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N-氟代雙苯磺酰胺
CAS No.: 133745-75-2
分子式: C12H10FNO4S2
分子量: 315.34
備注: 中文名稱(chēng)N-氟代雙苯磺酰胺中文同義詞N-氟二苯磺酰胺;N-氟代雙苯磺酰胺;N-氟二苯磺酰胺N-氟代雙苯磺酰胺N-氟苯磺酰胺;N-F雙苯磺酰胺;N-氟代苯磺酰亞胺;N-氟代雙苯磺酰胺(NFSI);N-氟苯磺酸基N酰亞胺;N-氟二苯磺酰胺[氟化試劑]英文名稱(chēng)N-Fluorobenzenesulfonimide英文同義詞NFSI;N-FLUOROBENZENESULFONAMIDE;N-FLUOROBENZENESULFONIMIDE;N-FLUOROBENZENESULPHONIMIDE;N-FLUOROBIS(PHENYLSULFONYL)AMINE;N-FLUORODIBENZENESULFONAMIDE;N-Fluorobenzenesulfonimide(NFSI);N-FluorobenzenesulfonMide(NFA)CAS號(hào)133745-75-2分子式C12H10FNO4S2分子量315.34EINECS號(hào)000-000-0相關(guān)類(lèi)別有機(jī)氟中間體;烴類(lèi)磺化物;氟化試劑;含氟類(lèi);氟合成;醫(yī)藥中間體;氨基酸及其衍生物;醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體;氟化試劑-親電氟化試劑;羧酸類(lèi)衍生物;化學(xué)原料;苯環(huán)類(lèi);有機(jī)氟;ElectrophilicFluorinatingReagents;FluorinatingReagents;FluorinatingReagents&BuildingBlocksforFluorinatedBiochemicalCompounds;Fluorination;Halogenation;SyntheticOrganicChemistry;kl;芳烴;特殊合成;氟試劑;alkylFluorine;合成中間體;有機(jī)原料;化工原料;有機(jī)試劑;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)化工原料;氟產(chǎn)品;醫(yī)藥原料;有機(jī)中間體Mol文件133745-75-2.mol結(jié)構(gòu)式N-氟代雙苯磺酰胺性質(zhì)熔點(diǎn)114-116°C沸點(diǎn)471.4±28.0°C(Predicted)密度1.4466(estimate)閃點(diǎn)110℃儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度易溶于乙腈、二Chemicalbook氯甲烷或四氫呋喃,難溶于甲苯。酸度系數(shù)(pKa)-32.45±0.70(Predicted)形態(tài)固體顏色白色BRN5348902InChIKeyRLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)133745-75-2(CASDataBaseReference)N-氟代雙苯磺酰胺用途與合成方法簡(jiǎn)介NFSI是一種新型、穩(wěn)定溫和的氟化試劑,可在有機(jī)分子中的羰基鄰位引入氟原子,可對(duì)富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng)。目前研究熱點(diǎn)有鐵或鈷催化下形成五元環(huán)的納扎羅夫環(huán)化反應(yīng),對(duì)映選擇性α-氟化的不對(duì)稱(chēng)催化。制備N(xiāo)-氟代雙苯磺酰胺的生產(chǎn)方法主要有兩種,第一種Differding法,具體制備過(guò)程為:二苯磺酰亞胺溶解于乙腈中,加入氟化鈉,混合液降溫至-35℃,將體積比為1:10的氟氮混合氣通入2h后,氮?dú)獯祾?h,經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、重結(jié)晶工序得到白色晶體,收率為74%。另一種為Wanger法,具體制備過(guò)程為:二苯磺酰亞胺鈉鹽溶于水/乙腈或純水中,冷卻后通入V(F2):V(N2)=1:10的氟氮混合氣,反應(yīng)結(jié)束后用氮?dú)獯祾叻磻?yīng)器,經(jīng)過(guò)濾、水洗、干燥得到N-氟代雙苯磺酰胺產(chǎn)品,收率最高可達(dá)94%。用途N-氟代雙苯磺酰胺可用于叔丁氧基羰基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺化合物的鈀催化對(duì)映選擇性氟化。還可用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類(lèi)化合物的親電二氟化,以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉(zhuǎn)化成雙苯磺酰亞胺類(lèi)化合物。穩(wěn)定易處理的結(jié)晶物質(zhì),易于將F+轉(zhuǎn)化成烯醇化物和負(fù)碳離子。用途N-氟代雙苯磺酰胺是一種穩(wěn)定溫和氟化試劑,用于對(duì)富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng);在手性有機(jī)小分子催化下NFSI可對(duì)醛、酮、酯等底物進(jìn)行親電氟化反應(yīng),對(duì)映選擇性較高;在手性金屬?gòu)?fù)合物催化下,NFSI可對(duì)醛、酮、酯等底物進(jìn)行親電氟化反應(yīng),對(duì)映選擇性也較高;作為氟試劑可對(duì)雙鍵進(jìn)行加成反應(yīng);作為一種氟試劑可對(duì)芳香化合物的氟化;用于叔丁氧基羰基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺化合物的鈀催化對(duì)映選擇性氟化;用于丁基鋰作用下的二鹵吡啶類(lèi)化合物的親電二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接轉(zhuǎn)化成雙苯磺酰亞胺類(lèi)化合物用途主要作為氟化劑,可對(duì)富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進(jìn)行單氟化反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)式:


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