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花生四烯酸乙醇胺 |
| CAS No.: |
94421-68-8 |
| 分子式： |
C22H37NO2 |
| 分子量： |
347.54 |
| 備注： |
中文名稱花生四烯酸乙醇胺中文同義詞花生四烯酸乙醇胺;花生四烯醇乙醇酰胺(INETHANOL);花生四烯酸-N-(羥乙基)酰胺;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羥基乙基)二十-5,8,11,14-四烯酰胺;花生四烯酰乙醇胺;花生四烯酰乙醇酰胺(在乙醇中);花生四烯酸乙醇酰胺MAXSPEC標(biāo)準(zhǔn)品;危險(xiǎn)品]ANANDAMIDE英文名稱ANANDAMIDE英文同義詞Arachidonylethanolamide,AEA,Anandamide,ArachidonicacidN-(hydroxyethyl)amide;Anandamide(inTocrisolve100);ArachidonoylEthanolamideLipidMapsMSStandard;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide;ARACHIDONYLETHANOLAMIDE,>=97.0%(TL;11,14-eicosatetraenamide(all-z)-n-(2-hydroxyethyl)-8;14-eicosatetraenamide,n-(2-hydroxyethyl)-(all-z)-11;5,8,11,14-eicosatetraenoylethanolamideCAS號(hào)94421-68-8分子式C22H37NO2分子量347.53EINECS號(hào)200-578-6相關(guān)類別中藥對(duì)照品;抗體-二抗;Cannabinoidreceptor;CannabinoidMol文件94421-68-8.mol結(jié)構(gòu)式花生四烯酸乙醇胺性質(zhì)沸點(diǎn)522.3±50.0°C(Predicted)密度0.92g/mLat25°C(lit.)閃點(diǎn)14°C儲(chǔ)存條件-20°C溶解度可溶于乙醇酸度系數(shù)(pKa)14.48±0.10(Predicted)形態(tài)油狀顏色淺黃色水溶解性413ug/L(25oC)穩(wěn)定性易氧化，隔絕空氣?？稍?80°C下的氮?dú)饣驓鍤庀禄蛎撗醯腄MSO或乙醇中的溶液儲(chǔ)存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月?；ㄉ南┧嵋掖及酚猛九c合成方法概述花生四烯酸乙醇胺是人類發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)內(nèi)源性大麻素類似物，近年來，關(guān)于花生四烯酸乙醇胺含量的改變和疾病之間的關(guān)系的文獻(xiàn)報(bào)道越來越多，有研究者認(rèn)為，大麻受體內(nèi)源性主要配體花生四烯酸乙醇胺在許多疾病中可能扮演了疾病前兆性指示物或疾病發(fā)生標(biāo)志物的角色。制備將富含花生四烯酸的微生物藻油(花生四烯酸含量43.69％，其他包含的脂肪酸有6.68％棕櫚酸、5.81％硬脂酸、5.95％油酸、8.93％亞油酸、2.27％亞麻酸、4.2％花生三烯酸、3.2％山崳酸、10.62％木焦油酸等)與單乙醇胺進(jìn)行酰胺化反應(yīng)。其中微生物藻油與單乙醇胺的摩爾比為1:3，按照質(zhì)量體積比為1:1添加反應(yīng)介質(zhì)(正己烷:無水乙醇＝1：1,v/v)，0.3％的甲醇鈉的甲醇溶液作為堿性催化Chemicalbook劑，在25℃下攪拌反應(yīng)2.5h，結(jié)束反應(yīng)。經(jīng)HPLC分析，脂肪酸乙醇酰胺含量為62.5％。按照尿素：95％乙醇＝1:2(m/v)于70℃下加熱回流，待尿素完全溶解后，按混合脂肪酸單乙醇酰胺：尿素＝1:2(m/m)加入脂肪酸單乙醇酰胺，繼續(xù)回流至溶液變澄清透明，停止反應(yīng)并自然冷卻至室溫。然后在-40℃下脲包12h，取出后迅速抽濾分離，并用乙醇洗滌結(jié)晶物2～3次，合并濾液，移至分液漏斗，再加入無水乙醚和熱水，輕輕震蕩，充分萃取幾次，靜置分層。得到水相為尿素溶液，經(jīng)一次低溫結(jié)晶，濾液濃縮后二次結(jié)晶可得到尿素晶體回收干燥利用。合并有機(jī)相，用無水Na2SO4干燥，旋蒸去除溶劑，得到較高純度的花生四烯酸乙醇胺。所得花生四烯酸乙醇胺純度從42.17％提高到63.18％。生物活性Anandamide是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)的免疫調(diào)節(jié)劑，不僅通過大麻素受體(CB1和CB2)且通過其他靶點(diǎn)(如GPR18/GPR55)起作用。靶點(diǎn)CB1CB2GPR18/GPR55HumanEndogenousMetabolite體外研究Anandamide,actingviaCB2receptors,alleviateslipopolysaccharide(LPS)-inducedneuroinflammationinratprimarymicroglialcultures.Theendocannabinoidsystemmodulatesbothneuronalandimmunefunctionsthroughtwoprotein-coupledcannabinoidreceptors(CB1andCB2),althoughendocannabinoids,especiallyAnandamide(AEA),canactivatenumerousotherreceptorslikePPARS,TRPV1,andGPR18/GPR55.體內(nèi)研究AnandamideisanendocannabinoidbindingbothCB1RandCB2R.ToevaluatetheimpactofCBRactivationonwhole-bodyglucosehomeostasis,glucosetoleranceisassessedafterasingleintraperitonealAnandamideinjection(10mg/kg).TheincreaseinglycemiainresponsetoglucoseingestionisconsiderablysmallerinmicetreatedwithAnandamidecomparedwithcontrol,andthisisassociatedwithanimprovementofglucosetoleranceasillustratedbytheAUC0-2hcalculations. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
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Q Q： |
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