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2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 |
| CAS No.: |
23056-39-5 |
| 分子式： |
C6H5ClN2O2 |
| 分子量： |
172.57 |
| 備注： |
中文名稱2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶中文同義詞2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶5G;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶,97%;2-氯-4-甲基3-硝基嘧啶;2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶英文名稱2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine英文同義詞2-Chloro-4-Methyl-3-NP;2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE;PYRIDINE,2-CHLORO-4-METHYL-3-NITRO-;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE(2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE);3-Nitro-2-chloro-4-methylpyridine;2-Chloro-3-nitro-4-picoline,98%CAS號23056-39-5分子式C6H5ClN2O2分子量172.57EINECS號相關(guān)類別通用試劑;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;鹵代吡啶;吡啶;吡啶衍生物;吡啶類中間體;化學(xué)品;Non-nucleosideReverseTranscriptase;Amines;Aromatics;Heterocycles;Pyridine;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridineseries;HeterocyclicCompounds;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;BoronicAcid;C6HeterocyclicBuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Heterocycle-PyridineseriesMol文件23056-39-5.mol結(jié)構(gòu)式2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶性質(zhì)熔點51-53°C(lit.)沸點279.6±35.0°C(Predicted)密度1.406±0.06g/cm3(Predicted)閃點>230°F儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)-1.80±0.10(Predicted)顏Chemicalbook色黃色到米色敏感性HygroscopicInChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3InChIKeyJHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(Cl)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=OCAS數(shù)據(jù)庫23056-39-5(CASDataBaseReference)2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶用途與合成方法用途2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備奈韋拉平。奈韋拉平是德國勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研發(fā)，用于阻止HIV的母嬰間傳播的抗艾滋病藥物。奈韋拉平是HIV-1的非核甘類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，與HIV-1的逆轉(zhuǎn)錄酶直接連接并且通過使此酶的催化端破裂來阻斷RNA依賴和DNA依賴的DNA聚合酶活性，從而有效地減少體內(nèi)的病毒數(shù)量，恢復(fù)人體免疫功能。奈韋拉平是目前使用最廣泛的抗艾滋病藥物之一，主要用于防治母嬰病毒傳染。制備步驟1、3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)的制備向接有攪拌、溫度計、回流冷凝管的500毫升四口燒瓶中，加入100克四氫呋喃，13.5克(0.1摩爾)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩爾)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(堿催化劑)，40-45℃攪拌反應(yīng)5小時，冷卻至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃攪拌反應(yīng)5小時，冷卻至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，蒸餾回收溶劑，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相純度99.3％，直接用于下一步氯代反應(yīng)。步驟2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制備向接有攪拌、溫度計、回流冷凝管的500毫升四口燒瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩爾)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃攪拌反應(yīng)8小時，冷卻至20-25℃，將反應(yīng)液體慢慢倒入300克冰水中，充分?jǐn)嚢瑁缓?0％氫氧化鈉水溶液中和pH值為7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有機相，用30克飽和食鹽水洗滌，然后用5克無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，得到15.9克淡黃色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相純度99.3％。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
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