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吡羅昔康 |
| CAS No.: |
36322-90-4 |
| 分子式： |
C15H13N3O4S |
| 分子量： |
331.34 |
| 備注： |
中文名稱吡羅昔康中文同義詞吡羅昔康—炎痛喜康;2-甲基-4-羥基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物;費(fèi)啶;炎痛喜康;吡羅昔康;吡羅昔康(USP40);吡啶苯噻酰胺;吡氧噻嗪英文名稱Piroxicam英文同義詞4-HYDROXY-2-METHYL-3-(PYRID-2-YL-CARBAMOYL)-2H-1,2-BENZOTHIAZINE1,1-DIOXIDE;4-HYDROXY-2-METHYL-3-(PYRID-2-YL-CARBAMOYL)-2H-1,2-BENZOTHIAZINE1,2-DIOXIDE;4-HYDROXY-2-METHYL-N-2-PYRIDINYL-2H-1,2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDE;4-hydroxy-2-methyl-n-2-pyridinyl-2h-1,2-benzothiazine-3-carboxamide1,1-dioxide;3,4-DIHYDRO-2-METHYL-4-OXO-N-2-PYRIDYL-2H-1,2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDE1,1-DIOXIDE;AURORAKA-6753;4-Hydroxy-2-Methyl-1,2-Benzothiazine-3-CarboxylicAcidEthylester-1,1-Dioxide;PipoxicamCAS號(hào)36322-90-4分子式C15H13N3O4S分子量331.35EINECS號(hào)252-974-3相關(guān)類別化工原料;藥用原料;醫(yī)用原料;醫(yī)藥消炎鎮(zhèn)痛藥;食品添加劑;神經(jīng)信號(hào);消炎鎮(zhèn)痛藥;化合物：原料藥;醫(yī)藥化工類;化工原料-原料藥;醫(yī)藥原料藥;神經(jīng)系統(tǒng)用藥;解熱鎮(zhèn)痛類;解熱鎮(zhèn)痛原料藥;原料藥;中間體;FELDENE;其他科研原料藥;非甾抗炎藥;解熱鎮(zhèn)痛藥;醫(yī)藥中間體;其他獸藥標(biāo)準(zhǔn)品;維生素與氨基酸;醫(yī)藥原料;原料;小分子抑制劑;化工中間體;醫(yī)用原料;非抗生素類殺菌;抗炎鎮(zhèn)痛藥物;添加劑1;其他化工產(chǎn)品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化學(xué)原料;化學(xué)試劑;消炎類;原藥中間體;消毒殺菌;雜質(zhì)對(duì)照品;ActivePharmaceuticalIngredients;APIs;Piroxicam;AllInhibitors;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;API’s;Lipidsignaling;Sulfur&SeleniumCompoundsMol文件36322-90-4.mol結(jié)構(gòu)式吡羅昔康性質(zhì)熔點(diǎn)198-200°C密度1.3664(roughestimate)折射率1.6320(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度幾乎不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于無水乙醇。酸度系數(shù)(pKa)6.3(2:1dioxane-water)形態(tài)固體顏色白色至淺黃色至淺橙色水溶解性Solubleinwater,ethanol,chloroform,ethylacetate.最大波長(zhǎng)(λmax)358nm(H2O)(lit.)Merck14,7506BCSClass2InChIKeyQYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫36322-90-4(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Piroxicam(36322-90-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-1,2-Benzothiazine-3-carboxamide,4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridinyl-,1,1-dioxide(36322-90-4)吡羅昔康用途與合成方法簡(jiǎn)介吡羅昔康為苯并噻嗪類非甾體類長(zhǎng)效抗炎藥，對(duì)體內(nèi)PG的合成酶有強(qiáng)大的抑制作用，并有抑制白細(xì)胞向炎癥區(qū)域移動(dòng)和溶酶體酶向外釋放的作用，故具有很強(qiáng)的解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕作用及一定的消腫作用。主要用于肌肉、骨骼和關(guān)節(jié)等疾病,如關(guān)節(jié)強(qiáng)硬性脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和急性痛風(fēng)。性質(zhì)吡羅昔康為類白色或微黃綠色結(jié)晶性粉末，無臭，無味。幾乎不溶于水，微溶于乙醇或乙醚，易溶于氯仿，略溶于丙酮，溶于酸液。藥理作用吡羅昔康為長(zhǎng)效非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛解熱藥，具有鎮(zhèn)痛、抗炎及解熱作用。本品通過抑制環(huán)氧酶，使組織局部前列腺素的合成減少及抑制白細(xì)胞的趨化性和溶酶體酶的釋放而發(fā)揮藥理作用?？诜昭杆俣耆?，食物可降低吸收速度，但不影響吸收總量。Tmax3～5h。T1/2為30～86h，PPB大于90%，腎功能不全患者T1/2延長(zhǎng)，主要經(jīng)肝臟代謝。由于T1/2較長(zhǎng)，一次給藥即可維持24h的血藥濃度相對(duì)穩(wěn)定，多次給藥易致蓄積。血藥有效濃度為1.5～2μg/ml。血藥穩(wěn)定濃度在開始治療后7～12d方能達(dá)到。66%自腎臟排泄，33%自糞便排泄，內(nèi)有<5%為原形物。制備方法吡羅昔康的制備方法：（1）3-氧代-1,2-Chemicalbook苯并異噻唑啉-2-乙酸甲酯-1,1二氧化物（1）在裝有攪拌器、溫度計(jì)、冷凝管500mL的反應(yīng)瓶中，加入150mL的常壓脫水，完畢降室溫，加入二水糖精鈉85g升溫負(fù)壓脫水真空度（-0.095~0.098MPa），脫畢升溫在110℃滴加氯乙酸乙酯60g，約60min滴畢，在110~115℃維持反應(yīng)4h,再減壓操作蒸出DMF，溫度降至85℃左右備用。（2）3,4-二氧-4-氧化-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物在上述85℃產(chǎn)物中加28%的甲醇鈉330g攪拌下逐漸升溫，溫度在82℃時(shí)反應(yīng)液出現(xiàn)黃色并逐漸變稠，減壓蒸出乙醇，降溫到30℃?zhèn)溆?。?）2-甲基-3,4-二氧-4-氧化-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物將5℃的水倒人上述產(chǎn)物中攪拌降溫至12℃以下，用20%的HCl調(diào)節(jié)pH至8~9，降溫至8℃時(shí)滴加90gDMSO，約60min滴畢，在12~15℃攪拌5h,反應(yīng)完用20%的HCl調(diào)pH至5,抽濾。干燥的白色針狀晶體90g。（4）吡羅昔康粗品的制備在裝有分餾柱的2000mL反應(yīng)瓶中，加入1600mL的二甲苯,2=氨基吡啶12g，在攪拌下加（3），升,110~117℃時(shí)反應(yīng)90min，二甲苯緩緩蒸出，溫度在136~142℃反應(yīng)8h,后繼續(xù)反應(yīng)18h，二甲苯的量蒸出約600g時(shí)降溫至10℃析出固體過濾，用少量乙醇洗滌，干燥得89g(4)。（5）吡羅昔康的制備將89g的（4）用6%的NaOH180mL與180mL的乙醇混合液脫色溶解過濾,濾液用20%的HCl調(diào)pH值至2~3，過濾,水洗中性,在用少量乙醇洗滌，干燥得微黃白色粉末狀晶體83.7g。適應(yīng)癥吡羅昔康適用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎及急性痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎的癥狀。用法與用量口服：每次20mg，每日1次。用于痛風(fēng)，每次40mg，每日1次或分次服用，連用4～6日，不宜長(zhǎng)期服用。成人關(guān)節(jié)炎：po，20mg，qd，飯后服;急性痛風(fēng)：po，40mg，qd，連用4～6d。老年患者可能需降低劑量，且需要限制用藥時(shí)間。不良反應(yīng)常見胃腸道反應(yīng)如惡心、嘔吐、胃部不適、腹痛、腹瀉、便秘等，發(fā)生率約20%。服藥量大于一日20mg時(shí)胃潰瘍發(fā)生率明顯增高，有的合并出血，甚至穿孔。中性粒細(xì)胞減少、嗜酸粒細(xì)胞增多、血小板減少、血尿素氮增高、頭暈、眩暈、耳鳴、頭痛、全身無力、水腫，皮疹或瘙癢等，發(fā)生率1%～3%。臨床評(píng)價(jià)本品治療關(guān)節(jié)炎時(shí)的鎮(zhèn)痛、消腫等療效與吲哚美辛、阿司匹林、萘普生相似。Marcucci等隨機(jī)治療20例急性牙周炎患者，單劑量口服喜來通20mg或甲氯芬那酸100mg，結(jié)果發(fā)現(xiàn)甲氯芬那酸起效快，鎮(zhèn)痛效果與喜來通相當(dāng)，但是單劑量喜來通的鎮(zhèn)痛作用時(shí)間明顯比甲氯芬那酸長(zhǎng)。注意事項(xiàng)1.對(duì)服用乙酰水楊酸或其他非甾體抗炎藥引起哮喘、鼻炎的患者，對(duì)本品過敏者，消化性潰瘍、慢性胃病患者，孕婦、哺乳期婦女和兒童禁用本品。2.有胃腸道出血或潰瘍病史、腎功能不全、心血管疾病患者慎用。3.有凝血機(jī)制或血小板功能障礙、哮喘、心功能不全或高血壓、腎功能不全的患者及老年人慎用。4.長(zhǎng)期用藥者應(yīng)定期復(fù)查肝、腎功能及血象。5.可抑制血小板聚集，作用比阿司匹林弱，但可持續(xù)到停藥后2周，術(shù)前和術(shù)后應(yīng)停用。6.與雙香豆素等抗凝藥同用時(shí)，后者效應(yīng)增強(qiáng)，出血傾向顯著，用量宜調(diào)整。7.與阿司匹林同用時(shí)，本品的血藥濃度可下降到一般濃度的80%，同時(shí)胃腸道潰瘍形成和出血傾向的危險(xiǎn)性增加。8.本品不宜長(zhǎng)期服用，因可引起胃潰瘍及大出血。主要參考資料[1]宋文閣,王春亭,傅志儉等主編.實(shí)用臨床疼痛學(xué).鄭州：河南科學(xué)技術(shù)出版社.2008.第139頁.[2]周文,周序斌,韓文修主編.最新藥物手冊(cè).濟(jì)南：山東科學(xué)技術(shù)出版社.2005.第135-136頁.[3]實(shí)用藥物手冊(cè).濟(jì)南：山東科學(xué)技術(shù)出版社.1999.第484-485頁.[4]周萍.吡羅昔康貼劑的研制[J].中國藥學(xué)雜志,2001,(03):28-29.[5]余超英.吡羅昔康栓劑的制備方法[J].黑龍江醫(yī)藥,2008,(03):59-60.[6]董平.吡羅昔康兩種透皮給藥制劑的研究[D].復(fù)旦大學(xué),2010.[7]付金廣.吡羅昔康工藝的改進(jìn)[J].山東化工,2013,42(09):19-20.化學(xué)性質(zhì)黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)198-200℃。易溶于堿和吡啶，微溶于乙醇，不溶于水。無臭，無味。用途為非類固醇消炎藥，具有解熱、鎮(zhèn)痛及消炎作用。其作用機(jī)理可能是由于它可以抑制炎癥的介質(zhì)前列腺素的生物合成，而并非通過刺激垂體-腎上腺軸而產(chǎn)生抗炎作用。該藥適用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性興奮椎炎、急性肌肉人骨骼損傷及急性痛風(fēng)。用于治療風(fēng)濕性及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，有較明顯的鎮(zhèn)痛、抗炎和一定的消鐘作用，其作用略強(qiáng)于吲哚美辛。用途為強(qiáng)力非甾體消炎鎮(zhèn)痛劑,亦可用于治療風(fēng)濕性及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，有明顯的鎮(zhèn)痛、抗炎及一定的消腫作用生產(chǎn)方法每噸炎痛喜康消耗2-氨基吡啶0.5t。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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