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辣椒堿 |
| CAS No.: |
404-86-4 |
| 分子式： |
C18H27NO3 |
| 分子量： |
305.42 |
| 備注： |
中文名稱辣椒堿中文同義詞辣椒鹼;辣椒素/辣椒堿;8-甲基-N-香草基-L-壬烯胺;天然辣椒堿(辣椒素);天然辣椒堿CAPSAICIN;辣椒堿標(biāo)準(zhǔn)品;天然辣椒堿(辣椒堿);天然辣椒堿,NATURE,≥95%(HPLC)英文名稱Capsaicin英文同義詞(E)-8-METHYL-NON-6-ENOICACID4-HYDROXY-3-METHOXY-BENZYLAMIDE;(E)-CAPSAICIN;(E)-N-([4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]METHYL)8-METHYL-6-NONEAMIDE;(E)-N-[(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)METHYL]-8-METHYL-6-NONENAMIDE;CAPSAICIN;CAPSAICINE;CAPSAICIN,NATURAL;FEMA3404CAS號(hào)404-86-4分子式C18H27NO3分子量305.41EINECS號(hào)206-969-8相關(guān)類別有機(jī)無(wú)機(jī)化工;其他獸藥標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品;原料藥;植提標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;香料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;中間體;解熱鎮(zhèn)痛類;食品添加劑;天然認(rèn)證產(chǎn)品;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;分析標(biāo)準(zhǔn)品;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;高純植物提取物;植物成分單體;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;有機(jī)化工原料;精油類;細(xì)胞生物學(xué)試劑;植物提取;化工;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;生物堿;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;大化工;天然植物提取物;分析試劑-對(duì)照品;動(dòng)植物提取;添加劑;化工材料;INORGANIC&ORGANICCHEMICALS;Anilines,AromaticAminesandNitroCompounds;MiscellaneousNaturalProducts;NaturalPlantExtract;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Vanilloid/TRPVchannel;Amines;Aromatics;Alkaloid;Amides;BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;CarbonylCompounds;C-CH;CellBiology;ChemicalSynthesis;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;PhytochemicalsbyChemicalClassification;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Zingiberofficinale(Ginger);API;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;NEURELAN;naturalproduct;foodadditive;Inhibitors;化工原料;含量產(chǎn)品;香精香料;發(fā)熱原料;增味劑;醫(yī)藥中間;原料中間體類Mol文件404-86-4.mol結(jié)構(gòu)式辣椒堿性質(zhì)熔點(diǎn)62-65°C(lit.)沸點(diǎn)210-220C密度1.1037(roughestimate)FEMA3404|CAPSAICIN折射率1.5100(estimate)閃點(diǎn)113°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度不溶于水酸度系數(shù)(pKa)9.76±0.20(Predicted)形態(tài)類白色固體顏色米白色氣味(Odor)溫和的草本氣味香型herbal水溶解性insolubleMerck14,1768BRN2816484穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-NLogP4.00CAS數(shù)據(jù)庫(kù)404-86-4(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Capsaicin(404-86-4)辣椒堿用途與合成方法概述辣椒堿又稱辣椒素或辣素，化學(xué)名稱為反-8-甲基-N-香草基-6-壬烯基酰胺，是辣椒中極度辛辣的香草酰胺類生物堿，具有抗菌、抗氧化、抗腫瘤和消炎鎮(zhèn)痛等作用，廣泛應(yīng)用于食品保健、醫(yī)藥、種植業(yè)、養(yǎng)殖業(yè)、涂料工業(yè)和軍事等領(lǐng)域，具有較高的應(yīng)用價(jià)值。藥理作用辣椒堿有如下作用：1.鎮(zhèn)痛作用；2.心血管保護(hù)作用；3.抗癌作用；4.對(duì)消化系統(tǒng)的作用；5.止瘙癢作用；6.抗菌及殺蟲(chóng)作用。概述天然辣椒素（Capsaicinoids）由一系列同類物組成，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)有19種類似物，它們都有共同的一部分結(jié)構(gòu),最早由Thresh于1876年從辣椒中提取出來(lái),是辣椒中呈辣味的物質(zhì)。具有止痛、抗癌、調(diào)節(jié)血脂、抗菌消炎、減肥、抗疲勞、鎮(zhèn)痛、止癢、抗炎、抗氧化、心肌保護(hù)及調(diào)節(jié)血壓等作用,還可導(dǎo)致皮膚血管擴(kuò)張、改善微循環(huán),又能利用其刺激性辣味對(duì)人和動(dòng)物產(chǎn)生一系列生理反應(yīng)和驅(qū)避作用。因此具有廣泛的應(yīng)用范圍，主要應(yīng)用在醫(yī)療、美容、生物防治、食品添加劑、軍事等領(lǐng)域。藥品概況名稱：天然辣椒素又名：辣椒素類物質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)通式：H3CO(HO)-C6H3-CH2-NH-CO-R圖1為天然辣椒素的結(jié)構(gòu)式理化性質(zhì)辣椒素類物質(zhì)的性質(zhì)與辣椒素非常相似，辣椒素純品呈單斜長(zhǎng)方形片狀或針狀無(wú)色結(jié)晶,熔點(diǎn)65℃,沸點(diǎn)210-220℃,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯以及氯仿等有機(jī)溶劑及熱水和稀堿溶液,微溶于二硫化碳,難溶于冷水,辣椒素類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,在各種有機(jī)溶劑萃取過(guò)程中損失極小,但在高溫下會(huì)產(chǎn)生刺激性蒸汽。在堿溶液中酞胺會(huì)少量水解成香草基胺和癸烯酸。易在乙醚、石油醚中結(jié)晶。辣椒素因其具有酚輕基而呈弱酸性,并可以與斐林試劑發(fā)生成色反應(yīng)。由于辣椒堿分子中的氮原子以酞胺鍵形式存在,堿性幾乎消失,不能與酸結(jié)合發(fā)生反應(yīng)。低濃度的辣椒素常與色素體、配糖體、磷脂質(zhì)形成紫色油溶物。來(lái)源辣椒素(capsaicin)是廣泛存在于茄科辣椒屬植物,尤其是紅辣椒(chilipepper)中的一種香草酰胺類生物堿。植物形態(tài)一年生或有限多年生;高40～80cm;莖分枝稍之字形折曲。葉互生，枝頂端節(jié)不伸長(zhǎng)而成雙生或簇生狀，矩圓狀卵形或卵狀披針形，長(zhǎng)4～13cm，寬1.5～4cm，頂端漸尖，基部狹楔形;葉柄長(zhǎng)4～7cm。花單生，俯垂;花萼杯狀，不顯著5齒;花冠白色，裂片卵形;花藥灰紫色。果梗較粗壯，俯垂;果實(shí)長(zhǎng)指狀，頂端漸尖且常彎曲，未成熟時(shí)綠色，成熟成紅色、橙色或紫紅色，味辣。種子扁腎形，長(zhǎng)3～5mm，淡黃色。花果期5～11月。化學(xué)成分天然辣椒素（Capsaicinoids）由一系列同類物組成，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)有19種類似物，它們都有共同的一部分結(jié)構(gòu),且均有辣味。主要由69%辣椒素(capsaicin)、22%二氫辣椒素(dihydrocapsaicin)和7%的降二氫辣椒素(nordi-hydrocapsaicin)、1%高二氫辣椒素(homodihydrocapsaicin)、1%高辣素(homcapsaicin)組成。其中辣椒素和二氫辣椒素的含量占總辣椒素含量的90%以上。提取方法1.溶劑萃取法溶劑萃取法是采用石油醚、乙醇、丙酮等單一溶劑或混合溶劑,將辣椒皮粉碎,常溫?cái)嚢?、浸取、過(guò)濾數(shù)次所得。如以辣椒精為原料,采用10%的氫氧化鈉溶液提取,在60℃攪拌下提取5h,靜置分層,取下層水相加稀鹽酸調(diào)節(jié)pH為5,經(jīng)石油醚、丙酮兩次萃取,濃縮結(jié)晶,得辣椒堿類化合物粗產(chǎn)品,產(chǎn)率可達(dá)70.64%,再經(jīng)乙醚重結(jié)晶后純度達(dá)93.5%。2.超聲波提取法超聲波提取過(guò)程與傳統(tǒng)提取方式比較具有收率高、生產(chǎn)周期短、無(wú)須加熱、有效成分不被破壞等優(yōu)點(diǎn)。如：以料液比1:15,70%乙醇為提取溶劑,提取溫度60℃,超聲波頻率28kHz,功率120W,提取時(shí)間20min的工藝條件下,辣椒素產(chǎn)量為2.819mg/g,一次提取率為64.2%,連續(xù)提取3次的提取率達(dá)到89.4%,比傳統(tǒng)的乙醇溶劑提取法產(chǎn)量提高了近20%。3.微波輔助提取法用乙酸一微波預(yù)處理法提取辣椒素,每克辣椒粉以1mL10%乙酸為氣化劑,浸潤(rùn)15min,微波功率480W預(yù)處理90s后,再用8mL50%乙酸在50℃下浸取5Chemicalbook0min,提取率達(dá)到6.62mg/g。4.超臨界流體萃取法超臨界流體萃取是一種較新型的萃取分離技術(shù),有效地克服了傳統(tǒng)分離方法的不足,它利用在臨界溫度以上的高壓氣體作為溶劑,分離、萃取、精制有效成分。如：利用超臨界萃取新疆辣椒中辣椒堿,以萃取壓力12MPa、萃取溫度45℃、分離溫度45℃、萃取時(shí)間為40min、夾帶劑無(wú)水乙醇料液比1:2為條件,辣椒堿提取率達(dá)到5.0mg/g,高于傳統(tǒng)溶劑萃取方法。超臨界萃取法具有提取速度快、節(jié)省溶劑、雜質(zhì)含量低等特點(diǎn),但設(shè)備費(fèi)用較昂貴是制約其實(shí)施工業(yè)化生產(chǎn)的重要因素。5.酶法目前,酶法提取已廣泛應(yīng)用于植物活性成分提取中,如酶法提取紅花黃色素,酶法提取黃酮等。因?yàn)槔苯匪丶捌渌苄猿煞执嬖谟诶苯菲け憩F(xiàn)凹凸不平的纖維組織之內(nèi),利用酶解纖維組織可使辣椒素溶解出來(lái)。如：用纖維素酶提取干紅辣椒中的辣椒素,以酶解溫度為55℃,酶解液初始pH為5.4，酶解時(shí)間為4h,酶量為2.5mg/g辣椒為條件提取,天然辣椒素產(chǎn)量為7.65mg/g辣椒,與傳統(tǒng)的乙醇提取法相比,產(chǎn)量提高了33%。純化方法目前,純化所提取的辣椒素應(yīng)用最多的方法主要有大孔吸附樹(shù)脂柱層析法、殼聚糖樹(shù)脂法、離子交換法。1.大孔吸附樹(shù)脂法大孔吸附樹(shù)脂法提取植物中的有用成分,具有操作簡(jiǎn)便、成本低廉、收率高等特點(diǎn),是一種應(yīng)用廣泛的天然產(chǎn)物的現(xiàn)代提取分離方法。如將辣椒的乙醇提取物經(jīng)稀乙醇萃取后,用大孔吸附樹(shù)脂柱以含水乙醇為洗脫劑富集辣椒素。用此方法提取辣椒堿等辛辣成分具有提取率及純度都高的優(yōu)點(diǎn),成本低,方法簡(jiǎn)單易行。2.殼聚糖樹(shù)脂法殼聚糖是一種堿性多糖,氨基能夠結(jié)合辣椒素的酚經(jīng)基。利用這一性質(zhì),采用殼聚糖樹(shù)脂對(duì)辣椒素的初提液進(jìn)行吸附純化,重結(jié)晶后獲得的辣椒素純度和收率較高,且成本低,有利于工業(yè)化生產(chǎn)。如采用弱堿溶液粗提的辣椒素脫脂,用殼聚糖樹(shù)脂柱吸附,乙醇洗脫,重結(jié)晶后的辣椒素晶體,用高效液相色譜法測(cè)定純度達(dá)91.2%。目前辣椒素的生產(chǎn)技術(shù)普遍存在工藝復(fù)雜,提取率及得率均低等問(wèn)題。而采用殼聚糖樹(shù)脂吸附提取,流程較簡(jiǎn)單,價(jià)格低廉,產(chǎn)品純度高,在工業(yè)生產(chǎn)中有一定的意義。3.離子交換法以粗品辣椒素為原料,將其溶于1%的氫氧化鈉溶液,再用2%的硫酸酸化至pH=3.0,正己烷萃取、濃縮和結(jié)晶,得純度為82%～84%的粗品辣椒素,再溶于氫氧化鈉溶液中,用陰離子交換樹(shù)脂提純,乙醇一乙酸乙醋(體積比45:55)混合溶劑脫洗,濃縮和結(jié)晶可得到純度大于98.5%的高純辣椒素。藥理作用1.預(yù)防心血管疾病若低密度脂蛋白(low-densitylipoprotein,LDL)被氧化,生成的氧化型低密度脂蛋白會(huì)阻塞動(dòng)脈,導(dǎo)致動(dòng)脈粥樣硬化。辣椒素是潛在的抗氧化劑。辣椒素對(duì)由鹽導(dǎo)致的高血壓模型鼠是有效的血管擴(kuò)張和利尿劑,可通過(guò)平衡神經(jīng)和激素系統(tǒng)維持正常的血壓。降鈣素基因相關(guān)肽(Calcitoningene-relatedpeptide,CGRP)是由辣椒素敏感的感覺(jué)神經(jīng)末梢釋放的肽類物質(zhì),與心血管疾病相關(guān),特別是與高血壓密切相關(guān)。2.預(yù)防和治療消化道疾病對(duì)辣椒素敏感的傳入神經(jīng)對(duì)胃黏膜防御機(jī)制有重要作用。辣椒素能刺激傳入神經(jīng)并提高胃的CGRP和P物質(zhì)的釋放而保護(hù)胃黏膜。辣椒辣素感受性知覺(jué)神經(jīng)通過(guò)介于黏膜血流,胃蠕動(dòng)等胃機(jī)能的調(diào)節(jié)過(guò)程對(duì)黏膜防御機(jī)構(gòu)發(fā)生重要作用,不僅是對(duì)胃黏膜損傷時(shí)起保護(hù)作用,也有利于損傷的治愈。辣椒素能刺激口腔黏膜增加唾液分泌淀粉酶,反射性地增加胃的運(yùn)動(dòng),提高消化酶的活性,改善消化功能。3.對(duì)呼吸系統(tǒng)疾病的影響人如果不戴防毒面具暴露于0.5～1.0ppm的氯氣15min,就會(huì)引起鼻阻塞反應(yīng)。鼠也有類似人的直接的鼻阻塞反應(yīng)。而用辣椒素預(yù)處理能顯著降低鼠對(duì)氯氣的煩躁感覺(jué)和鼻阻塞反應(yīng)。4.止痛辣椒素對(duì)感覺(jué)神經(jīng)作用表現(xiàn)為局部外用辣椒素可使機(jī)體對(duì)疼痛和瘙癢等刺激脫敏而不影響機(jī)械刺激閾,如溫度、壓力或觸覺(jué)刺激。辣椒素可以作為一種典型的治療不同疼痛條件下的止痛劑,可減緩與改善患者用其他方法不能或很少能控制的疼痛。5.抗癌辣椒素能改變瘤的基因相關(guān)的表達(dá)。辣椒素能抑制黃曲霉素B1對(duì)肝臟的脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)從而減輕其對(duì)肝臟的損害黃曲霉素B1對(duì)肝的損害。辣椒素對(duì)人類肝細(xì)胞瘤的治療有效果。辣椒素有抗男性前列腺癌細(xì)胞作用,辣椒素有望成為治療前列腺癌化學(xué)藥物的替代品。6.減肥辣椒素能促進(jìn)脂質(zhì)代謝,并可溶解脂肪,抑制脂肪在體內(nèi)蓄積。辣椒素進(jìn)入人體后,能促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)乙酰膽堿和去甲腎上腺素的分泌,而腎上腺素通過(guò)發(fā)汗、燃燒脂肪可起到較有效的減肥作用。7.治凍瘡、禿頂辣椒素能擴(kuò)張血管,促進(jìn)微循環(huán)和毛發(fā)生長(zhǎng)。8.其他作用癢疹(Prurigo)是一組急性或慢性炎癥性皮膚病的總稱。好發(fā)于四肢伸側(cè)瘙癢性的皮膚病,它的引發(fā)機(jī)制還不清楚,大多認(rèn)為可能與過(guò)敏反應(yīng)有關(guān)。辣椒素刺激神經(jīng)釋放CGRP和SP可有效治療皮膚神經(jīng)性炎癥和癢疹。辣椒素可加強(qiáng)腎傳人纖維的自發(fā)放電活動(dòng)。辣椒素對(duì)摘除了子宮的成年雌鼠有補(bǔ)償性卵巢肥大(compensatoryovarianhypertrophy,COH)和補(bǔ)償性排卵(compensatoryovulation,CO)的治療效果。辣椒素對(duì)許多細(xì)菌有抑制作用,也能抑制真菌,比化學(xué)防腐劑更安全,并有營(yíng)養(yǎng)作用。辣椒是一種廣譜抑菌的天然防腐劑,且有健康,綠色和環(huán)保的特點(diǎn)。麻椒素具有良好的抗疲勞作用。分析方法常用的定性分析的方法主要有薄層色譜法、紅外光譜法、紫外光譜法。另外,核磁共振氫譜、核磁共振碳譜及質(zhì)譜也常應(yīng)用于對(duì)辣椒素類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)鑒定,區(qū)別其同系物。常用的定量分析方法主要有凱氏定氮法、FAO紫外雙比色法、鑰藍(lán)比色法以及鑰酸鈉一亞硝酸鈉比色法隊(duì)圳。辣椒素類物質(zhì)中各同系物的辣味指數(shù)有較大差別,而上述各法只能對(duì)辣椒素類物質(zhì)的總體成分進(jìn)行測(cè)定,無(wú)法對(duì)主要辣味物質(zhì)分別定量,故不能對(duì)辣椒及其制品的辣味進(jìn)行較精確的定量分析和評(píng)價(jià)。以上關(guān)于天然辣椒素的藥品概況，理化性質(zhì)，藥理作用，植物形態(tài)等信息由Chemicalbook的丁編輯整理。用途1.生物防治a.綠色儲(chǔ)糧以辣椒素為主要成分的鼠類驅(qū)避劑對(duì)農(nóng)村儲(chǔ)糧害鼠有良好的驅(qū)避效果,含有1%辣椒素的驅(qū)避劑驅(qū)鼠效果可保持5個(gè)月以上。b.保護(hù)電纜光纜辣椒素的刺激性對(duì)動(dòng)物會(huì)產(chǎn)生驅(qū)避作用,用于電纜、光纜行業(yè)可作為防鼠電纜護(hù)套塑料的功能添加劑;用于PVC、PE等塑料中則可以防止老鼠、白蟻對(duì)產(chǎn)品的食蝕傷害c.防污涂料利用辣椒素的驅(qū)避特性制成的生物防污涂料,涂于船舶及海上建筑物與海水接觸的部分,可有效防止海洋生物的附著和水生生物在船殼的聚集。目前辣椒素已代替了有機(jī)錫作為新型船舶防污涂料,應(yīng)用于船舶及海上建筑物防污領(lǐng)域。d.生物農(nóng)藥辣椒素在生物農(nóng)藥領(lǐng)域可作為新型綠色農(nóng)藥,具有良好的觸殺、驅(qū)避作用,對(duì)作物蟲(chóng)害防治可達(dá)到藥效高、持效長(zhǎng)和可降解的特點(diǎn),是新型環(huán)保型生物農(nóng)藥。2.醫(yī)療美容a.醫(yī)療辣椒素對(duì)神經(jīng)性疼痛、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、牛皮鮮、銀屑病、痤瘡、禿頂?shù)扔酗@著療效。其中鎮(zhèn)痛是目前辣椒素研究最為成熟的一項(xiàng)應(yīng)用。辣椒素還可應(yīng)用在防治心腦血管疾病方面,此外,辣椒素還可以防治消化性潰瘍和呼吸道疾病,并具有減肥、抗疲勞和輔助戒毒的特殊功效。b.美容可作為生產(chǎn)美容護(hù)膚品的原料,用于面部、手臂部膚質(zhì)的改善,但不同部位要注意濃度的差異。3.其它領(lǐng)域a.軍事辣椒素具有良好的催淚作用,可以引發(fā)人體強(qiáng)烈的生理反應(yīng),使人產(chǎn)生咳嗽、嘔吐、流淚等癥狀,甚至迷失方向,但無(wú)毒副作用,因此在軍事上是制造催淚彈、催淚槍和防衛(wèi)武器的主要原料,在美國(guó)、日本、德國(guó)以及東南亞等國(guó)家都已廣泛應(yīng)用。同時(shí)辣椒素也被用于個(gè)人防身武器和制服違法者的工具。b.食品添加劑可用于食品工中各種辣味食品的加工,包括各種辣味油脂食品、日用調(diào)味品、辣味醬料、烘烤食品等。此外,辣椒素具有較強(qiáng)的抑菌、殺菌特性,對(duì)細(xì)菌、真菌和酵母菌都具有一定的抑制作用,可作為潛在的食品保鮮劑。化學(xué)性質(zhì)溶于氯仿來(lái)源于辣椒用途治療軟組織損傷的藥物.用途辣椒的活性成分，辣椒素受體激動(dòng)劑，神經(jīng)毒素;激活感覺(jué)神經(jīng)元。類別有毒物質(zhì)毒性分級(jí)劇毒急性毒性腹腔-大鼠LD50:9.5毫克/公斤;口服-小鼠LD50:47.2毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-人1%/30分輕度;眼睛-豚鼠1毫克輕度可燃性危險(xiǎn)特性辣味嗆人;熱分解排出有毒氮氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥;與食品原料分開(kāi)存放滅火劑水,二氧化碳,泡沫,干粉 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
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