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(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯
CAS No.: 73246-45-4
分子式: C4H7ClO2
分子量: 122.55
備注: 中文名稱(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯中文同義詞(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;(-)-(S)-2-氯丙酸甲酯;S-2-氯丙酸甲酯(產品代號:LCPM);(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯,EE;METHYL(S)-(-)-2-CHLOROPROPIONATE(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;S-(-)-2-氯丙酸甲酯(LCPM);甲基(S)-(-)-2-氯丙酸酯;L(-)-2-氯丙酸甲酯英文名稱(S)-(-)-Methyl2-chloropropionate英文同義詞2-chloro-,methylester,(s)-propanoicaci;Methyl2-chloropropanoate;(S)-(-)-2-CHLOROPROPIONICACIDMETHYLESTER;(S)-2-CHLOROPROPIONICACIDMETHYLESTER;S-2-CHLOROPROPANOICACIDMETHYLESTER;(S)-(+)-METHYL2-CHLOROPROPIONATE;MethylL-chloropropionate;L(-)-2-ChloropropionatemethylesterCAS號73246-45-4分子式C4H7ClO2分子量122.55EINECS號412-470-8相關類別手性化合物;手性砌塊;不對稱合成;中間體;化工原料;羧酸類衍生物;化工材料;有機化工原料;其他原料;Esters;OrganicBuildingBlocks;ChiralBuildingBlocks;Esters(Chiral);chiral;CHIRALCOMPOUNDS;SyntheticOrganicChemistry;ChiralBuildingBlocksMol文件73246-45-4.mol結構式(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯性質沸點80-82°C110mmHg(lit.)密度1.143g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.417(lit.)閃點101°F儲存條件-20°C形態(tài)透明液體顏色無色至幾乎無色旋光性(opticalactivity)[α]Chemicalbook20/D26°,neatBRN1720589InChIInChI=1S/C4H7ClO2/c1-3(5)4(6)7-2/h3H,1-2H3/t3-/m0/s1InChIKeyJLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-NSMILESC(OC)(=O)[C@@H](Cl)CCAS數(shù)據(jù)庫73246-45-4(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Propanoicacid,2-chloro-,methylester,(s)-(73246-45-4)EPA化學物質信息Propanoicacid,2-chloro-,methylester,(2S)-(73246-45-4)(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯用途與合成方法簡介(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯,又叫α-氯丙酸甲酯,是丙酸甲酯的一個α-H被氯取代的產物。無色澄清透明液體,有類似醚的氣味。工業(yè)上常利用其α-氯和羰基的活性,用于醫(yī)藥、農藥和香料的合成。用途(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯作為一種重要的醫(yī)藥、農藥手性中間體,是合成芳氧丙酸類除草劑、植物生長調節(jié)劑以及一些殺菌劑的重要原料。制備第1步,制備Vilmerier試劑:向250ml四口瓶中加入178.0g(0.6mol)的雙(三氯甲基)碳酸酯,冰水冷卻到0~5℃,并滴加62.7g(0.72mol)的無水N,N?二甲基乙酰胺做為溶劑,溫度有明顯升高,機械攪拌1~2h反應得到無色Vilmerier試劑溶液;第2步,合成(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯:在20~30℃溫度下,用恒壓滴液漏斗向第1步中所得的Vilmerier試劑溶液中加入少量N,N?二甲基乙酰胺得到混合溶液,向混合溶液中滴加44.6g(0..43mol)R?乳酸甲酯,反應升溫明顯,且有氣體生成;滴加完畢,升溫至60℃下攪拌5h,進行氯代反應得產物溶液即(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液,氣相跟蹤反應進程,反應結束后冷卻;第3步,將第2步所得的(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液水洗,脫溶,蒸餾得到產物(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;57.0g,產率為90%,光學純度97%。用途手性原料
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