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楊梅素
CAS No.: 529-44-2
分子式: C15H10O8
分子量: 318.24
備注: 中文名稱楊梅素中文同義詞3,5,7-三羥基-2-(3,4,5-三羥基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮;楊梅甙;楊梅酮;楊梅黃素;楊梅黃酮/楊梅酮;楊梅酮,來源于楊梅;楊梅黃酮,楊梅酮,楊梅黃素,楊梅樹皮素,楊梅苷,楊梅甙;3,3’,4’,5,5’,7-六羥黃酮英文名稱Myricetin英文同義詞4H-1-Benzopyran-4-one,3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl);CANNABISCETIN(SEEMYRICETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG);MYRISETIN;3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one;MYRICETIN95%;Myricetin,froMMyricarubra(Lour.)Zucc.CAS號529-44-2分子式C15H10O8分子量318.24EINECS號208-463-2相關(guān)類別對照品;黃酮;植物提取物;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)品-對照品;植物成分單體;醫(yī)藥原料;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;細(xì)胞信號和神經(jīng)生物學(xué);原料藥;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;Flavanols;NutritionalIngredients;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;Inhibitors;Myricetin;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其他原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;原料;化工原料;醫(yī)藥原料;原藥中間體Mol文件529-44-2.mol結(jié)構(gòu)式楊梅素性質(zhì)熔點(diǎn)>300°C(lit.)沸點(diǎn)377.41°C(roughestimate)密度1.4222(roughestimate)折射率1.4395(estimate)儲存條件2-8°C溶解度乙醇:可溶10mg/mL,清澈至微渾濁,黃色至深黃綠色酸度系數(shù)(pKa)6.30±0.40(Predicted)形態(tài)結(jié)晶顏色黃褐色水溶解性Solubleindimethylsulfoxide,dimethylformamideandethanol.Insolubleinwater.Merck14,6332BRN332331穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-NLogP1.206(est)CAS數(shù)據(jù)庫529-44-2(CASDataBaseReference)楊梅素用途與合成方法理化性質(zhì)黃色針狀結(jié)晶(乙醇),熔點(diǎn)357℃,最大吸收波長(乙醇):375,255nm;溶于乙醇、甲醇、丙酮,可溶于熱水,不溶于氯仿、冰醋酸。植物來源楊梅素又稱楊梅樹皮素、楊梅黃酮,是從楊梅科(Myricaceae)植物楊梅的樹皮中提取的一種黃酮醇類化合物。楊梅是原產(chǎn)中國的亞熱帶果樹之一,野生種生長史已有7000多年,人工栽培已有2000多年。我國華東和湖南、廣東、廣西、貴州等地區(qū)具有極為豐富的楊梅樹皮資源,經(jīng)過修剪丟棄的楊梅樹枝可做為長期大量的植物來源。但是,由于提取工藝等原因,目前對楊梅素的研究主要來源于藤茶,來源楊梅樹的非常少。而藤茶中主要獲得的是二氫楊梅素且資源有限,對楊梅素的長期的開發(fā)和利用存在一定的局限性。用途楊梅素是從楊梅的果實(shí)中提取的一種黃酮類化合物,具有清除自由基、抗氧化、抗腫瘤、降低神經(jīng)毒性、影響淋巴細(xì)胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、預(yù)防酒精肝、脂肪肝、抑制肝細(xì)胞惡化、降低肝癌的發(fā)病率、保肝護(hù)肝、消炎等多種功效,還可強(qiáng)力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、體外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黃嘌呤氧化酶。楊梅素主要功能:1)抗氧化的作用:楊梅素是一種很強(qiáng)的抗氧化劑,氧化應(yīng)激在各種神經(jīng)疾病包括局部缺血和老年期癡呆中起關(guān)鍵作用。楊梅素通過構(gòu)象變化作用減少β-淀粉酶的產(chǎn)生和毒性,可用于統(tǒng)計老年癡呆的進(jìn)展?fàn)顩r。2)抗腫瘤作用:楊梅素是一種有效的致癌作用化學(xué)防治劑。3)降低神經(jīng)毒性:楊梅素可以通過不同途徑抑制由谷氨酸引起的神經(jīng)毒性保護(hù)神經(jīng)元,從而有效阻止神經(jīng)損傷。4)對淋巴細(xì)胞活化及增殖的影響:楊梅素能抑制T細(xì)胞早期活化指標(biāo)CD69的表達(dá),并能抑制淋巴細(xì)胞增殖反應(yīng)。5)血小板Chemicalbook活化因子(PAF)的拮抗作用:楊梅素體外呈濃度依賴性地抑制PAF誘發(fā)的WRP聚集及52HT釋放。同時能明顯抑制PAF引起的血小板內(nèi)游離鈣的增高。因此楊梅素具有抗血栓、抗心肌缺血、改善微循環(huán)等多方面的心血管藥理作用。6)降血糖作用:楊梅素具有較為明顯的降血糖作用。7)保肝護(hù)肝的作用:二氫楊梅素能明顯抑制血清中丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶(ALT)和天冬氨酶轉(zhuǎn)氨酶(AST)的活性升高及降低血清總膽紅素,有明顯的降酶退黃的作用。血小板活化因子(PAF)的拮抗作用陳文梅、臧寶霞等通過測定家兔洗滌血小板(WRP)聚集,表明楊梅素能明顯抑制PAF引起的血小板內(nèi)游離鈣增高,并能抑制PAF與兔血小板受體特異性結(jié)合。表明了楊梅素具有抗PAF作用,為一新的PAF受體拮抗劑。因此楊梅素具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循環(huán)等多方面的心血管藥理作用,有望將其開發(fā)為活血化瘀類藥物。降血糖作用國外研究者YoshikawaM在研究抗糖尿病機(jī)理藥物的機(jī)理時發(fā)現(xiàn),楊梅素對高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、腎上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型,以及正常小鼠,在口服給藥后,測定各模型小鼠的血糖水平。結(jié)果楊梅素對四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和腎上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明顯的降血糖作用,治療效果良好,但對正常小鼠血糖無明顯影響。楊梅素對多種動物模型均具有較好的降血糖作用,可望開發(fā)出降血糖藥物。鐘止賢等各種因素引起糖尿病的小鼠,以及正常小鼠藥后,測定各模型小鼠的血糖水平。結(jié)果楊梅素對四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和腎上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明顯的降血糖作用,治療效果良好,但對正常小鼠血糖無明顯影響。此外,他們在進(jìn)一步的研究中,發(fā)現(xiàn)楊梅素對多種動物模型均具有較好的降血糖作用,可望開發(fā)出降血糖藥物或者作為糖尿病患者食品添加劑使用。抗氧化作用有研究采用Rancimat法測定其抗氧化性能,結(jié)果表明其對油脂是優(yōu)良的抗氧化劑,作用明顯強(qiáng)于合成抗氧化劑BHT(3,5-二叔丁基-4-羥基甲基苯)可作為天然抗氧劑應(yīng)用于油脂較高的食品保藏上。另有研究表明,楊梅素是一種很強(qiáng)的抗氧化劑,氧化應(yīng)激在各種神經(jīng)疾病包括局部缺血和老年期癡呆中起關(guān)鍵作用。保肝護(hù)肝作用楊梅樹皮素具有保肝降酶退黃,增強(qiáng)小鼠非特異免疫功能和免疫功能低下小鼠體液免疫功能,因而起到保肝作用。鐘正賢等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和異硫氰酸萘酯致小鼠急性肝損傷模型,觀察楊梅樹皮素對肝損傷的保護(hù)作用;并觀察楊梅樹皮素的免疫增強(qiáng)作用。結(jié)果證實(shí)了楊梅素能明顯降低四氯化碳、D2半乳糖胺和異硫氰酸萘酯致小鼠急性肝損傷模型血清中有毒物含量,減輕肝組織的變性和壞死;并提高單核巨噬細(xì)胞吞噬功能和溶血素含量。說明了楊梅樹皮素具有保肝降酶退黃,增強(qiáng)小鼠非特異免疫功能和免疫功能低下小鼠體液免疫功能,因而起到保肝作用,為楊梅素的臨床應(yīng)用提供參考。解輕乙醇中毒浙江民間歷來就有用楊梅泡酒的傳統(tǒng),楊梅酒人口綿甜,且不易醉人。Hase—K等人在進(jìn)行解除酒精中毒劑實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn),用楊梅素具有解除酒精中毒的效果.之后在進(jìn)行機(jī)理研究時發(fā)現(xiàn),楊梅素能減輕乙醇中毒的原理主要是保護(hù)肝臟,減輕己醇對肝臟的損傷。臨床應(yīng)用美國FDA已將楊梅素廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、保健品和化妝品。國外保健品美國保健品藥FYI已將楊梅素作為添加劑用作治療預(yù)防關(guān)節(jié)炎和各種炎癥,尤其對妊娠及哺乳期婦女和嬰兒更加適合,Microherb高純度楊梅素(Myricetin)現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥及日化領(lǐng)域。隨著楊梅素藥理作用的進(jìn)一步研究,市場對楊梅素的需求量將急劇增加,楊梅素的研究開發(fā)前景廣闊。楊梅為我國特產(chǎn)資源,鑒于地區(qū)差異,目前國際上對楊梅的研究剛剛起步。國內(nèi)現(xiàn)在只對廣西藤茶中含有的楊梅素研究較多,而浙江作為楊梅產(chǎn)地大省,對于地方特產(chǎn)經(jīng)濟(jì)作物楊梅的活性成分研究為數(shù)不多。對于楊梅素的研究相對落后。寧波有相關(guān)藥廠已經(jīng)開始對楊梅進(jìn)行初步開發(fā)和應(yīng)用,力爭將其產(chǎn)業(yè)化。如粗提液用于食品添加劑、粗提液中活性成分的分離提純及相關(guān)藥理活性研究等,從而進(jìn)一步加快我國中藥現(xiàn)代化進(jìn)程。制備方法將二氫楊梅素與醇類混合,再加入次氯酸鈉溶液和催化劑,待反應(yīng)完全后繼續(xù)加入次氯酸鈉溶液,得楊梅素。在此方法中,醇類為甲醇或乙醇,催化劑為無水三氯化鋁或無水三氯化鐵。本方法以二氫楊梅素為起始原料,經(jīng)過半合成制備產(chǎn)品楊梅素;由于二氫楊梅素從植物藤茶中提取獲得,含量98%以上,成本低,操作簡單,產(chǎn)品收率高,產(chǎn)物無需精制,含量98%以上,適用于工業(yè)化生產(chǎn)?;瘜W(xué)性質(zhì)溶于甲醇,乙醇,丙酮,乙酸乙酯,微溶于水,難溶于氯仿、石油醚。來源于楊梅科楊梅屬植物楊梅Myricarubra(Lour.)Sieb.etZucc.的果實(shí)用途強(qiáng)力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、體外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黃嘌呤氧化酶。
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