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戴斯-馬丁氧化劑
CAS No.: 87413-09-0
分子式: C13H13IO8
分子量: 424.14
備注: 中文名稱戴斯-馬丁氧化劑中文同義詞(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯馬丁氧化劑;Dess-Martin氧化劑;戴斯-馬丁氧化劑;戴斯-馬丁氧化;戴斯-馬丁氧化劑/(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯-馬丁氧化劑10G;戴斯-馬丁試劑;戴斯馬丁氧化劑英文名稱Dess-Martinperiodinane英文同義詞Dess-Martinperiodinane,DMP,TAPI;dess-martinperiodinate;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxole-IV-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1,1-Triacetoxy-3H-1,2-benziodoxole-IV-3-one;Martin’sreagent;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one(Dess-M;Dess-MartinperiodinanesolutionCAS號87413-09-0分子式C13H13IO8分子量424.14EINECS號672-328-8相關(guān)類別氧化;化學(xué)試劑;超干溶劑;醫(yī)用原料;中間體;其他生化試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;氧化劑;其它有機(jī)試劑;合成試劑;催化劑;基礎(chǔ)原料;化工中間體;HypervalentIodineCompounds;Oxidation;SyntheticOrganicChemistry;FusedRingSystems;HypervalentIodine;SyntheticReagents;有機(jī)催化劑;其他原料;工業(yè)化工類;有機(jī)化工原料;化學(xué)溶劑;化工原料;醫(yī)藥原料;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)化工;精細(xì)化工原料Mol文件87413-09-0.mol結(jié)構(gòu)式戴斯-馬丁氧化劑性質(zhì)熔點(diǎn)130-133°C(lit.)沸點(diǎn)40°C密度1.369g/mLat25°C閃點(diǎn)>221°F儲存條件-20°C溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。形態(tài)液體顏色無色至淡黃色敏感性LightSensitiveMerck14,2933BRN4548207穩(wěn)定性感光InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-NSMILESI1(OC(Chemicalbook=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2CAS數(shù)據(jù)庫87413-09-0(CASDataBaseReference)戴斯-馬丁氧化劑用途與合成方法概述戴斯馬丁氧化劑為白色晶體,熔點(diǎn):130-133℃,戴斯馬丁氧化劑(也稱Dess-Martine高碘試劑,簡稱DMP)是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。制備2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中,將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90%緩慢滴加至50℃過硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中,保溫反應(yīng)3小時(shí)。隨后將反應(yīng)液加熱至95℃并將剩余10%2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中,并繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。攪拌下加入1L水,過濾(濾液待循環(huán)套用),濾餅依次用水和丙酮淋洗,室溫干燥16小時(shí)得到2-碘?;郊姿?3.2g(收率95.04%),白色固體,純度為99.7%(經(jīng)核磁和HPLC確認(rèn))。經(jīng)HNMR檢測,確定該固體為2-碘?;郊姿?。將2-碘?;郊姿?45g,0.16mol)加入醋酸酐(49g,0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中,隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入,反應(yīng)液加熱到50℃攪拌10分鐘,然后減壓旋蒸掉溶劑,反應(yīng)液加入甲基叔丁基醚(400mL),抽濾,室溫干燥得到白色固體(61.1g,收率:90%)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1%(經(jīng)核磁確認(rèn))。有機(jī)高價(jià)碘化合物近年來,有機(jī)高價(jià)碘化合物作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環(huán)境友好的有機(jī)合成新試劑被廣泛地應(yīng)用于現(xiàn)代有機(jī)合成化中。Dess-Martin高價(jià)碘化合物(DMP)是其中研究最多、應(yīng)用最廣的試劑之一。戴斯-馬丁氧化劑〔也稱Dess-Martin高碘試劑〕是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于將伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。其制備方法可以由價(jià)格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當(dāng)濃度的硫酸溶液中氧化成環(huán)得到化合物,該化合物再經(jīng)過醋酐的處理得Dess-Martinperiodinane試劑。用途重要的氧化試劑用途較溫和的氧化劑,多用于天然產(chǎn)物全合成。用途用于將1°和2°醇氧化為醛和酮的氧化劑;用于將羥基二氫卟酚氧化為二氫卟酚-α-二酮和四酮用途氧化劑,用于氧化羥基二氫卟啉(hydroxychlorins)生成二氫卟啉-α-二酮(chlorin-α-diones)和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。
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