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5,6-二羥基吲哚 |
| CAS No.: |
3131-52-0 |
| 分子式： |
C8H7NO2 |
| 分子量： |
149.149 |
| 備注： |
中文名稱5,6-二羥基吲哚中文同義詞5,6-二羥基吲哚HBR.;二羥吲哚1G;5,6-二羥基吲哚;二羥吲哚;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE二羥吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羥基吲哚,95%;5,6-二羥基吲英文名稱5,6-DIHYDROXYINDOLE英文同義詞INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINELUTINE;5,6-DIHYDROXYINDOLE;DIHYDROXYINDOLE;5,6-Dihydroxy-1H-indole;1H-indole-5,6-diol;5,6-DIYDROXYINDOLE;5.6-DihydroxyIndolCAS號(hào)3131-52-0分子式C8H7NO2分子量149.15EINECS號(hào)412-130-9相關(guān)類(lèi)別化工醫(yī)藥類(lèi);雜環(huán)類(lèi)化合物;吲哚系列;吲哚類(lèi);合成材料中間體;材料;化工原料;醫(yī)藥原料中間體;有機(jī)化工原料;醫(yī)藥原料;化學(xué)試劑;緩沖劑;Heterocycles;ImpeticbeadMol文件3131-52-0.mol結(jié)構(gòu)式5,6-二羥基吲哚性質(zhì)熔點(diǎn)140°C(decomp)沸點(diǎn)411.2±25.0°C(Predicted)密度1.510±0.06g/cm3(Predicted)RTECS號(hào)NL7858000儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度DMF：10mg/mL；DMSO：3mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH7.2)(1:1):0.5mg/ml形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)9.81±0.40(Predicted)顏色米白色至淺棕色I(xiàn)nChIInChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11HInChIKeySGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-NSMILESN1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1LogP0.370(est)5,6-二羥基吲哚用途與合成方法簡(jiǎn)介5,6-二羥基吲哚具有無(wú)毒、副作用的永久性染發(fā)劑,正逐步取代苯胺類(lèi)化合物作為合成染發(fā)劑的最佳選擇。應(yīng)用5,6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體,最早發(fā)現(xiàn)于自然界的一種植物之中。染發(fā)機(jī)理作為永久染發(fā)劑，5,6-二羥基吲哚與對(duì)苯二胺及其衍生物染發(fā)機(jī)理一樣，其作用于頭發(fā)角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進(jìn)入到頭發(fā)的毛髓內(nèi)部，染色之后洗滌不易掉色，也不會(huì)受陽(yáng)光的較大影響。一直以來(lái)，染發(fā)劑中的有效染黑成分為對(duì)苯二胺及其衍生物，這類(lèi)物質(zhì)對(duì)人體具有致癌、致畸性、Chemicalbook過(guò)敏的不良影響，影響了使用者的健康。作為其有效替代物，5,6-二羥基吲哚本就由生物體本身產(chǎn)生，對(duì)身體無(wú)毒、副作用?；瘜W(xué)性質(zhì)5,6-二羥基吲哚是二羥基吲哚的第二種異構(gòu)體，純凈的5,6-二羥基吲哚溶于熱水，不溶于石油醚，結(jié)晶狀態(tài)下很穩(wěn)定，但在微堿溶液中則很快氧化成類(lèi)似黑素的物質(zhì)。合成目前有很多種常見(jiàn)的合成方法來(lái)合成5,6-二羥基吲哚，一般都是通過(guò)羥基保護(hù)、硝化、脫保護(hù)、環(huán)化的方法，根據(jù)起始原料的不同，可以保護(hù)分為以下三種方法。1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法合成方法以3,4二甲氧基苯乙腈為主要原料,經(jīng)去甲基、羥基保護(hù)、硝化及還原環(huán)合四步反應(yīng)合成了5,6-二羥基吲哚。去甲基反應(yīng)中，以氯化氫/吡啶為醚鍵裂解試劑,收率為90.2%;以氣化芐為羥基保護(hù)試劑、碳酸鉀為縛酸劑,保護(hù)羥基的反應(yīng)收率為87.8%;濃硝酸硝化的收率為86.9%;還原環(huán)合時(shí),10%Pd/C是適宜的催化劑,環(huán)已稀作為氫供體,環(huán)合收率為85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈計(jì)產(chǎn)物5,6-二羥基吲哚的綜合收率為58.6%。生物活性5,6-Dihydroxyindole是一種黑色素的前體，具有廣譜抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生蟲(chóng)活性。5,6-Dihydroxyindole具有細(xì)胞毒性作用，并且對(duì)各種病原體具有強(qiáng)毒性。靶點(diǎn)HumanEndogenousMetabolite體外研究5,6-Dihydroxyindole(1,10,20,50,100μM;for4hours)dose-dependentlydecreasesOD492values.PretreatmentofSf9cellswith1.0mM5,6-Dihydroxyindolefor4hoursresultsin97%mortality,andLC50valuesof20.3μMinbufferand131.8μMinaculturemedium.Preincubationofabaculovirusstockwith1.25mM5,6-Dihydroxyindolefor3hoursnearfullydisablesrecombinantproteinproduction.TheLC50forlambdabacteriophageandeggsofthewaspMicroplitisdemolitorare5.6and111.0μM,respectively.5,6-Dihydroxyindoleanditsspontaneousoxidationproductsarealsoactiveagainstvirusesandparasiticwasps. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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