí),糖精在美國(guó)市面上是唯一的代糖,這項(xiàng)禁令引起了民眾的強(qiáng)烈反對(duì),尤其是糖尿病患者。最后,美國(guó)國(guó)會(huì)暫停糖精的禁令,規(guī)定所有含有糖精的食物必須顯示警告標(biāo)簽表示,‘糖精可能是致癌物質(zhì)’。有一些研究結(jié)果顯示,其曾在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)有導(dǎo)致膀胱癌的可能性,其動(dòng)物致癌為陽性,大量攝入會(huì)引起血小板減少而造成急性大出血,可損害細(xì)胞結(jié)構(gòu)及肝、腎,會(huì)誘發(fā)膀胱癌。但在人體試驗(yàn)上并未發(fā)現(xiàn)有不良影響。許多研究已證實(shí)糖精與罹患癌癥(尤其是膀胱癌)之間沒有相關(guān)性。所有研究都指出一個(gè)明確的事實(shí),正常劑量的糖精消費(fèi)對(duì)人體健康并不會(huì)產(chǎn)生太大的影響。人們對(duì)糖精的安全性的質(zhì)疑,來自一個(gè)有缺陷的研究,此研究指出大量代糖對(duì)實(shí)驗(yàn)室白老鼠膀胱腫瘤產(chǎn)生的不良影響。進(jìn)一步的研究顯示,糖精在白老鼠上的致癌原理并不適用于人類。美國(guó)國(guó)立環(huán)境衛(wèi)生科學(xué)研究所在2000年得出同樣的結(jié)論,糖精已從疑似致癌物名單中除名。在1991年,也就是禁令發(fā)布的14年后,美國(guó)食品藥品管理局正式撤回了禁用糖精的提議,并在2000年,美國(guó)國(guó)會(huì)廢除了相關(guān)法規(guī),糖精產(chǎn)品不必進(jìn)行健康警告標(biāo)簽。生產(chǎn)方法其制備方法是由苯酐經(jīng)胺化降解、重氮化、置換、氧化、酸析等步驟而得。將苯酐加入反應(yīng)鍋,加入0℃的氫氧化銨溶液,升溫至50℃,加入氫氧化鈉溶液,控制加堿速度,使溫度保持在70℃以下,pH值保持在8.5~8.9。加堿結(jié)束,將pH值調(diào)節(jié)至12~13,在65~70℃保溫0.5h,保溫趕氨氣35h,冷至-10℃,加入已預(yù)冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸鈉溶液,在0℃以下反應(yīng)45min,再逐漸升溫至30℃,以碘化鉀淀粉試紙測(cè)試應(yīng)呈無色反應(yīng),然后加入適量亞硫酸氫鈉水解。料液轉(zhuǎn)稀后,加熱至50℃,再加入80℃熱水,攪拌溶解,靜置后過濾,分取油層,得鄰氨基苯甲酸甲酯。將鄰氨基苯甲酸甲酯和亞硝酸鈉溶液攪拌混勻,滴加到重氮鍋內(nèi)的混酸中反應(yīng),開始滴加的溫度10℃左右,反應(yīng)溫度不超過25℃,反應(yīng)終點(diǎn)碘化鉀淀粉液呈淡綠色。將此重氮反應(yīng)液冷至10℃,加入硫酸銅溶解后通入SO2(約1h通完),析出鄰亞磺酸苯甲酸甲酯,用H酸試紙測(cè)試置換終點(diǎn)應(yīng)顯無色,加入甲苯,在30~35℃通氯氣至2%,聯(lián)苯胺乙胺試紙測(cè)試顯深墨綠色為氯化終點(diǎn),靜置分層,取有機(jī)層得鄰磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液,然后將水和鄰磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反應(yīng)鍋,冷至10℃,加入氫氧化銨溶液攪拌,溫度最高達(dá)70℃,pH值在9以上反應(yīng)15min后測(cè)試終點(diǎn)(2%聯(lián)苯胺吡唑試紙,不立即顯黃色為終點(diǎn)),分層取下層銨鹽液加入甲苯和30%鹽酸使pH=1以下,酸析后冷至20℃,分去酸水層、甲苯層水洗除氯化銨,得不溶性糖精甲苯膠狀體。生產(chǎn)方法由苯酐經(jīng)胺化、降解、酯化、重氮化、置換、氯化、環(huán)合、酸析等步驟而得。(1)胺化、降解、酯化制備鄰氨基苯甲酸甲酯。(2)重氮化、置換、氯化得鄰磺氯苯甲酸甲酯。(3)環(huán)合、酸析得到不溶性糖精。類別有毒物品毒性分級(jí)低毒急性毒性口服-小鼠LD50;17000毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水
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