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4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺 |
| CAS No.: |
16673-34-0 |
| 分子式： |
C16H20ClN3O4S |
| 分子量： |
385.87 |
| 備注： |
中文名稱4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺中文同義詞4-[2-(2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺;5-氯-2-甲氧基-N-[2-對(duì)氨磺酰苯基)乙基]苯甲酰氨;N-{2-[4-(氨磺?；?苯基]乙基}-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺;格列本脲中間體;格列本脲相關(guān)物質(zhì)A;格列本脲USPRCA;格列本脲(優(yōu)降糖)雜質(zhì)A;4-[2-(5-氯-2-甲氧基-苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺英文名稱4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide英文同義詞4-(2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulfamide;GlyburideRelatedCompoundA(25mg)(5-chloro-2-methoxy-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide);4-[2-(2-Methoxy-5-chlorobenzene-1-carboxaMido)ethyl]benzenesulfonaMide;5-Chloro-N-(p-sulfaMoylphenethyl)-o-anisaMide;5-Chloro-2-Methoxy-N-(4-sulfaMoylphenethyl)benzaMide;GlibenclaMide(Glyburide)IMpurityA;GlyburideRelatedCoMpoundA;GlyburideRelatedCompoundA(25mg)(4-[2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]benzenesulfonamide)CAS號(hào)16673-34-0分子式C16H17ClN2O4S分子量368.84EINECS號(hào)240-722-5相關(guān)類別磺胺類藥物/亞磺酰胺;磺胺類藥物;亞磺酰胺;中間體;有機(jī)化學(xué);Pharmaceuticals;Aromatics,Pharmaceuticals;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;SulfurCompounds;OrganicBuildingBlocks;Sulfonamides/Sulfinamides;SulfurCompounds;Aromatics;Intermediates&FineChemicalsMol文件16673-34-0.mol結(jié)構(gòu)式4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺性質(zhì)熔點(diǎn)209-214°C密度1.356±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度溶于DMSO（高達(dá)45mg/ml）。酸度系數(shù)(pKa)10.14±0.10(Predicted)形態(tài)固體顏色白色穩(wěn)定性DMSO中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存3個(gè)月。CAS數(shù)據(jù)庫16673-34-0(CASDataBaseReference)4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺用途與合成方法應(yīng)用磺酰脲類藥物是最早應(yīng)用于臨床的口服降糖藥物之一，格列本脲又名優(yōu)降糖，是第二代磺脲類降糖藥物。其降糖效果較強(qiáng)，價(jià)格低廉，使用方便，在糖尿病的治療中，尤其在基層醫(yī)院和廣大農(nóng)村地區(qū)仍被廣泛應(yīng)用。據(jù)2012年度糖尿病治療藥物市場(chǎng)研究報(bào)告，磺酰脲類藥物占整個(gè)降血糖藥物市場(chǎng)的33.8%，其Chemicalbook中格列本脲、格列吡嗪和格列喹酮等磺酰脲類降血糖藥物進(jìn)入糖尿病治療藥物臨床用藥市場(chǎng)份額前15名。4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺是格列本脲合成過程中產(chǎn)生的雜質(zhì)。制備4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺的制備可采用水楊酸為起始物料，水楊酸在光照下以氯氣氯化，生成5-氯水楊酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，將后者以氯化亞硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再與苯胺縮合，產(chǎn)物為N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，進(jìn)而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得該品。也可以2-甲氧基-5-氯-苯甲酸為原料，先與氯化亞砜、甲醇作用生成2-甲氧基-5-氯-苯甲酸甲酯，然后與苯乙胺縮合，所得酰胺經(jīng)氯磺化、肼解后得目標(biāo)產(chǎn)物4-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺。其制備路線圖如下：圖14-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰胺制備路線圖生物活性NLRP3InflammasomeInhibitorI是合成格列本脲的中間底物，它是NLRP3inflammasome的抑制劑。靶點(diǎn)TargetValueNLRP3inflammasome()體內(nèi)研究NLRP3-IN-2iswelltoleratedwithnoeffectsontheglucoselevelsinvivo.NLRP3-IN-2(100mg/kg)treatmentinamodelofAMIduetoischemia+reperfusionsignificantlyinhibitstheactivityofinflammasome(caspase-1)intheheartby90%(P<0.01)andreducedinfarctsize,measuredatpathology(by>40%,P<0.01)andwithtroponinIlevels(by>70%,P<0.01).AnimalModel:Experimentalacutemyocardialinfarction(AMI)modelinmice.Dosage:100mg/kg.Administration:Intraperitonealadministration30minutespriortosurgery,thenevery6hoursfor3additionaldoses.Result:Ledtoasignificant>90%reductionincaspase-1activity(reflectiveoftheformationofanactiveinflammasome)inthehearttissuemeasured24hoursafterischemia.LedtoasignificantreductionintheinfarctsizemeasuredwithTTC(>40%reduction)ortroponinIlevels(>70%reduction)whencomparedwithvehiclealone.化學(xué)性質(zhì)結(jié)晶化合物。熔點(diǎn)185-200℃。用途優(yōu)降糖的中間體。生產(chǎn)方法用水楊酸在光照下以氯氣氯化，生成5-氯水楊酸，然后以硫酸二甲酯甲基化得5-氯-2-甲氧基苯甲酸，將后者以氯化亞硫酰氯化，得5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯，再與苯胺縮合，產(chǎn)物為N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，進(jìn)而以氯磺酸氯磺化、氨水胺化制得該品。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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