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2-氯苯丙酮
CAS No.: 6084-17-9
分子式: C9H9ClO
分子量: 168.623
備注: 中文名稱2-氯苯丙酮中文同義詞α-氯代苯丙酮;2-氯-1-苯基-1-丙酮;2-氯代苯丙酮;2-氯苯丙酮英文名稱2-Chloropropiophenone英文同義詞2-CHLOROPROPIOPHENONE;2-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANONE;2-CHLORO-1-PHENYLPROPAN-1-ONE;1-Propanone,2-chloro-1-phenyl-(9CI);1-Propanone,2-chloro-1-phenyl-;2-Chloropropiophenone>1-(2-Chlorophenyl)-1-propanoneCAS號6084-17-9分子式C9H9ClO分子量168.62EINECS號230-330-2相關(guān)類別酮,苯系;酮;苯類;合成材料中間體;化工原料;ACETYLHALIDEMol文件6084-17-9.mol結(jié)構(gòu)式2-氯苯丙酮性質(zhì)熔點213-214°C沸點80°C(Press:0.3Torr)密度1.560g/cm3(Temp:25°C)折射率1.5430-1.5470形態(tài)透明液體顏色無色至淺黃色至淺橙色CAS數(shù)據(jù)庫6084-17-9(CASDataBaseReference)2-氯苯丙酮用途與合成方法簡介α-鹵代酮作為一類親電活性極高的有機合成砌塊,已被Chemicalbook廣泛應(yīng)用于有機合成化學(xué)中。同時,作為一類重要的結(jié)構(gòu)單元,其在藥物化學(xué)及農(nóng)藥化學(xué)中也發(fā)揮著極其重要的作用。2-氯苯丙酮是一種重要的化工原料和藥物中間體。制備步驟1:烯醇硅醚的制備:向50mL兩口瓶中加入苯丙酮(1g,8mmol),在氮氣保護的情況下,把溶液冷卻到0℃后,再加入10mL無水THF溶液,然后向其逐滴加入二異丙基氨基鋰(2mol/L,4.2mL),滴加完畢后,把用于冷卻的冰水混合物移開,在室溫下攪拌1h。當(dāng)溶液變成黃色時,再次將該反應(yīng)混合物冷卻到0℃,向其逐滴加入三甲基氯硅烷(1.04g,9.6mmol),室溫下攪拌,TLC檢測至反應(yīng)結(jié)束.減壓蒸餾除去溶劑,最后得到的油狀液體進(jìn)行柱層析(純石油醚)分離得到產(chǎn)物1a(1.3g,產(chǎn)率:84%)。步驟2:α-氯代苯丙酮的制備:向50mL兩口瓶中加入二乙酸碘苯(2a)(0.244g,0.75mmol),在氮氣保護的情況下,再將苯丙酮烯醇硅醚(1a)(0.096g,0.5mmol)和三甲基氯硅烷(3a)(0.108g,1mmol)的MeCN(5mL)溶液加入至體系中。使反應(yīng)體系在室溫下進(jìn)行攪拌,并用TLC檢測,直至反應(yīng)完全.減壓蒸餾除去溶劑后,殘留物利用柱層析分離[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=10∶1]。最后分離得到產(chǎn)物4l(α-氯代苯丙酮)無色液體,產(chǎn)率84%。
結(jié)構(gòu)式:


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